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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 4-[(2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)oxy]piperidine hydrochloride 1181458-55-8 C15H22ClNO2
    —— (R)-methyl 5-((S)-((S)-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)(phenyl)methyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 1417999-44-0 C32H25NO5
    —— 5-bromo-3-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820259-14-1 C20H21BrO3
    —— 4,4'-(2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-benzo[1,2-b;4,5-b']difuran-2,6-diyl)-bis-morpholine 5379-75-9 C30H32N2O4
    —— 4-Brom-2,3-dihydro-5-methoxybenzofuran 40492-50-0 C9H9BrO2
    —— 10-hydroxy-epiaplysin 885328-73-4 C15H19BrO2
    —— 3-acetoxy-3,4-dihydro-7-formyl-8-methoxy-2H-1-benzopyran 106662-57-1 C13H14O5
    —— (6aS,10aR)-9-Methyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol 76207-31-3 C19H26O2
    —— 5,7-dichloro-4-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 52259-73-1 C9H8Cl2O
    —— (9aS)-8-[(1E)-N-(allyloxy)ethaneimidoyl]-N-[4-(but-2-ynyloxy)-2,3,6-trimethylbenzyl]-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-55-7 C34H36N2O8
    —— 2-[(benzyloxy)methyl]-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243545-31-4 C20H24O2
    —— 3-hydroxymethyl-2-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 42856-79-1 C16H16O4
    —— 2-{[(1S)-10-phenylselanyl-4-caranylselanyl]methyl}-2,3-dihydrobenzofuran 1202554-77-5 C25H30OSe2
    —— Allyl-carbamic acid 3-allyl-4-ethoxycarbonylamino-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-7-yl ester 23241-01-2 C18H21N3O6
    —— 1-(3-Chloro-phenyl)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanol 86767-18-2 C16H15ClO2
    —— 3-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid 1443020-18-5 C32H40N2O7
    —— 5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl>benzofuran 139201-69-7 C25H26O4
    —— 9-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g][1,4]benzodioxin-3-one 21511-76-2 C12H12O3
    —— (S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethanol 1571984-74-1 C11H14O3
    —— 7-methoxy-3-<2'-methyl-2',3'-methylene-3'-(methylsulphinyl)propyl>-2,3-dihydrobenzo<b>furan 63755-78-2 C15H20O3S
    —— 6a,10a-trans-9-methyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo<b,d>pyran-1-ol 76207-29-9 C19H26O2
    —— 7-chloro-5-chloromethyl-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 57899-14-6 C10H10Cl2O
    —— 1-(2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)-N-(6'-methoxy-4-methyl-2,3'-bipyridin-6-yl)cyclopropanecarboxamide 1083168-48-2 C24H23N3O3
    —— 7-Chloro-2-p-tolylsulfanylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran 101041-43-4 C16H15ClOS
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-80-5 C21H27NO
    —— (S)-2-(6-hydroxy-5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid methyl ester 1430232-70-4 C11H11IO4
    —— (7-cyclohexylmethoxy-2-ethoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol 1192852-26-8 C17H24O5
    —— (-)-(3S)-7-Methoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan-3-essigsaeure 84986-19-6 C11H12O4
    —— (S)-1-Hydroxy-9-isopropyl-6-methyl-3-pentyl-7,8,9,9a-tetrahydro-dibenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 55623-80-8 C23H32O4
    —— 5-Chloro-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran 101041-44-5 C16H15ClOS
    —— diethyl 2-(5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuranyl)methyl-malonate 188186-83-6 C17H22O6
    —— 1016896-62-0 C29H34BrNO8
    —— 5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>benzofuran 138854-03-2 C26H26O3
    —— Ta{OC6H2-4-CH3-(CH3)3CC(CH3)2CH2}2(C6H4-4F) 110433-71-1 C36H48FO2Ta
    —— 4,7-dichloro-5-hydroxy-3,3-dimethylbenzofuran-2(3H)-one 1621232-70-9 C10H8Cl2O3
    —— 5-Methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran 101041-46-7 C17H18O2S
    —— 5-Methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran 101041-42-3 C17H18OS
    —— (4aR,6R,8aS)-8a-(2,4-difluorophenyl)-6-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine 1622328-19-1 C21H20F2N2O2S
    —— 5,6-dihydro-7,8-dimethoxy-5-methylfuro<2,3-e>-1,3-benzodioxole 109072-93-7 C12H14O5
    —— (3R)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-benzofuran-2-one 1418028-16-6 C17H16O4
    —— methyl-3-Chloro-4-(3-(7-propyl-3-hydroxyimino-2H-6-benzofuran-6-yloxy)-propylthio)-phenylacetate 194855-46-4 C23H26ClNO5S
    —— 2-(iodomethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde 1207553-71-6 C11H11IO3
    —— 3-<4'-hydroxy-3'-methyl'-2'(E)-butenyl>-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan 93391-88-9 C14H18O3
    —— 84824-30-6 C35H47O2Ta
    —— 2a,7a-Dimethyl-2-phenyl-2a,7a-dihydro-2H-1,7-dioxa-cyclobuta[a]indene 55038-08-9 C17H16O2
    —— 7-Chloro-2-bromomethyl-2.3-dihydrobenzofuran 19997-51-4 C9H8BrClO
    —— 2-(7-Chloro-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propionic acid 57899-05-5 C12H13ClO3
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-44-1 C19H23NO
    —— (1S,3R)-3-[([(S)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid 1443020-82-3 C31H38N2O7
    —— methyl ((3S)-5-chloro-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 1452479-60-5 C11H11ClO4