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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— 1-(2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine —— C30H35N3O3
    1-(2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
    —— 2-(4-methoxy-6-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)propan-2-ol —— C18H20O3
    2-(4-methoxy-6-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)propan-2-ol
    —— (S)-2-(4-methoxy-6-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)propan-2-ol —— C18H20O3
    (S)-2-(4-methoxy-6-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)propan-2-ol
    —— (R)-2-(4-methoxy-6-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)propan-2-ol —— C18H20O3
    (R)-2-(4-methoxy-6-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)propan-2-ol
    —— 5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-4-amine 1369139-77-4 C8H8BrNO
    5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-4-amine
    —— 3-(propen-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran —— C11H12O
    3-(propen-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 5-bromo-4,7-difluoro-2,3-dihydrobenzofuran —— C8H5BrF2O
    5-bromo-4,7-difluoro-2,3-dihydrobenzofuran
    —— (+)-(3S)-3,5-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran —— C8H8O3
    (+)-(3S)-3,5-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
    —— N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine —— C9H11NO
    N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine
    —— N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine —— C9H11NO
    N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine
    —— 5-bromo-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran —— C9H9BrO2
    5-bromo-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 2,3-dihydro-5-hydroxy-7-methoxybenzofuran —— C9H10O3
    2,3-dihydro-5-hydroxy-7-methoxybenzofuran
    —— ethyl tris(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanoate —— C28H26O5
    ethyl tris(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanoate
    —— (S)-1-(7-(benzyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-3-methylbutan-2-amine —— C20H25NO2
    (S)-1-(7-(benzyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-3-methylbutan-2-amine
    —— 7-(benzyloxy)-5-chloromethyl-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran —— C16H14ClIO2
    7-(benzyloxy)-5-chloromethyl-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 4-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol —— C15H19F3O3
    4-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol
    —— 2-(S)-methyl-3-(2,3-dihydrobenzofuran-7-thio)propionaldehyde —— C12H14O2S
    2-(S)-methyl-3-(2,3-dihydrobenzofuran-7-thio)propionaldehyde
    —— 2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide —— C9H9NO2
    2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
    —— 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one —— C13H16O2
    1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
    —— 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-methylpropan-1-one 111038-58-5 C12H14O2
    1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-methylpropan-1-one
    —— 2,3-dihydro-5-(1-hydroxy-2-methyl-1-propyl)benzofuran —— C12H16O2
    2,3-dihydro-5-(1-hydroxy-2-methyl-1-propyl)benzofuran
    —— 2,2',3,3'-tetrahydro-[4,5']bibenzofuranyl —— C16H14O2
    2,2',3,3'-tetrahydro-[4,5']bibenzofuranyl
    —— 5-n-hexyl-2,3-dihydrobenzofuran —— C14H20O
    5-n-hexyl-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonic acid —— C8H8O4S
    2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonic acid
    —— 5-tert-butyl-2-ethenyl-2-methyl-3H-1-benzofuran —— C15H20O
    5-tert-butyl-2-ethenyl-2-methyl-3H-1-benzofuran
    —— (S)-2-acetyl-6-(2-aminothiazol-4-yl)-3,7,9-trihydroxy-8,9bdimethyldibenzo[b,d]furan-1(9b-H)-one —— C19H16N2O6S
    (S)-2-acetyl-6-(2-aminothiazol-4-yl)-3,7,9-trihydroxy-8,9bdimethyldibenzo[b,d]furan-1(9b-H)-one
