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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
2-[(2R)-2-乙基-3H-1-苯并呋喃-2-基]-4,5-二氢-1H-咪唑 Dexefaroxan 143249-88-1 C13H16N2O
2-[(2,4-二氯苯氧基)甲基]-1H-苯并咪唑 4-(Aminomethyl)-2,2,6,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine 794500-87-1 C13H20N2O
2-(甲硫基甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 2,3-dihydro-2-((methylthio)methyl)benzofuran 81077-71-6 C10H12OS
2-(甲基氨基甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 Methyl-<2.3-dihydro-benzofuryl-(2)-methyl>-amin 21130-01-8 C10H13NO
2-(溴甲基)-5-氟-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2-bromomethyl-2,3-dihydro-5-fluorobenzofuran 37603-11-5 C9H8BrFO
2-(溴甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 (2,3-dihydro-2-benzofuranyl)-methyl bromide 19997-53-6 C9H9BrO
2-(溴甲基)-2,3-二氢-5-甲氧基苯并呋喃 5-Methoxy-2-bromomethyl-2,3-dihydrobenzofuran 19997-52-5 C10H11BrO2
2-(溴甲基)-2,3-二氢-5-甲基苯并呋喃 5-Methyl-2-bromomethyl-2.3-dihydrobenzofuran 19997-48-9 C10H11BrO
2-(氯甲基)-5-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-1,3,4-恶二唑 2-(chloromethyl)-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 1005205-55-9 C11H9ClN2O2
2-(吡啶-3-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲腈 2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbonitrile 851777-36-1 C14H10N2O
2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸乙酯 ethyl (6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 652983-15-8 C12H14O4
2-(6-溴-吡啶-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-羧酸甲酯 methyl 2-(6-bromopyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate 851777-28-1 C15H12BrNO3
2-(5-羟基-4,6,7-三甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)乙酸 (+/-)-2,3-dihydro-5-hydroxy-4,6,7-trimethyl-2-benzofuranacetic acid 139232-40-9 C13H16O4
2-(5-甲氧基-4,6,7-三甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)乙酸 (+/-)-2,3-dihydro-5-methoxy-4,6,7-trimethyl-2-benzofuranacetic acid 134867-65-5 C14H18O4
2-(5-溴-噻吩-2-基)-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲腈 2-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile 851777-32-7 C13H8BrNOS
2-(5-溴-2-呋喃)-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲腈 2-(5-Bromofuran-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile 851777-31-6 C13H8BrNO2
2-(5-乙酰氧基-4,6,7-三甲基-2,3-二氢苯并呋喃-2-基)乙酸 (RS)-2-(2,3-dihydro-5-acetyloxy-4,6,7-trimethylbenzofuranyl)-acetic acid 128232-14-4 C15H18O5
2-(2-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-ethanol 62590-79-8 C10H12O2
2-(2-氧代-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-5-基)乙酸甲酯 2,3-Dihydro-2-oxo-3-phenyl-5-benzofuranacetic acid methyl ester 77143-61-4 C17H14O4
2-(2-氧代-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-5-基)乙酸 3-Phenyl-2(3H)-benzofuranone-5-acetic acid 77143-67-0 C16H12O4
2-(2-氧代-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-5-基)丙酸 2-(2-Oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propionic acid 77143-70-5 C17H14O4
2-(2-乙基-2,3-二氢-2-苯并呋喃基)-1H-咪唑 KU 14R 189224-48-4 C13H14N2O
2-(2,3-二氢苯并呋喃-6-基)乙酸 2-(2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)acetic acid 152148-70-4 C10H10O3
2-(2,3-二氢苯并呋喃-6-基)乙腈 2-(2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)acetonitrile 1083168-70-0 C10H9NO
2-(2,3-二氢苯并呋喃-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran 445303-12-8 C14H19BO3
2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺 2-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide 1363166-39-5 C14H14N2O3
2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-1-吗啉乙烷硫酮 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetothiomorpholide 97483-11-9 C14H17NO2S
2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙醇 2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanol 199391-76-9 C10H12O2
2-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基甲基)-1,2-噻唑-3-酮 2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-isothiazol-3-one 918107-67-2 C12H11NO2S
2-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-5-(甲基磺酰基)-1,3,4-恶二唑 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazole 1005200-18-9 C11H10N2O4S
2-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羰酰氯 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride 306936-09-4 C13H10ClNO2S
2-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 690632-04-3 C13H11NO3S
2-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-1,3-噻唑-4-羰酰氯 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazole-4-carbonyl chloride 306936-10-7 C12H8ClNO2S
2-(2,3 -二氢-1-呋喃-5-基)-1,3-噻唑-4-羧酸 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 368869-97-0 C12H9NO3S
2-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基氧基)乙胺 2-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yloxy)-ethylamine 680203-71-8 C12H17NO2
2-(1-羟乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 2-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 103324-01-2 C10H12O2
2,7-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2,3-dihydro-2,7-dimethylbenzofuran 3199-41-5 C10H12O
2,4-二甲基-5-氧代-2,4-二氮杂-3-硫杂-6-氧杂辛酸2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基酯 Benzofuran, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(N-(N-methyl-N-ethoxycarbonylaminothio)-N-methylcarbamoyloxy)- 65907-27-9 C16H22N2O5S
2,4-二甲基-5-氧代-2,4-二氮杂-3-硫杂-6-氧杂庚酸2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基酯 Benzofuran, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(N-(N-methyl-N-methoxycarbonylaminothio)-N-methylcarbamoyloxy)- 65907-26-8 C15H20N2O5S
2,4-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzo<b>furan 153782-72-0 C10H12O
2,3-二羟基苯并[B]呋喃-5-基甲胺 (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanamine 55745-74-9 C9H11NO
2,3-二甲基-5,7-二硝基-2,3-二氢-苯并呋喃 2,3-dimethyl-5,7-dinitro-2,3-dihydro-benzofuran 103039-31-2 C10H10N2O5
2,3-二溴-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 2,3-dibromo-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde 578028-26-9 C9H6Br2O2
2,3-二溴-2,3-二氢-苯并呋喃 2,3-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran 109210-15-3 C8H6Br2O
2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸甲酯 2,3-dihydro-7-benzofurancarbonsaeuremethylester 133844-95-8 C10H10O3
2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 2,3-dihydrobenzo<b>furan-7-carboxylic acid 35700-40-4 C9H8O3
2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛 2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde 196799-45-8 C9H8O2
2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醇 2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylmethanol 151155-53-2 C9H10O2
2,3-二氢苯并呋喃-6-胺 2,3-dihydrobenzofuran-6-amine 57786-34-2 C8H9NO
2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸甲酯 methyl 2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylate 1083168-68-6 C10H10O3