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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 3,6-Ditert-butyl-9-[3-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)-5a,10b-bis[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]-[1]benzofuro[2,3-b][1]benzofuran-8-yl]carbazole 1224836-14-9 C106H110N4O2
    —— 3,6-Ditert-butyl-9-[3-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)-5a,10b-diphenyl-[1]benzofuro[2,3-b][1]benzofuran-8-yl]carbazole 1224836-18-3 C66H64N2O2
    —— 2-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)acetonitrile 485828-88-4 C10H9NO
    —— 4-<(2,3-dihydrobenzofuran)-3-yl>butyronitrile 119488-12-9 C12H13NO
    —— (Z)-5-bromo-2-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1262020-41-6 C16H13BrO2
    —— (Z)-2-benzylidene-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1008105-81-4 C15H11BrO2
    —— 2,9-dibromo-5a,10b-dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuran 1262238-47-0 C14H8Br2O2
    —— 7-Methoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan-3-essigsaeure 93198-73-3 C11H12O4
    —— Dimethyl 2-(2,2-difluoro-1-benzofuran-3-ylidene)propanedioate 1446679-31-7 C13H10F2O5
    —— 2-(4-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89197-37-5 C12H14N2O
    —— 6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 90536-01-9 C9H10O2
    —— 6,7-dimethoxy-3-methoxycarbonylmethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 102448-68-0 C21H22O7
    —— methyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate 93198-70-0 C11H12O3
    —— Ethyl 2-(5-hydroxy-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)acetate 463927-49-3 C14H18O4
    —— 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl (4-methoxyphenylthio)(methyl)carbamate 50479-95-3 C19H21NO4S
    —— isopropyl N-[[methyl[[[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl]oxy]carbonyl]amino]thio]benzimidate 93960-86-2 C22H26N2O4S
    —— 1,2,10,11-Tetrahydro-4,6,7,11-tetramethyl-2-oxodibenzofuran 62156-65-4 C16H18O2
    —— 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl (4-bromo-2-methylphenylthio)(methyl)carbamate 50539-75-8 C19H20BrNO3S
    —— 7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol 892406-54-1 C16H26O3Si
    —— 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl (4-bromophenylthio)(methyl)carbamate 50539-74-7 C18H18BrNO3S
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl (4-cyanophenylthio)(methyl)carbamate 50539-77-0 C19H18N2O3S
    —— cis-2-Methyl-3-phenyldihydrobenzofuran —— C15H14O
    —— trans-2-Methyl-3-phenyldihydrobenzofuran —— C15H14O
    —— 7-cyclopentyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran 177365-40-1 C15H20O
    —— 5-bromo-7-cyclopentyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran 205242-27-9 C15H19BrO
    —— 2-(5-Methoxy-1-benzofuran-3-ylidene)acetonitrile 339549-11-0 C11H9NO2
    —— 2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 56821-84-2 C11H14O
    —— 2-(2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yloxy)-ethylamine 928402-97-5 C13H19NO2
    —— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(3-fluorophenyl)amine 852115-08-3 C15H15FN2O
    —— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(2-fluorophenyl)amine 852115-34-5 C15H15FN2O
    —— 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid 133609-87-7 C11H12O3
    —— 7-(2-chloro-ethoxy)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 928403-51-4 C12H15ClO2
    —— 5,7-dibromo-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran 1206775-15-6 C10H10Br2O
    —— 2-(3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yloxy)-ethylamine 928402-99-7 C12H17NO2
    —— (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1008105-84-7 C16H14O3
    —— 2-<2-(4-chlorophenyl)ethyl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol 138853-86-8 C16H15ClO2
    —— 2-<2-(4-chlorophenyl)ethyl>-2,3-dihydro-6-(3-phenoxypropyl)-5-benzofuranol 138853-90-4 C25H25ClO3
    —— 2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-6-<3-(4-pyridylthio)propyl>-5-benzofuranol 139201-50-6 C24H25NO2S
    —— 6-<3-(4-carboxyphenoxy)propyl>-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol 139201-49-3 C26H26O5
    —— 4-allyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol 138853-85-7 C19H20O2
    —— 6-benzyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol 139201-59-5 C23H22O2
    —— methyl [(3S)-6-{[2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate 1258400-59-7 C25H32BNO5
    —— 3-Hydroxy-2-benzyliden-2,3-dihydro-benzofuran 92496-28-1 C15H12O2
    —— (E)-2-benzylidene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1147869-68-8 C15H12O2
    —— 7-[1,1-dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]-5-methanesulfonyl-2,3-dihydrobenzofuran 727375-18-0 C16H19F3O4S
    —— 5-{7-[1,1-dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl}pyrimidine 849354-07-0 C19H19F3N2O2
    —— 7-{1,1-dimethyl-2-[2-(trifluoromethyl)-2-oxiranyl]ethyl}-2,3-dihydro-1-benzofurane 727375-14-6 C15H17F3O2
    —— 2-isopropenyl-2,3-dihydro-4-benzofuranol 533-39-1 C11H12O2
    —— 2,2-dicarbetossi-3-idrossi-5-metil-7-dimetilamminometilcumarano 86614-67-7 C18H25NO6
    —— (+/-)-{[5-chloro-7-(3-furyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl }amine 852122-01-1 C13H12ClNO2