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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (11S)-25-(methoxymethyl)-8-methyl-11-phenyl-9,13,28-trioxa-4,7,25-triazaheptacyclo[18.6.1.12,5.06,10.011,15.014,19.024,27]octacosa-1(26),2,4,6(10),7,14(19),15,17,20(27),21,23-undecaene 405519-85-9 C31H23N3O4
    —— 2-(5,7-difluoro-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1395284-03-3 C14H17BF2O3
    —— 7-Chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1154740-44-9 C14H18BClO3
    —— 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane 1154740-64-3 C15H21BO3
    —— 1-(5-bromo-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine 1243544-95-7 C15H22BrNO
    —— 1-(5-bromo-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanamine 1243544-94-6 C13H18BrNO
    —— (1S,14R,27R,29S)-6,12,19,25-tetratert-butyl-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3(8),4,6,10,12,16(21),17,19,23,25-decaene-27,29-diol 379707-54-7 C44H56O4
    —— (1R,2R,3aS,8bS)-5-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan 163565-87-5 C31H53BrO3Si2
    —— 2,3-Dihydro-5-methoxy-6-nitrobenzofuran 156488-97-0 C9H9NO4
    —— isoaplysin 68773-08-0 C15H19BrO
    —— 1-(7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)-4-cyclopropylbut-2-yne-1,4-diol 481088-26-0 C21H28O3
    —— 2,4,6,7-tetramethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carbonyl chloride 841295-58-7 C13H14ClNO4
    —— 1-(3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 936727-41-2 C15H18O3
    —— RX 821022 89197-39-7 C12H14N2O
    —— 2,2,6,7-tetramethyl-5-nitrodihydrobenzofuran-4-carbaldehyde 936214-88-9 C13H15NO4
    —— C-(7-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-methylamine 852110-59-9 C15H15NO
    —— 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yloxy)propionitrile 174637-08-2 C11H11NO2
    —— (R)-2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine 1609171-18-7 C10H13NO
    —— (R)-2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 1238894-75-1 C10H12O
    —— (R)-4-bromo-2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine 1609171-19-8 C10H12BrNO
    —— (R)-2,5-dimethyl-7-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 1609171-17-6 C10H11NO3
    —— 4-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine 911826-38-5 C8H8FNO
    —— (Z)-4-fluorobenzofuran-3(2H)-one oxime 911826-37-4 C8H6FNO2
    —— 5-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methoxyoxazole-4-carboxylic acid 918304-99-1 C19H14BrNO4
    —— 5-chloro-3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol 1060728-96-2 C10H9ClO2
    —— 2-isopropoxy-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 1187956-12-2 C12H14O2
    —— 2-(2'-isopropoxyethoxy)-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 1187956-37-1 C14H18O3
    —— 2-(3'-hydroxypropoxy)-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 1187956-30-4 C12H14O3
    —— 2-methoxy-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 65817-17-6 C10H10O2
    —— 2-ethoxy-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 65817-18-7 C11H12O2
    —— 2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran 1187956-38-2 C13H16O4
    —— (RS)-5-benzyloxy-2-bromomethyl-2,3-dihydro-benzofuran 208842-03-9 C16H15BrO2
    —— 1-(propylsulfonyl)-4-(2-(1-(propylsulfonyl)piperidin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 1346529-11-0 C24H36N2O5S2
    —— 2-[4-[5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]-5-(trifluoromethyl)pyridine 1346529-44-9 C27H32F3N3O3S
    —— 2-[4-[2-methyl-5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-3H-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]-5-propylpyrimidine 1346529-24-5 C29H40N4O3S
    —— 5-cyclopropyl-2-[4-[5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]pyrimidine 1346529-30-3 C28H36N4O3S
    —— 5-propyl-2-[4-[5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]pyrimidine 1346529-14-3 C28H38N4O3S
    —— 2-[4-[4,7-difluoro-5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]-5-propylpyrimidine 1346529-47-2 C28H36F2N4O3S
    —— 2,3,5-tribromo-2,3-dihydrobenzofuran 568593-05-5 C8H5Br3O
    —— 3-(4-chlorophenyl)benzofuran-2(3H)-one 1195709-59-1 C14H9ClO2
    —— 4,7-di-t-butyl-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 216313-40-5 C16H24O2
    —— (+/-)-{[7-(2,6-difluorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852121-85-8 C15H12F3NO
    —— (1S*,4aS*,9aS*)-2-methyl-6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridine —— C15H18N2O3
    —— (1S,4aS,9aR)-2-methyl-6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridine 1058712-69-8 C15H18N2O3
    —— 4,7-di-t-butyl-5-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 216313-42-7 C17H26O2
    —— 3-(4-bromophenyl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 441767-04-0 C19H22BrNO
    —— 3,3-dimethyl-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 36687-04-4 C10H12O2
    —— 5-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1190073-96-1 C15H13BrO2
    —— 2-<3-(2,3-dihydro-5-hydroxy-6-benzofuranyl)-1-propenyl>benzaldehyde 124854-98-4 C18H16O3
    —— 6-<3-<2-(hydroxymethyl)phenyl>propyl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol 120694-92-0 C18H20O3