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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 6,7-Dichloro-5-{2-[4-methoxy-thiazolidin-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 126200-82-6 C19H21Cl2NO5S
—— 3a-acetoxy-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3a,8a-dihydrofuro<2,3-b>benzofuran 78596-83-5 C20H18O6
—— 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-propan-1-one semicarbazone 106377-76-8 C13H17N3O2
—— (3R,4R,5E,8S,9E,11E)-12-(9,9-di-tert-butyl-1-((R)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-4,8,10-trioxa-9-silacyclohepta[def]fluoren-6-yl)-3,8-dimethyltrideca-5,9,11-trien-4-ol 1443650-57-4 C40H58O5Si
—— O-Ethyl-S-n-propyl-O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl)dithiophosphate 96408-30-9 C15H23O3PS2
—— ((4S,5S)-5-{[Bis-(4-methoxy-benzyl)-amino]-methyl}-2-isopropyl-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-bis-(4-methoxy-benzyl)-amine 515870-99-2 C41H52N2O6
—— (2R<sup>*</sup>,3R<sup>*</sup>,6R<sup>*</sup>)-2,6,9-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-3-yl acetate 145382-82-7 C17H22O3
—— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-ethoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-46-8 C19H18Cl3NO2
—— 2-fluoro-8-((5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)methyl)-9H-purin-6-amine 1289544-61-1 C14H11FIN5O
—— 2,3-dihydro-7-iodo-5-nitrobenzofuran 181633-35-2 C8H6INO3
—— 4-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)butanoic acid 1234843-58-3 C21H23ClO4
—— 2-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-3-fluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 1234843-75-4 C21H20ClFO4
—— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-(2,3,5,6-tetraethylbenzyl)-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-01-3 C32H37NO7
—— 3-({(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylcarbonyl)[1-(4-fluorophenyl)ethyl]amino}methyl)benzoic acid 1398583-51-1 C25H22FNO4
—— 2,4,5a,7,9-Pentamethyl-5a,10b-dihydro-2,3b-benzofuro-benzofuran-carbonsaeure-(10b) 25653-59-2 C20H20O4
—— (+/-)-4a,8-dimethyl-(4a<i>r</i>,9b<i>c</i>)-3,4,4a,9b-tetrahydro-1<i>H</i>-dibenzofuran-2-one semicarbazone 108170-94-1 C15H19N3O2
—— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-46-1 C15H11Cl2N3O
—— (2R,3R)-5-Chloro-3-methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 70554-69-7 C12H11ClO5
—— 7-bromo-5-hydroxy-4-nitro-2-(2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan 197578-58-8 C10H8BrNO5
—— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4-bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide 15864-15-0 C18H13BrN2O2S
—— 3-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-2,3-difluorophenyl)propanoic acid 1352739-86-6 C20H19ClF2O4
—— 2-(2-(4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)cyclopropyl)acetic acid 1234843-99-2 C22H23FO4
—— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-chloro-7-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 852111-41-2 C16H14ClN3O
—— (R)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 1058196-63-6 C18H26O4Si
—— 1,1,-diphenyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 136197-36-9 C26H22O2
—— [Al(2,2'-ethylidenebis(4,6-di-tert-butylphenolato))(μ-OPr-i)]2 271779-90-9 C66H102Al2O6
—— 3-(3,4-dihydro-3-dimethylhydroxymethyl-5-methoxybenzofuran)-cis-2-propenoic acid 110202-88-5 C15H18O5
—— 4-(6-methylpyridin-3-yl)-N-(2-octyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)thiazol-2-amine 1088697-28-2 C25H31N3OS
—— 2H,3H-3-((trimethylsilyl)methylene)benzofuran 130013-43-3 C12H16OSi
—— 2,9-dimethoxy-(5ar,10bc)-5a,10b-dihydrobenzo<b>benzo<4,5>furo<3,2-d>furan 124483-05-2 C16H14O4
—— 1-(4,7-dimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethan-1-one 1025008-53-0 C20H22O6
—— DL-4-Acetoxy-2-(1-acetoxy-isopropyl)-cumaran 101103-33-7 C15H18O5
—— (+/-)-3-Hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-2,2,5-tricarbonsaeure-2,2-diethylester-5-methylester 94429-43-3 C16H18O8
—— 2-((4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)thio)-acetic acid 1234842-18-2 C19H19FO4S
—— (trans)-N-methoxy-N-methyl-3-(2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)propenamide 209256-84-8 C13H15NO3
—— 3-(4-(dideuterio(5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-3-fluoro-2-propylphenyl)propanoic acid 1234844-45-1 C23H26ClFO4
—— 1-(4-hydroxy-6-methoxy-4H-chromen-3-yl)ethan-1-one 1642135-77-0 C12H12O4
—— 2,2-dimethyl-5-nitro-7-(3-bromo-propoxy)-2,3-dihydro-benzofuran 1089187-66-5 C13H16BrNO4
—— 3,4-dibenzo-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>oct-6-ene 84521-78-8 C10H8O2
—— 2-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-3,5-difluorobenzyl)cyclopropanecarboxylic acid 1234843-79-8 C22H21ClF2O4
—— 6-(3-hydroxypropyl)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-iodo-2H-1-benzopyran 410087-97-7 C14H19IO2
—— ethyl 2-((2S,3R,4S)-6-chloro-4-((2-hydroxyphenyl)amino)-3-methyl-3-nitrochroman-2-yl)acetate 1266339-56-3 C20H21ClN2O6
—— 4-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)-2-methylbutanoic acid 1234843-62-9 C22H25ClO4
—— (8bS,14bS)-13-Methyl-8b,14b-dihydro-10-oxa-benzo[g]chrysen-9-one 81009-12-3 C22H16O2
—— 5.5'-Dimethyl-cumarano-3'.2'.2.3-cumaran 10410-58-9 C16H14O2
—— (4R)-7-chloro-2-(fluoromethyl)-2-methylchroman-4-amine 1221638-79-4 C11H13ClFNO
—— Methyl (2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-7-fluorobenzo[b]furan-5yl)acetate 129703-92-0 C12H13FO4
—— 3,3-dimethyl-7-hexyl-5-[(1S,2S)-1,2-methano-1-methyl-3-oxo-propyl]-2,3-dihydro-benzofuran 623176-40-9 C21H30O2
—— (5-fluoro-7-formyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl acetate 1352740-43-2 C12H11FO4
—— (5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanol 1352740-37-4 C10H11FO2