摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— trans-4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofuran 14227-13-5 C14H10O2
    —— 3-Oxo-6-pyrrolidino-1-oxa-julolidin 23866-22-0 C15H18N2O2
    —— 3-[[2-(Dimethylamino)ethyl]amino]-2,3-dihydro-6-benzofuranol 953753-35-0 C12H18N2O2
    —— N-((2-(3-((5-chlorothiophen-2-yl)methyl)ureido)thiazol-4-yl)methyl)-N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamide 1108709-72-3 C20H19ClN4O3S2
    —— 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran 1187956-39-3 C14H18O4
    —— 3-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester 936563-57-4 C18H15F3O4
    —— 2-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 1427349-62-9 C9H10O3
    —— 1-t-butyl-3,4,7,8-tetrahydro-4-phenyl-furo[2,3-g]quinazolin-2(1H)-one 61090-76-4 C20H22N2O2
    —— 1016896-63-1 C25H30BrNO6
    —— (S)-3-[4-({[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]ethylamino}methyl)piperidine-1-sulfonylamino]-propionic acid 241137-13-3 C22H35N3O5S
    —— 2-Aminomethyl-3-ethyl-2,3,7,8-tetrahydro-5,8,8-trimethyl-6H-furo[2,3-e]indol-7-thione·hydrochloride 170684-48-7 C16H22N2OS*ClH
    —— 2,6-bis(allyloxy)-3,7-diiodo-2,6,9-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrano[2,3-f]chromene 1147120-54-4 C21H26I2O4
    —— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {3-[2-(ethyl-methyl-amino)-5-(3-methoxy-phenyl)-thiazole-4-carbonyl]-thiazolidin-2-ylmethyl}-amide 1204585-47-6 C27H30N4O4S2
    —— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {3-[5-(3-chloro-phenyl)-thiazole-4-carbonyl]-thiazolidin-2-ylmethyl}-amide 1204585-43-2 C23H20ClN3O3S2
    —— 3-(3-chloro-benzyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester 936563-54-1 C17H15ClO3
    —— 5-(Isothiocyanatomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1192762-22-3 C10H9NOS
    —— R-1,2-dichloro-3-hydroxy-8-oxo-5a-propyl-5a,6,7,8-tetrahydrodibenzofuran 120901-96-4 C15H14Cl2O3
    —— Acetic acid 6b-(4-chloro-phenyl)-5-hydroxy-7-oxo-6b,7-dihydro-12-oxa-benzo[4,5]pentaleno[2,1-a]naphthalen-11b-yl ester 36831-43-3 C27H17ClO5
    —— ethyl 6,7-dichloro-5-<(4-methoxybenzylthio)thiocarbonylacetyl>-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylate 126200-54-2 C22H20Cl2O5S2
    —— 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 1058196-44-3 C19H28O4Si
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)propan-2-amine 1203430-05-0 C11H15NO
    —— ((1S,3aR,8bR)-7-Bromo-1,3a,6-trimethyl-1,2,3,3a-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-8b-yl)-methanol 74552-47-9 C15H19BrO2
    —— 7-Chloro-6-hydroxy-5-{1-[(E)-hydroxyimino]-ethyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 90246-95-0 C11H10ClNO5
    —— (R)-(-)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-6-ol 1155310-19-2 C11H13IO3
    —— MoO2L5 105821-52-1 C26H38MoN2O4
    —— 6,7-Dichloro-5-{2-[3-methyl-thiazolidin-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 105979-10-0 C15H13Cl2NO4S
    —— 5-{2-[((E)-But-2-enyl)thiocarbamoyl]-acetyl}-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 126200-56-4 C18H19Cl2NO4S
    —— 7-methyl-3-phenyldihydrobenzofuran 134268-00-1 C15H14O
    —— Methyl-γ-(6-methoxycoumaran-3)-butyrat 37977-13-2 C14H18O4
    —— N-[(7-bromo-4-yl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl](4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-yl)formamide 1625647-09-7 C13H12BrN3O2S
    —— 1,2,3,4,4a,9b-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine hydrochloride 72804-42-3 C11H13NO*ClH
    —— 2,4,9,11-Tetramethyl-6,7-dipropyl-12bH-5,8-dioxa-6a-aza-benzo[c]phenanthrene 76080-48-3 C25H33NO2
    —— 1334140-24-7 C23H25ClN2O4S
    —— 68788-95-4 C14H18O
    —— 1356155-70-8 C18H19F2N3O2
    —— (2S,3R)-3-Ethyl-3-hydroxy-5-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 104862-18-2 C13H15NO6
    —— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {3-[2-cyclopropyl-5-(3-fluoro-phenyl)-thiazole-4-carbonyl]-thiazolidin-2-ylmethyl}-amide 1204584-61-1 C26H24FN3O3S2
    —— (R)-5-((S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 1360932-76-8 C16H18O4
    —— Methyl 3-[5-amino-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]acrylate hydrochloride 142874-17-7 C16H21NO3*ClH
    —— 2,3-dihydro-2-<(phenylseleno)methyl>benzofuran 66558-11-0 C15H14OSe
    —— 1203447-60-2 C12H12O
    —— N,N,N',N'-tetraisopropyl-3,6-diiodo-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-dicarboxamide 1007093-98-2 C29H38I2N2O3
    —— 5-(2-fluoro-4-methanesulfonylmethyl-phenyl)-2-[1-(3-isopropyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-piperidin-4-yl]-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridine 1391081-44-9 C25H29FN4O4S
    —— tert-butyl N-(4-iodo-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)carbamate 1402461-34-0 C13H16INO3
    —— 2-Phenethyl-4-propyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol 139201-46-0 C19H22O2
    —— [(4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylchromen-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 1134203-10-3 C23H26O4
    —— 6,7-dichloro-5-[(2E)-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 126200-73-5 C14H11Cl2NO4S
    —— 1613234-12-0 C19H22O5
    —— 3-(methyl-d)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile 1428773-55-0 C10H9NO
    —— 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonyl chloride 118351-97-6 C10H11ClO3S