摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (1R,2R)-2-amino-1-(6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol —— C12H16ClNO2
    (1R,2R)-2-amino-1-(6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol
    —— 7-bromo-5-methoxy-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran —— C11H13BrO2
    7-bromo-5-methoxy-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— (1S,2S)-2-amino-1-(6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol —— C12H16ClNO2
    (1S,2S)-2-amino-1-(6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol
    —— (1R,2R)-2-amino-1-(4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol —— C12H16ClNO2
    (1R,2R)-2-amino-1-(4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol
    —— 2-amino-1-(5-chloro-4-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)ethanone —— C11H12ClNO3
    2-amino-1-(5-chloro-4-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)ethanone
    —— (1S,2R)-2-amino-1-(4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol —— C12H16ClNO2
    (1S,2R)-2-amino-1-(4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol
    —— (2S)-N-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-1-ium-3-yl]-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C20H22ClN2O2+
    (2S)-N-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-1-ium-3-yl]-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-1-ium-3-yl]-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C20H22ClN2O2+
    (2S)-N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-1-ium-3-yl]-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (1S,2R)-2-amino-1-(6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol —— C12H16ClNO2
    (1S,2R)-2-amino-1-(6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol
    —— (1S,2S)-2-amino-1-(4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol —— C12H16ClNO2
    (1S,2S)-2-amino-1-(4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol
    —— (1R,2S)-2-amino-1-(6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol —— C12H16ClNO2
    (1R,2S)-2-amino-1-(6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-ol
    —— 3-(5-Chloro-4-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)propan-1-amine —— C12H16ClNO2
    3-(5-Chloro-4-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)propan-1-amine
    —— (2S)-5-amino-4-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C9H8BrNO3
    (2S)-5-amino-4-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— 5-bromo-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazole —— C11H8BrNOS
    5-bromo-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazole
    —— 1-[(2S)-4-amino-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10BrNO2
    1-[(2S)-4-amino-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2S)-4-amino-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10ClNO2
    1-[(2S)-4-amino-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— (2R)-4-amino-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C9H8BrNO3
    (2R)-4-amino-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— 1-[(2S)-4-amino-7-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C12H15NO3
    1-[(2S)-4-amino-7-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2R)-4-amino-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10BrNO2
    1-[(2R)-4-amino-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2R)-4-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C12H15NO4
    1-[(2R)-4-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2S)-7-amino-4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10ClNO2
    1-[(2S)-7-amino-4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— (2R)-4-amino-7-chloro-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C9H7ClFNO3
    (2R)-4-amino-7-chloro-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— 1-[(2S)-5-amino-6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10BrNO2
    1-[(2S)-5-amino-6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2R)-4-amino-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10ClNO2
    1-[(2R)-4-amino-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2S)-7-amino-4-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10BrNO2
    1-[(2S)-7-amino-4-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2S)-4-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C12H15NO4
    1-[(2S)-4-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2R)-4-amino-5-chloro-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C11H12ClNO2
    1-[(2R)-4-amino-5-chloro-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2S)-4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10ClNO2
    1-[(2S)-4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— (2R)-7-amino-6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C9H8BrNO3
    (2R)-7-amino-6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— (2S)-4-amino-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C9H8BrNO3
    (2S)-4-amino-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— (2S)-4-amino-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C9H8BrNO3
    (2S)-4-amino-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— (2R)-4-amino-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C9H8BrNO3
    (2R)-4-amino-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— 1-[(2R)-5-amino-6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10BrNO2
    1-[(2R)-5-amino-6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H9BrO2
    1-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— (2S)-7-amino-6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C9H8BrNO3
    (2S)-7-amino-6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— 1-[(2R)-4-amino-7-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C12H15NO3
    1-[(2R)-4-amino-7-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2R)-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H9BrO2
    1-[(2R)-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2R)-7-amino-4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10ClNO2
    1-[(2R)-7-amino-4-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— 1-[(2R)-7-amino-4-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H10BrNO2
    1-[(2R)-7-amino-4-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— (Z)-1-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-[2,5-dimethyl-1-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)pyrrol-3-yl]prop-2-en-1-one —— C26H30N4O3
    (Z)-1-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-[2,5-dimethyl-1-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)pyrrol-3-yl]prop-2-en-1-one
    —— (Z)-3-(1-benzylpyrazol-4-yl)-1-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]prop-2-en-1-one —— C26H28N4O2
    (Z)-3-(1-benzylpyrazol-4-yl)-1-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]prop-2-en-1-one
    —— (2S)-5-chloro-N-[2-[(5E)-2,4-dioxo-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C20H16ClN3O4S
    (2S)-5-chloro-N-[2-[(5E)-2,4-dioxo-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— [4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-[1-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfonylpiperidin-4-yl]methanone —— C27H33N3O4S
    [4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-[1-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfonylpiperidin-4-yl]methanone
    —— 2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]-N-[[2-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methyl]acetamide —— C24H30N2O4
    2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]-N-[[2-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methyl]acetamide
    —— 2-(4-cyanophenoxy)-N'-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]acetyl]acetohydrazide —— C21H21N3O5
    2-(4-cyanophenoxy)-N'-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]acetyl]acetohydrazide
    —— 2-(2-chlorophenoxy)-N'-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]acetyl]acetohydrazide —— C20H21ClN2O5
    2-(2-chlorophenoxy)-N'-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]acetyl]acetohydrazide
    —— N-[(Z)-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylideneamino]-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)acetamide —— C18H21N3O3S
    N-[(Z)-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylideneamino]-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)acetamide
    —— 4-[(Z)-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylideneamino]-3-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione —— C18H18N4O3S
    4-[(Z)-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylideneamino]-3-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
    —— (5E)-5-[[(2R)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one —— C18H20N2O4S
    (5E)-5-[[(2R)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one
    —— (5E)-5-[[(2S)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one —— C18H20N2O4S
    (5E)-5-[[(2S)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one