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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 1008117-16-5 C27H22Cl2N4O4S
—— (4aS,9bR)-4-[1-(2-Amino-ethylamino)-meth-(Z)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86658-11-9 C17H20N2O2
—— 3-(2,3-dichlorophenyl)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole 936219-78-2 C17H13Cl2N3O
—— 2-(5-Chloro-2,3-dihydro-7-benzo[b]furanyl)-2-trimethylsiloxyethanenitrile 82060-94-4 C13H16ClNO2Si
—— 3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid 104665-59-0 C12H14O4
—— 4-[2-Cyanomethyl-4-oxo-chroman-(3Z)-ylidene]-4-hydroxy-butyric acid ethyl ester 115085-94-4 C17H17NO5
—— ethyl 3-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propionate 1005200-99-6 C15H16N2O4
—— 3',5,5',7-tetramethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-spiro-1'-cyclohex-2',5'-dien-4'-one 76048-48-1 C23H22O2
—— 2-(7-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile 1372769-20-4 C12H13NO2
—— Ethyl Spiro<benzofuran-3(2H),1'-cyclopentane>-2-carboxylate 86728-25-8 C15H18O3
—— 2a,7b-Dihydro-7-methoxy-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran 128753-87-7 C11H12O4
—— methyl ((3S)-7-bromo-5-chloro-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 1452479-62-7 C11H10BrClO4
—— 8-Chloro-2,2,9,9b-tetramethyl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-one 66613-76-1 C16H19ClO2
—— 1-endo-phenyl-8b-methyl-6-amino-1,2-dihydrocyclobuto<c>benzopyran-3-one 121262-31-5 C18H17NO2
—— (S)-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {1-[2-bromo-5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-thiazole-4-carbonyl]-piperidin-2-ylmethyl}-amide 1137129-61-3 C26H23BrF3N3O3S
—— (3S,3aR,8bR)-5,7-Dibromo-3,3a,6,8b-tetramethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan 139126-15-1 C15H18Br2O
—— (R,E)-6-chloro-4-styryl-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 1393377-49-5 C15H12ClNO3S
—— 12-ethenyl-4,8-dimethyl-10-nitro-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-4-ol 873425-99-1 C16H15NO4
—— 4-(2-Hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-3,3-dimethyl-butyric acid methyl ester 342817-71-4 C15H20O4
—— ((2R<sup>*</sup>,3S<sup>*</sup>)-(+/-)-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-3,4-dimethoxybenzo<b>furan-2-yl)hydroperoxide 135831-61-7 C12H16O5
—— 7-bromo-5-(2-bromomethyl-3-methyl-butyl)-4-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 51093-64-2 C16H22Br2O3
—— (5-bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-cyclohexyl-methanol 623176-25-0 C17H23BrO2
—— Ta(OC6H3((CH3)3C)(CH3)2CH2)(OC6H3-2,6-((CH3)3C)2)Cl2 110433-63-1 C28H41Cl2O2Ta
—— 3-[(Z)-2-Hydroxy-phenylimino]-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid phenylamide 122529-55-9 C21H16N2O3
—— N-((3S)-1-(2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)cyclopropanecarboxamide 1258851-47-6 C17H22N2O2
—— 6-Bromo-hexanoic acid ((4R,9bS)-8,9b-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-yl)-amide 58323-25-4 C20H26BrNO3
—— (+/-)-N-methyl-1-[7-(2,5-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine 852125-15-6 C17H14F5NO
—— 2-Acetyl-8-methoxy-5,6-dihydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>difuran 68454-38-6 C13H12O4
—— (+/-)-{[7-(2,3-dimethylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-94-8 C19H23NO2
—— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-6-yl)propan-2-amine hydrochloride 1281872-58-9 C11H16ClNO
—— 3,3-dimethyl-7-t-butyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-boronic acid 623176-00-1 C14H21BO3
—— 5-bromo-2-(iodomethyl)-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-98-0 C13H16BrIO
—— 4,6-difluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine hydrochloride 1461713-34-7 C8H7F2NO*ClH
—— 4-Ethyl-5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chroman-4-ol 64554-45-6 C24H32O8
—— 1-(4-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-yloxy)-3-methyl-butan-2-one 68659-57-4 C15H20O4
—— (+/-)-{[7-(2-methylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-91-5 C18H21NO2
—— 2-Ethyl-6-methyl-cumaran 91969-37-8 C11H14O
—— 5-chloro-2-[4-[7-fluoro-5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]pyrimidine 1346529-41-6 C25H30ClFN4O3S
—— Ta{OC6H2-4-CH3-(CH3)3C(CH3)2CH2}2Cl 110433-65-3 C30H44ClO2Ta
—— (2R,4S)-2-Butoxy-4-vinyl-chroman 124313-25-3 C15H20O2
—— (4aS,9bS)-2-Diethylaminomethyl-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 68788-87-4 C19H25NO2
—— 1196967-82-4 C23H31N3O4S
—— 2-(1-Imidazolyl)methyl-2,3,7,8-tetrahydro-5,8,8-trimethyl-6H-furo[2,3-e]indol-7-one·hydrochloride 170684-24-9 C17H19N3O2*ClH
—— [(3R,4aR,6aS,12aS,12bS)-9-[(2S,3R,4S)-3-acetyloxy-4-methylhexan-2-yl]-12a-hydroxy-11-methoxy-6a,12b-dimethyl-3-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-2,3,4a,5,6,12-hexahydro-1H-pyrano[3,2-a]xanthen-8-yl] acetate 1255327-39-9 C36H58O9Si
—— cis-trans-2,3,5-Trimethylcumaran 29654-65-7 C11H14O
—— (+/-)-{[5-methoxy-7-(3-thienyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-24-1 C14H15NO2S
—— N-((4R,9bS)-8,9b-Dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-yl)-acetamide 61132-79-4 C16H19NO3
—— 6-tert-Butyl-2,2,9,9b-tetramethyl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-one 66613-74-9 C20H28O2
—— 2,2,5-trimethyl-7a,8,9,10-tetrahydrocyclopenta<5,6>pyrano<4,3,2-de><3,1>benzoxathiin-4-ol 133901-91-4 C16H18O3S
—— 4-Methoxy-3-methyl-5-(3-methyl-2-methylene-butyl)-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 68659-58-5 C16H22O3