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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— beta-Alanine, N-butyl-N-(((((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl)oxy)carbonyl)methylamino)thio)-, methyl ester 82560-62-1 C20H30N2O5S
    —— beta-Alanine, N-(((((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl)oxy)carbonyl)methylamino)thio)-N-(1-methylethyl)-, methyl ester 82560-55-2 C19H28N2O5S
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-[N,N-bis(ethoxycarbonylethyl)aminosulfenyl]-N-methylcarbamate 82560-28-9 C22H32N2O7S
    —— beta-Alanine, N-(((((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl)oxy)carbonyl)methylamino)thio)-N-(1-methylethyl)-, butyl ester 82560-57-4 C22H34N2O5S
    —— Carbamic acid, (((2-cyanoethyl)cyclohexylamino)thio)methyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester 82560-76-7 C21H29N3O3S
    —— 6-Oxa-3-thia-2,4-diazaoctanoic acid, 4-(2-cyanoethyl)-2-methyl-5-oxo-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester 82560-83-6 C18H23N3O5S
    —— beta-Alanine, N-(((((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl)oxy)carbonyl)methylamino)thio)-N-(ethoxycarbonyl)-, ethyl ester 82560-84-7 C20H28N2O7S
    —— N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)acetamide 1365943-36-7 C19H18N2O2S
    —— 6,7-dichloro-5-N,N-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamide 103969-20-6 C11H12Cl2N2O4S
    —— 3-(2-methoxy-phenyl)-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 92496-51-0 C15H12O3
    —— 4a-[[4-(2-ethoxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-1,2,3,9b-tetrahydrodibenzofuran-4-one;hydron;dichloride —— C27H36Cl2N2O3
    —— 1-(5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzofuran-2-yloxy)-3-imidazol-1-ylpropan-2-ol;hydron;chloride —— C18H23ClN2O3
    —— 1-(Butylamino)-3-((5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-2-dibenzofuranyl)oxy)-2-propanol hydrochloride 119952-84-0 C19H30ClNO3
    —— 5,7-dibromo-4-methoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran 1309356-80-6 C11H12Br2O2
    —— 5-bromo-4-methoxy-3,3-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzofuran 1309356-91-9 C11H12BrNO4
    —— 1-(2,3-Dihydrobenzofuran-6-yl)ethanamine hydrochloride 1956364-26-3 C10H14ClNO
    —— 2,3-Dihydro-3-hydroxy-5-benzofuranacetic acid 206048-81-9 C10H10O4
    —— 1-(2-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanamine 889939-90-6 C11H15NO
    —— Magnesium chloride 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ide (1/1/1) 89110-97-4 C10H11ClMgO
    —— 8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4<i>H</i>-dibenzofuran-3-one oxime 61132-58-9 C14H15NO2
    —— 2a,7b-Dihydro-2a-(hydroxymethyl)-7b-methyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran 128753-93-5 C10H10O4
    —— 5-(Acetyloxy)-2a,7b-dihydro-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran 128753-90-2 C12H12O5
    —— 2a,7b-Dihydro-2a-(methoxymethyl)-7b-methyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran 128753-95-7 C11H12O4
    —— methyl 5-methyl-2,3-dihydrobenzo<b>furan-3-carboxylate 93670-28-1 C11H12O3
    —— 2.3-Dihydro-benzofuran-carbonsaeure-(2)-diaethylamid 109507-55-3 C13H17NO2
    —— (S)-(-)-2,3-dihydro-2-carboxy-6-methoxybenzofuran 239445-68-2 C10H10O4
    —— (S)-(-)-2,3-dihydro-2-(1'-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran 65580-29-2 C12H14O2
    —— (S)-(-)-2,3-dihydro-2-carboxymethyl-6-methoxybenzofuran 239445-73-9 C11H12O4
    —— (S)-(-)-2,3-dihydro-2-carboxymethyl-6-hydroxybenzofuran 239445-79-5 C10H10O4
    —— (R)-(+)-2,3-dihydro-2-carboxymethyl-6-methoxybenzofuran 239445-74-0 C11H12O4
    —— (R)-(+)-2,3-dihydro-2-carboxy-6-methoxybenzofuran 239445-71-7 C10H10O4
    —— 2-[(2R)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propan-2-ol 239445-76-2 C12H16O3
    —— (R)-(+)-2,3-dihydro-2-(1'-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran 84633-47-6 C12H14O2
    —— (E)-2-but-1-enyl-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol 170951-74-3 C15H20O2
    —— 2-(2-acetoxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetic acid methyl ester 74133-39-4 C15H18O5
    —— 2,3-dihydrobenzofuran-2-ylacetic acid ethyl ether 63897-92-7 C12H14O3
    —— 3-methoxy-2-methylidene-3H-1-benzofuran 1384475-79-9 C10H10O2
    —— [(3E)-3-[2-(methylamino)-2-oxoethylidene]-1-benzofuran-6-yl] 3,3,3-trifluoropropane-1-sulfonate 1427203-92-6 C14H14F3NO5S
    —— 2,3,6,7-Tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-ba(2)]difuran-4-methanamine 954239-95-3 C11H13NO2
    —— [(3E)-7-methyl-3-[2-(methylamino)-2-oxoethylidene]-1-benzofuran-6-yl] 3,3,3-trifluoropropane-1-sulfonate 1427203-93-7 C15H16F3NO5S
    —— (3R)-7-Ethoxy-2,3-dihydro-3-benzofuranamine 1228553-39-6 C10H13NO2
    —— 5-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-ol 749930-30-1 C10H12O2
    —— [4-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methoxy]-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol 1639236-83-1 C20H21N3O4
    —— 2-bromo-1-(2,3-dihydro-benzofuran-6-yl)-ethanone 917815-17-9 C10H9BrO2
    —— 2-(1-Amino-1-cyanoethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonitrile 1047648-51-0 C12H11N3O
    —— 2-amino-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)propanenitrile 1047648-46-3 C11H12N2O
    —— methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbimidate 1613306-51-6 C21H15ClN2O2
    —— 5,6-dibromo-2,3-dihydro-1-benzofuran 1102467-17-3 C8H6Br2O
    —— 2,3-dihydrobenzofuran-6-sulfonyl chloride 724446-31-5 C8H7ClO3S
    —— 5-(5-bromo-2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-6-yl)-2-pyridylamine 1345119-97-2 C13H11BrN2O