摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 5-chloro-3-methyl-3-(phenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1333120-30-1 C16H15ClOS
    —— (7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-(2-phenoxy-ethyl)-amine 26244-42-8 C18H21NO3
    —— spiro<(2-(1-oxoethyl)benzofuran)-3(2H),4'(1'H)-(1-(1-oxoethyl)pyridine)> 81115-42-6 C16H15NO3
    —— rac-2-[(2R,3R)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]aceticacid,cis 2248273-92-7 C11H12O3
    —— 1352953-56-0 C22H17NO4
    —— 4-fluoro-N-[(E)(6Z)-2,11-dioxabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),6,12,14-tetraene-4,8-diyn-13-ylmethylidene]aniline 1334714-16-7 C21H14FNO2
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-acetamide 1048959-51-8 C21H29N5O2
    —— trans-2-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 111864-84-7 C15H14O2
    —— 2-[(2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethanamine hydrochloride 1171482-06-6 C12H18ClNO2
    —— (R)-3-azido-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran 1402461-43-1 C13H16INO3
    —— 1.4-Bis-<3-phenyl-2-benzofuranon-3-yl>-butan 5667-62-9 C32H26O4
    —— 1701410-35-6 C12H10F3NO4
    —— 3-<δ-Morpholinobutyl>-3-phenyl-2-benzofuranon 95133-60-1 C22H25NO3
    —— N-[2-((5aR,6S,9R,9aR)-6,9-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide 288621-34-1 C18H25NO6
    —— 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1048361-26-7 C15H14O3
    —— 1174720-66-1 C23H27NO3
    —— 3-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile 878495-69-3 C20H19NO3
    —— 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-Acetoxy-1-((E)-(R)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester 274250-87-2 C27H34O6
    —— 3-Benzyl-4-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran 104886-40-0 C16H16O2
    —— (+/-)-trans-3,5-Dimethyl-2-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 73444-66-3 C11H14O2
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)-acetamide 1048959-84-7 C22H32N4O3
    —— 943899-38-5 C17H20F3NO4
    —— 5-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-4-methoxythiophene-3-carbonitrile 1294519-08-6 C14H11NO2S
    —— (3S,4aS,9bR)-6-Methoxy-9b-(2-methylamino-ethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-3-ol; hydrochloride 80794-98-5 C16H23NO3*ClH
    —— 3-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 37885-60-2 C13H11NO2
    —— (S)-2-(4-(4-methoxyphenyl)chroman-4-yl)ethanol 1579249-98-1 C18H20O3
    —— 3-<4-Brom-butyl>-3-phenyl-2-benzofuranon 94958-93-7 C18H17BrO2
    —— [(4E)-2-tert-butyl-4H-chromen-4-ylidene]acetaldehyde 916985-76-7 C15H16O2
    —— 1412272-43-5 C15H16N2O
    —— 2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid 2'-acetoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester 1007587-41-8 C37H24O6
    —— 1242046-77-0 C22H18O4S
    —— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-hydroxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy benzofuran 131394-49-5 C11H11F3O5S
    —— methyl 2,2-dimethylspiro[5H-1,3-benzodioxepine-4,1'-cyclohexane]-5-carboxylate 89908-44-1 C18H24O4
    —— 3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole 705263-63-4 C19H17N3O
    —— 2-Chlor-2-(cumaranyl-5)-propan 91552-35-1 C11H13ClO
    —— 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-ol 21491-54-3 C11H14O3
    —— N-methyl carbamate de <pyridinylydene-2'>-2 chromanol 77763-43-0 C17H16N2O3
    —— 3-tert-butylaminomethyl-3-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin hydrogen maleate 27557-14-8 C4H4O4*C15H23NO4
    —— 1,3-diphenyl-(3a<i>r</i>,8b<i>c</i>)-3a,8b-dihydro-1<i>H</i>-benzo[4,5]furo[3,2-<i>c</i>]pyrazole 40278-50-0 C21H16N2O
    —— 1229596-89-7 C19H13NO4S
    —— (6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)(morpholin-4-yl)methanone 1452478-19-1 C20H19Cl2NO4
    —— 3',7',7'-trimethyl-6',7',8',9'-tetrahydro-2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyrazolo[3,4-b]quinolin]-5'(2'H)-one 1597439-72-9 C20H21N3O2
    —— 936214-86-7 C18H28N2O
    —— 4-Nitro-2,3,3a,8a-tetrahydro-benzo[b]furo[3,2-d]furan-2-ol 214423-23-1 C10H9NO5
    —— [2-((5a<i>S</i>)-1-[1,3]dithiolan-2-yl-4-methoxy-9-oxo-(5a<i>r</i>)-6,7,8,9-tetrahydro-5a<i>H</i>-dibenzofuran-9a<i>c</i>-yl)-ethyl]-methyl-cyanamide 99728-62-8 C20H24N2O3S2
    —— 1-Methoxycarbonylmethyl-3,4-dimethoxy-9-oxo-2-oxa-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-benz<cd>azulen 98343-04-5 C17H20O6
    —— lithium 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranolate 292616-96-7 C10H11O2*Li
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(4-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-acetamide 1048959-97-2 C23H32N4O2
    —— (2S,3S)-2-Methoxy-3,6-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 73444-68-5 C11H14O2
    —— [(2R,3S)-4-methoxy-3-(methoxymethyl)-2-methyl-3H-1-benzofuran-2-yl]methanol 114191-04-7 C13H18O4