    —— dihydrousnic acid —— C18H18O7
    dihydrousnic acid
    —— 2-(6-(3-(3-(tert-butyl)phenoxy)propoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid —— C23H28O5
    2-(6-(3-(3-(tert-butyl)phenoxy)propoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
    —— 2-(6-(2-(3-(tert-butyl)phenoxy)ethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid —— C22H26O5
    2-(6-(2-(3-(tert-butyl)phenoxy)ethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
    —— (1-cyclobutyl-3'H-spiro[azepane-4,2'-benzofuran]-6'-yl)boronic acid 1258431-01-4 C17H24BNO3
    (1-cyclobutyl-3'H-spiro[azepane-4,2'-benzofuran]-6'-yl)boronic acid
    —— 2-(6-((2-(5-chlorothiophen-2-yl)-4-methylthiazol-5-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid —— C19H16ClNO4S2
    2-(6-((2-(5-chlorothiophen-2-yl)-4-methylthiazol-5-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
    —— 2-(6-((4-methyl-2-(o-tolyl)thiazol-5-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid —— C22H21NO4S
    2-(6-((4-methyl-2-(o-tolyl)thiazol-5-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
    —— 5-ethoxy-2-iodomethyl-4,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran —— C13H17IO2
    5-ethoxy-2-iodomethyl-4,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 2,3-dihydro-3-(1-hydroxyethyl)benzofuran —— C10H12O2
    2,3-dihydro-3-(1-hydroxyethyl)benzofuran
    —— 1',4,5,5'-tetrahydrodibenzofuran —— C12H12O
    1',4,5,5'-tetrahydrodibenzofuran
    —— 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-1-amine —— C12H15NO
    1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-1-amine
    —— 2,3-Dihydro-3-(1-methylethylidene)benzo<b>furan —— C11H12O
    2,3-Dihydro-3-(1-methylethylidene)benzo<b>furan
    —— 2,3-Dihydro-7-methoxy-3-(1-methylethylidene)benzo<b>furan —— C12H14O2
    2,3-Dihydro-7-methoxy-3-(1-methylethylidene)benzo<b>furan
    —— 5-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran —— C12H14O
    5-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 5,7-di-tert-butyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)-3H-benzofuran-2-one —— C27H36O2
    5,7-di-tert-butyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)-3H-benzofuran-2-one
    —— 5,7-di-tert-butyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzofuran-2-one —— C24H30O4
    5,7-di-tert-butyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-benzofuran-2-one
    —— 3-(4-bromophenyl)-5,7-di-tert-butyl-3H-benzofuran-2-one —— C22H25BrO2
    3-(4-bromophenyl)-5,7-di-tert-butyl-3H-benzofuran-2-one
    —— 5,7-di-tert-butyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-benzofuran-2-one —— C23H28O3
    5,7-di-tert-butyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-benzofuran-2-one
    —— 3-biphenyl-4-yl-5,7-di-tert-butyl-3H-benzofuran-2-one —— C28H30O2
    3-biphenyl-4-yl-5,7-di-tert-butyl-3H-benzofuran-2-one
    —— 7-(4-Bromobutoxy)-3-piperidino-2,2-dimethylbenzofuran —— C19H28BrNO2
    7-(4-Bromobutoxy)-3-piperidino-2,2-dimethylbenzofuran
    —— 7-hydroxy-3-piperidino-2,2-dimethylbenzofuran —— C15H21NO2
    7-hydroxy-3-piperidino-2,2-dimethylbenzofuran
    —— 4-{2-[(E)-2-methoxyethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl}benzonitrile —— C18H15NO2
    4-{2-[(E)-2-methoxyethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl}benzonitrile
    —— 5,7-di-tert-butyl-3-(2,3,4-tri-methylphenyl)-3H-benzofuran-2-on —— C25H32O2
    5,7-di-tert-butyl-3-(2,3,4-tri-methylphenyl)-3H-benzofuran-2-on
    —— methyl {(3S)-6-[(3-bromo-2-methylbenzyl)(trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}acetate —— C21H19BrF3NO4
    methyl {(3S)-6-[(3-bromo-2-methylbenzyl)(trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}acetate
    —— 7-{4-[5-(3,3-dichloroprop-2-enyloxy)-2,3-dichlorophenoxy]butoxy}-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[b]furan —— C23H24Cl4O4
    7-{4-[5-(3,3-dichloroprop-2-enyloxy)-2,3-dichlorophenoxy]butoxy}-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[b]furan