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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (Z)-N-((3-benzylidene-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)(phenyl)methyl)aniline 1448450-38-1 C28H23NO
—— 3-[2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl]-N,N-dimethyl-propionamide 40758-95-0 C17H25NO4
—— 5,6,7,8-Tetrachloro-2-cyano-3-(5,6,7,8-tetrachloro-3a,9a-dihydro-benzo[b]furo[2,3-e][1,4]dioxin-2-yl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid ethyl ester 31700-92-2 C22H9Cl8NO7
—— 4-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidine 1304776-69-9 C20H20F3NO
—— 5-Benzofuranmethanol, I+/--(1-amino-1-methylethyl)-4-fluoro-2,3-dihydro- 2090758-50-0 C12H16FNO2
—— 4-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-benzo[1,3]dioxol-2-yl]-piperidine 856936-16-8 C19H18F3NO2
—— 2-Butyl-2-aethyl-6-methylcumaran 25594-08-5 C15H22O
—— 6-Chlor-2,3-dibrom-2,3-dihydrobenzofuran 36739-96-5 C8H5Br2ClO
—— 9-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide 1358753-41-9 C17H18N2O3S
—— 3-[3-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-6-methoxy-2,3,7,8-tetrahydro-furo[2',3':3,4]benzo[1,2-b][1,4]dioxin-5-yl]-N,N-dimethyl-propionamide 30510-39-5 C19H27NO6
—— 2-(2-chloro-5-(2,2-dicyanovinyl)-3-hydroxy-7,8-dihydro-6H-xanthen-9-yl)benzoic acid 1448310-43-7 C24H15ClN2O4
—— 4-(1-Diethylamino-4-pentylamino)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran 31010-96-5 C19H32N2O
—— 1',8'-dihydroxy-4',5'-bis-phenylazo-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one 857788-63-7 C32H20N4O5
—— [(7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 39487-39-3 C17H21NO6
—— 15168-04-4 C21H30O2
—— 4-Benzyl-5,7-di-tert.butyl-1,4-dihydronaphthalin-1,4-endoxid 37754-65-7 C25H30O
—— methyl 3-(2,3-dihydro-7-methoxybenzo<b>furan-3-yl)propionate 155792-31-7 C13H16O4
—— 39477-81-1 C15H12O2
—— Acetic acid (2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-7-methoxy-chroman-4-yl ester 637331-52-3 C17H20O8
—— 4,5-Benzo-7-cyclopropylimino-3,8-dioxa-6-phenyl-bicyclo<4.2.1>nonan 10527-43-2 C20H19NO2
—— 5-(1-Amino-4-pentylamino)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-fumarat 30311-67-2 C4H4O4*C15H24N2O
—— 1044218-03-2 C30H28O4
—— 7-(1-Diethylamino-4-pentylamino)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran 31010-99-8 C19H32N2O
—— 4-(p-Anisyl)-2-hydroxy-3-methyl-chroman 18992-97-7 C17H18O3
—— 5-(1-Diethylamino-4-pentylamino)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran 31010-97-6 C19H32N2O
—— [(3S)-6-({7-[1-(difluoromethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}amino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-50-7 C24H23F2N3O4
—— (6S,7R)-9-Hydroxy-8-hydroxymethyl-6-phenyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-naphtho[2,3-b][1,4]dioxine-7-carboxylic acid 126382-42-1 C20H20O6
—— 1138675-27-0 C17H14F3N5O4S
—— 669076-75-9 C17H23NO3*ClH
—— potassium salt of (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)hydrazinosulfonic acid 82277-71-2 C10H13N2O4S*K
—— Acetic acid 1-(3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-vinyl ester 125812-18-2 C13H14O3
—— 2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-<(4-methylpiperazino)methyl>-1-benzofuran-5-ol dihydrochloride 153490-71-2 C19H30N2O2*2ClH
—— [2,4-Bis-benzyloxy-6-methoxy-benzofuran-(3Z)-ylidene]-acetaldehyde 30694-04-3 C25H22O5
—— 7,8,9,10-tetrachloro-1,1,4,4-tetraphenyl-benzo[b][1,2]diazeto[1,2-d][1,4,5]oxadiazepine-2,5-dione 90116-20-4 C34H20Cl4N2O3
—— 2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-6,7-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol 31604-81-6 C13H18O3
—— Acetic acid 4-methyl-2-(6-methyl-4-methylene-chroman-3-yl)-phenyl ester 104847-87-2 C20H20O3
—— 6-(1-Diethylamino-4-pentylamino)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran 31010-98-7 C19H32N2O
—— 5-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(4-bromo-butoxy)-benzofuran 1089210-23-0 C14H18Br2O2
—— 2-<1,2-Epoxy-1-chlormethyl-aethyl>-2,3-dihydro-benzofuran 1012-45-9 C11H11ClO2
—— [(3S)-6-({(3S)-7-[4-(cyclopentylmethoxy)-2,6-dimethylphenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}amino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-48-3 C32H35NO5
—— 5-chloro-N,N-dimethyl-8-nitrochroman-3-carboxamide 1269695-69-3 C12H13ClN2O4
—— 1,10-Dimethoxy-5a,10b-dimethyl-5a,10b-dihydro-benzo[b]benzo[4,5]furo[3,2-d]furan 105314-92-9 C18H18O4
—— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran-5-sulfonic acid N-isopropyl-amide 1089210-12-7 C13H19NO4S
—— 2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acid 1189819-01-9 C11H12O3
—— (5aR,7R,8S,10S,10aS)-4-methoxy-8-(methoxymethoxy)-10a-vinyl-5a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-7,10-methanocyclohepta[b]benzofuran-6-one 358753-70-5 C19H22O5
—— (R)-N-(6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)hydroxylamine (S)-mandelate 162750-12-1 C8H8O3*C15H15NO3
—— 2,6-Di-tert-butyl-4-(4,7-di-tert-butyl-benzo[1,3]dioxol-2-yl)-phenol 51786-65-3 C29H42O3
—— 5-methyl-2-(4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)pyridine 820258-75-1 C17H19NO
—— 2H,3H-3-(2-ethyl-2-hydroxybutyl)benzofuran 130013-30-8 C14H20O2
—— 3-Phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid 2-azepan-1-yl-1-methyl-ethyl ester 96456-60-9 C24H29NO3