摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (3R)-N-[[3-(2-ethoxyethoxymethyl)phenyl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C21H25NO4
    (3R)-N-[[3-(2-ethoxyethoxymethyl)phenyl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[[1-(2-methoxyethyl)-3,5-dimethylpyrazol-4-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C18H23N3O3
    (3S)-N-[[1-(2-methoxyethyl)-3,5-dimethylpyrazol-4-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-(3-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C15H14N2O2
    (3R)-N-(3-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[(3-butoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H23NO3
    (3S)-N-[(3-butoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-prop-2-ynyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C19H16FNO2
    (3R)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-prop-2-ynyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-[4-(furan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C16H12N2O3S
    (3R)-N-[4-(furan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[(2S)-3-methyl-2-phenylbutyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H23NO2
    (3S)-N-[(2S)-3-methyl-2-phenylbutyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-[(2S)-3-methyl-2-phenylbutyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H23NO2
    (3R)-N-[(2S)-3-methyl-2-phenylbutyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— ethyl N-[(2S)-1-[[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamate —— C18H26N2O4
    ethyl N-[(2S)-1-[[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamate
    —— (3S)-N-[(2S)-3-methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)butyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H30N2O2
    (3S)-N-[(2S)-3-methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)butyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-(3-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C15H14N2O2
    (3S)-N-(3-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[(2S)-4-methyl-4-phenylpentan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C21H25NO2
    (3S)-N-[(2S)-4-methyl-4-phenylpentan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[4-(2,4-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H18N2O2S
    (3S)-N-[4-(2,4-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-[(1S)-1-[3-methoxy-4-(2-methylpropoxy)phenyl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C22H27NO4
    (3R)-N-[(1S)-1-[3-methoxy-4-(2-methylpropoxy)phenyl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-[(2S)-2-(3-fluorophenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C21H23FN2O3
    (3R)-N-[(2S)-2-(3-fluorophenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[(1S)-1-[3-methoxy-4-(2-methylpropoxy)phenyl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C22H27NO4
    (3S)-N-[(1S)-1-[3-methoxy-4-(2-methylpropoxy)phenyl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-(2-phenylethyl)-N-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H21NO2
    (3S)-N-(2-phenylethyl)-N-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-[4-(5-methylthiophen-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C17H14N2O2S2
    (3R)-N-[4-(5-methylthiophen-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[(2R)-3-methyl-2-phenylbutyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H23NO2
    (3S)-N-[(2R)-3-methyl-2-phenylbutyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-[4-(2,4-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H18N2O2S
    (3R)-N-[4-(2,4-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C12H12N2O2S
    (3R)-N-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— ethyl N-[(2R)-1-[[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamate —— C18H26N2O4
    ethyl N-[(2R)-1-[[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamate
    —— (3R)-N-[(2R)-3-methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)butyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H30N2O2
    (3R)-N-[(2R)-3-methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)butyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H18N2O3S
    (3S)-N-[4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[(2R)-4-methyl-4-phenylpentan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C21H25NO2
    (3S)-N-[(2R)-4-methyl-4-phenylpentan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C11H9N3O2S
    (3R)-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— [(2R)-oxan-2-yl]methyl (3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate —— C15H18O4
    [(2R)-oxan-2-yl]methyl (3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
    —— pyridin-2-ylmethyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate —— C15H13NO3
    pyridin-2-ylmethyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
    —— 3-(6-methylpyridin-2-yl)propyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate —— C18H19NO3
    3-(6-methylpyridin-2-yl)propyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
    —— (3S)-N-[(2R)-2-(3-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C22H26N2O3
    (3S)-N-[(2R)-2-(3-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[(2S)-2-(3-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C22H26N2O3
    (3S)-N-[(2S)-2-(3-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— ethyl N-[(2S)-1-[[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamate —— C18H26N2O4
    ethyl N-[(2S)-1-[[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamate
    —— (3R)-N-[(2R)-2-(diethylamino)-2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C22H28N2O3
    (3R)-N-[(2R)-2-(diethylamino)-2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— cyclohexyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate —— C15H18O3
    cyclohexyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
    —— cyclohexyl (3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate —— C15H18O3
    cyclohexyl (3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
    —— (3R)-N-[(2S)-2-(3-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C22H26N2O3
    (3R)-N-[(2S)-2-(3-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C18H13ClN2O2S
    (3S)-N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[4-(furan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C16H12N2O3S
    (3S)-N-[4-(furan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-(6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C15H14N2O2
    (3R)-N-(6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-[(2R)-2-(3-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C22H26N2O3
    (3R)-N-[(2R)-2-(3-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[4-(5-methylthiophen-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C17H14N2O2S2
    (3S)-N-[4-(5-methylthiophen-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— ethyl N-[(2R)-1-[[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamate —— C18H26N2O4
    ethyl N-[(2R)-1-[[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamate
    —— (3S)-N-[(2R)-3-methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)butyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H30N2O2
    (3S)-N-[(2R)-3-methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)butyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3S)-N-[(2R)-2-(diethylamino)-2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C22H28N2O3
    (3S)-N-[(2R)-2-(diethylamino)-2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— 3-pyridin-4-ylpropyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate —— C17H17NO3
    3-pyridin-4-ylpropyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
    —— (3R)-N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C18H13ClN2O2S
    (3R)-N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— (3R)-N-[(2S)-3-methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)butyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C20H30N2O2
    (3R)-N-[(2S)-3-methyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)butyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
    —— 3-(6-methylpyridin-2-yl)propyl (3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate —— C18H19NO3
    3-(6-methylpyridin-2-yl)propyl (3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
    —— ethyl 2-[2-[[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate —— C16H16N2O4S
    ethyl 2-[2-[[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate
    —— (3S)-N-(6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide —— C15H14N2O2
    (3S)-N-(6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide