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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2-Ethyl-5-methyl-cumaran 7573-18-4 C11H14O
—— 1'-cyclobutyl-6-(2H-pyridazin-2-one-6-yl)-spiro[1,3-benzodioxine-2,4'-piperidine] 1174923-90-0 C20H23N3O3
—— 89908-61-2 C15H16O3
—— 7-hexyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 1398787-08-0 C16H24O
—— 7-(1-ethoxyethoxy)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enyl)-2,3-dihydrobenzofuran 87386-30-9 C17H24O3
—— (+/-)-{[7-(2,5-difluorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-96-0 C17H17F2NO2
—— 1-[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)piperidin-4-yl]-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1H)-one 1357591-45-7 C26H25N5O2
—— 6-(hydroxypropyl)benzofuran-7-ol 7-ethoxyethyl ether 87386-43-4 C17H26O4
—— (4S)-5-(4-fluorophenyl)-7-propan-2-ylspiro[3,4-dihydrochromene-2,1'-cyclobutane]-4-ol 1266235-73-7 C21H23FO2
—— 3-Chloro-N-((4R,9bS)-8,9b-dimethyl-6-nitro-3-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-yl)-propionamide 61132-82-9 C17H19ClN2O5
—— (R)-N-(tert-butyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((S)-2-hydroxypropyl)-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxamide 1459804-96-6 C26H45NO5Si
—— (+/-)-{[7-(2,3-dichlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-93-7 C17H17Cl2NO2
—— 8,9b-dimethyl-3-oxo-(4a<i>r</i>,9b<i>c</i>)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-carboxylic acid 2-chloro-ethylamide 61132-85-2 C17H20ClNO3
—— 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl diethylcarbamate 1379516-35-4 C15H21NO3
—— [(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R)-5-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propyl] acetate 850312-60-6 C17H22O6
—— 4-[2-(3,5-Dichloro-4-pyridyl)-1-oxoethyl]-7-methoxy-spiro[2,3-dihydrobenzofuran-2,1'-cyclopentane] 185407-91-4 C20H19Cl2NO3
—— (2aS,7aR)-2aH-7-Oxa-cyclobuta[a]indene-1,7a-dicarboxylic acid dimethyl ester 62250-76-4 C14H12O5
—— 84824-27-1 C42H55O2Ta
—— [(3S)-6-{[(3S)-7-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]-2,6-dimethylphenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-33-6 C30H34N2O5
—— 3-[(2-hydroxy-ethyl)-methyl-amino]-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 55825-21-3 C17H17NO3
—— 2,3-Dihydro-2-ethoxy-3-ethyl-5-hydroxybenzofuran 111580-02-0 C12H16O3
—— 2,9-dihydro-2,4a-ethano-xanthene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 37568-90-4 C19H18O5
—— (6aS,11bR)-3,9,10-tris(phenylmethoxy)-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromen-6a-ol 176302-38-8 C37H32O5
—— 2-(2'-ethoxyethoxy)-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 1187956-36-0 C13H16O3
—— 1'-(2-Methoxyphenyl)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 146382-44-7 C28H20O3
—— [(3S)-6-{[(3S)-7-{2,6-dimethyl-4-[3-(pyridin-3-yl)propoxy]phenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-37-0 C34H34N2O5
—— 2,3-dihydro-2-hydroxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-3,3,7-trimethylbenzofuran 131394-61-1 C12H13F3O5S
—— (S)-N-[2-(2,3,-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]-N-ethyl-(1-methanesulfonylpiperidin-4-ylmethyl)amine hydrochloride 241136-31-2 C20H32N2O3S*ClH
—— 8-hydroxy-1,1-diphenyl-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-one 860744-02-1 C24H16O3
—— 2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid {5-[3-(3-fluoro-benzyl)-ureido]-[1,2,4]thiadiazol-3-ylmethyl}-methyl-amide 1108711-26-7 C21H20FN5O3S
—— 3,3-dimethyl-7-(2,2-dimethyl-propyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-boronic acid 623176-09-0 C15H23BO3
—— 1-methyl-(3a<i>r</i>,9b<i>c</i>)-1,3a,4,9b-tetrahydro-3<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>d</i>]isoxazole-3<i>c</i>-carboxylic acid methyl ester 28809-13-4 C13H15NO4
—— 7-cyclohexylmethyl-3,3-dimethyl-5-(3-hydroxy-1-methyl-prop-(1Z)-enyl)-2,3-dihydro-benzofuran 623176-28-3 C21H30O2
—— 5-(2,6-dichloro-phenyl)-7,8-dimethoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzo[<i>f</i>][1,4]oxazepine 62539-23-5 C18H17Cl2NO3
—— 9-Allyl-3,6-dimethyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzo[de]chromen-3-ol 873426-20-1 C17H17NO4
—— 2,3-Dihydro-3-ethyl-5-hydroxybenzofuran 111580-03-1 C10H12O2
—— 4-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-hydroxy-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanamide 1402637-10-8 C17H21N3O5S
—— 2-(2-chloro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid [1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-amide 701913-64-6 C20H20ClNO2
—— 2,9-dibromo-(5ar,10bc)-5a,10b-dihydrobenzo<b>benzo<4,5>furo<3,2-d>furan 124483-06-3 C14H8Br2O2
—— (R)-2-acetyl-6-[2-(benzylthio)acetyl]-3,9-dihydroxy-7-methoxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)-one 1609950-08-4 C26H24O7S
—— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-7-fluoro-5-hydroxybenzofuran 131395-04-5 C10H11FO2
—— 2-amino-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy benzofuran 131394-59-7 C11H12F3NO4S
—— 5-(2-Phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-thiazolidine-2,4-dione 109209-12-3 C18H15NO3S
—— cis-1-methyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole 28082-02-2 C11H13NO2
—— 3-methoxy-10,10-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-benzo[<i>c</i>]chromen-9-one 31582-22-6 C16H20O3
—— 4-tert-butyl-5-hydroxy-2-octyl-2,3-dihydrobenzofuran 157360-53-7 C20H32O2
—— [(3S)-6-{[(3S)-7-{4-[2-(azepan-1-yl)ethoxy]-2,6-dimethylphenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-42-7 C34H40N2O5
—— 4-amino-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester 1620412-64-7 C10H11NO3
—— trans-2,3-Dibromo-3-deuterio-2,3-dihydrobenzofuran 68051-08-1 C8H6Br2O
—— 4-(1-(3-chlorophenyl)vinyl)-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 1582778-64-0 C17H15ClO