香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。
其他应用此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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2,4-二甲基-5-氧代-2,4-二氮杂-3-硫杂-6-氧杂庚酸2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基酯 | Benzofuran, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(N-(N-methyl-N-methoxycarbonylaminothio)-N-methylcarbamoyloxy)- | 65907-26-8 | C15H20N2O5S |
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2,4-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzo<b>furan | 153782-72-0 | C10H12O |
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2,3-二羟基苯并[B]呋喃-5-基甲胺 | (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanamine | 55745-74-9 | C9H11NO |
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2,3-二甲基-5,7-二硝基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 2,3-dimethyl-5,7-dinitro-2,3-dihydro-benzofuran | 103039-31-2 | C10H10N2O5 |
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2,3-二溴-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 | 2,3-dibromo-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde | 578028-26-9 | C9H6Br2O2 |
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2,3-二溴-2,3-二氢-苯并呋喃 | 2,3-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran | 109210-15-3 | C8H6Br2O |
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2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸甲酯 | 2,3-dihydro-7-benzofurancarbonsaeuremethylester | 133844-95-8 | C10H10O3 |
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2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 | 2,3-dihydrobenzo<b>furan-7-carboxylic acid | 35700-40-4 | C9H8O3 |
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2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛 | 2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde | 196799-45-8 | C9H8O2 |
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2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醇 | 2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylmethanol | 151155-53-2 | C9H10O2 |
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2,3-二氢苯并呋喃-6-胺 | 2,3-dihydrobenzofuran-6-amine | 57786-34-2 | C8H9NO |
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2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸甲酯 | methyl 2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylate | 1083168-68-6 | C10H10O3 |
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2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylic acid | 301836-57-7 | C9H8O3 |
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2,3-二氢苯并呋喃-6,7-二醇二乙酸酯 | 6,7-diacetoxy-2,3-dihydro-benzofuran | 68123-32-0 | C12H12O5 |
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2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-ol | 40492-52-2 | C8H8O2 |
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2,3-二氢苯并呋喃-5-羧酸乙酯 | ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate | 83751-12-6 | C11H12O3 |
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2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonyl chloride | 115010-11-2 | C8H7ClO3S |
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2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 | 2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde | 55745-70-5 | C9H8O2 |
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2,3-二氢苯并呋喃-5-甲酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid | 76429-73-7 | C9H8O3 |
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2,3-二氢苯并呋喃-5-乙酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-acetic acid | 69999-16-2 | C10H10O3 |
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2,3-二氢苯并呋喃-5-丙酸 | 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoic acid | 215057-28-6 | C11H12O3 |
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2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 | 2,3-dihydrobenzofuran-3-amine hydrochloride | 860689-81-2 | C8H9NO*ClH |
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2,3-二氢苯并呋喃-3-胺 | 2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 109926-35-4 | C8H9NO |
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2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醇 | 2-hydroxymethyl-1H-2,3-dihydrobenzofuran | 66158-96-1 | C9H10O2 |
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2,3-二氢苯并呋喃 | 2,3-Dihydrobenzofuran | 496-16-2 | C8H8O |
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2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-胺 | 2,3-dihydrobenzofuran-7-amine | 13414-56-7 | C8H9NO |
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2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-硫代酰胺 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-thioamide | 306936-08-3 | C9H9NOS |
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2,3-二氢-alpha-羟基-5-苯并呋喃乙酸 | 2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-2-hydroxyacetic acid | 69999-15-1 | C10H10O4 |
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2,3-二氢-7-氯-alpha,2,2-三甲基-5-苯并呋喃乙酸 | 2-(7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propionic acid | 57899-02-2 | C13H15ClO3 |
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2,3-二氢-6-苯并呋喃甲醇 | (2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)methanol | 1083168-69-7 | C9H10O2 |
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2,3-二氢-6-羟基苯并呋喃 | 2,3-dihydro-6-hydroxybenzofuran | 23681-89-2 | C8H8O2 |
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2,3-二氢-6-羟基-3-香豆酮乙酸甲酯 | (6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid methyl ester | 805250-17-3 | C11H12O4 |
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2,3-二氢-6-羟基-3-苯并呋喃乙酸 | 2-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid | 1000414-37-8 | C10H10O4 |
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2,3-二氢-6-甲氧基-3-氨基苯并呋喃 | 6-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylamine | 109926-37-6 | C9H11NO2 |
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2,3-二氢-5-苯并呋喃羧酸甲酯 | methyl 2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate | 588702-80-1 | C10H10O3 |
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2,3-二氢-5-苯并呋喃甲胺盐酸盐 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-ylmethanamine hydrochloride | 635309-62-5 | C9H11NO*ClH |
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2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇 | 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanol | 87776-76-9 | C10H12O2 |
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2,3-二氢-5-苯并呋喃乙酸甲酯 | methyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetate | 155852-41-8 | C11H12O3 |
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2,3-二氢-5-羟基-2,2,4,6,7-五甲基-1-苯并呋喃-3-羧酸 | 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,2,4,6,7-pentamethyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid | 143716-38-5 | C14H18O4 |
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2,3-二氢-5-硝基-苯并呋喃 | 5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran | 17403-47-3 | C8H7NO3 |
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2,3-二氢-4-羟基苯并呋喃 | 2,3-dihydrobenzofuran-4-ol | 144822-82-2 | C8H8O2 |
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2,3-二氢-4-羟基-2,2-二甲基-6-苯并呋喃羧酸甲酯 | Methyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylate | 955884-97-6 | C12H14O4 |
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2,3-二氢-4-氨基苯并呋喃 | 2,3-dihydrobenzofuran-4-amine | 61090-37-7 | C8H9NO |
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2,3-二氢-3-苯并呋喃羧酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid | 39891-55-9 | C9H8O3 |
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2,3-二氢-3-苯基苯并呋喃 | 2,3-dihydro-3-phenylbenzofuran | 57049-58-8 | C14H12O |
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2,3-二氢-3-碘甲基苯并呋喃 | 2,3-dihydro-3-(iodomethyl)benzo{b}furan | 78739-83-0 | C9H9IO |
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2,3-二氢-3-甲基苯并呋喃 | 3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 13524-73-7 | C9H10O |
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2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯 | ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 43119-53-5 | C11H12O3 |
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2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃 | 2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 1746-11-8 | C9H10O |
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2,3-二氢-2-甲基-5-苯并呋喃胺 | 2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ylamine | 26210-77-5 | C9H11NO |
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