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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2,2-dimethyl-5-amino-7-[3-(N-methyl-N-benzyl)-amino-propoxy]-2,3-dihydro-benzofuran 1089187-33-6 C21H28N2O2
    —— N-((1S,2R)-1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)-1-hydroxypropan-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 955938-84-8 C15H15BrF3NO4
    —— 2-(1-{[2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazol-4-yl]carbonyl}-3-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol 1035231-72-1 C26H20N4O3S
    —— (+)-(3S)-3-(2-Cyanoaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan 84922-75-8 C12H13NO2
    —— 2-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-6-(1-methoxy-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol 59183-47-0 C14H18O4
    —— Tetrahydrofarfugin B 36061-23-1 C15H22O
    —— Acetic acid 2-[5-hydroxy-6-(1-methoxy-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl]-allyl ester 59183-48-1 C16H20O5
    —— (+/-)-{[7-(2,3-dimethylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-31-0 C18H21NO2
    —— 7-[3-(2-chloro-4-cyanobenzyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile 609808-96-0 C23H20ClF3N2O2
    —— 7-methyl-6-(N-trifluoroacetyl)amino-2,3-dihydrobenzofuran 196091-46-0 C11H10F3NO2
    —— (7-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetic acid 57898-92-7 C11H11ClO3
    —— (4aS,9bR)-4-[1-(2-Hydroxy-ethylamino)-meth-(Z)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86658-09-5 C17H19NO3
    —— N-benzyl-2,2,6,7-tetramethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820258-13-7 C26H29NO
    —— (E)-3-(dimethylamino)-1-(5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)prop-2-en-1-one 1262438-38-9 C14H16FNO2
    —— (+/-)-{[7-(4-methylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-44-2 C17H19NO
    —— N-(2-chloro-4-pyridinyl)-7-fluoro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]benzoxazine-3-carboxamide 1351863-36-9 C15H9ClFN5O2
    —— [5-Methoxy-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 56798-49-3 C13H14O4
    —— 5-Allyl-7-methoxy-3-methyl-2-phenyl-trans-cumaran 55435-15-9 C19H20O2
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-3,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-47-4 C21H27NO
    —— 6,6'-Dimethyl-3,3'-di-p-tolyl-3H,3'H-[3,3']bibenzofuranyl-2,2'-dione 65425-14-1 C32H26O4
    —— 6-{[(E)-2,4-Difluoro-phenylimino]-methyl}-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol 99385-91-8 C15H11F2NO2
    —— (S)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(oxiranylmethoxy)benzofuran 346696-57-9 C13H16O3
    —— N-cyclohexyl-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)pyrimidin-2-amine 1260150-89-7 C18H21N3O
    —— 6-(7-Methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-2-piperidin-4-yl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one hydrochloride 666750-58-9 C20H27N3O3*ClH
    —— 5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(hydroxyethyl)-6-propylbenzofuran 139201-32-4 C31H40O3Si
    —— 5-Fluor-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzo<b>furan 60770-61-8 C9H9FO2
    —— 1-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanol 86767-16-0 C16H15ClO2
    —— 5-Iod-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan 60770-62-9 C8H7IO2
    —— (2S,3R)-3-((R)-1-hydroxy-2-methylpropyl)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol 1356485-70-5 C14H20O5
    —— (+/-)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-3-methylbutan-1-ol 1159829-82-9 C13H18O2
    —— (3S)-5-bromo-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one 1352953-59-3 C22H16BrNO4
    —— (+/-)-{[7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-47-5 C17H19NO2
    —— ethyl 7-[5-benzyloxy-4-(t-butyl)-2,3-dihydro-2,2,6-trimethylbenzo[b]furan-7-yl]-3-oxo-5-hydroxyheptanoate 137443-92-6 C31H42O6
    —— (+/-)-{[7-(2,4-difluorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-33-2 C16H15F2NO2
    —— dimethyl 3-phenylnaphtho[1,2-b]furan-2,2(3H)-dicarboxylate 1613306-71-0 C22H18O5
    —— dimethyl 5-methoxy-1a,2-dihydrocyclopropa[c]chromene-1,1(7bH)-dicarboxylate 1384752-24-2 C15H16O6
    —— (3R)-3-hydroxymethyl-7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 502435-06-5 C10H12O2
    —— 6,7-Dichloro-5-(2-prop-2-ynylthiocarbamoyl-acetyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 126200-57-5 C17H15Cl2NO4S
    —— 5-bromo-3-(4-isopropylphenyl)-1-benzofuran-2(3H)-one 820257-18-9 C17H15BrO2
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-7-methoxy-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-91-4 C20H25NO2
    —— (+)-(3S)-3-(2-Hydroxyaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan 84922-73-6 C11H14O3
    —— 7-t-Butyl-5-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-on 66737-87-9 C19H20O3
    —— Benzenemethanol,4-chloro-a-[[[(2,3-dihydro-4-benzofuranyl)methyl]methylamino]methyl]- 389845-51-6 C18H20ClNO2
    —— 5-[(2,3-Dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-carbamoyl]-4-methyl-2-(3-octyl-ureido)-thiophene-3-carboxylic acid tert-butyl ester 554443-08-2 C29H41N3O5S
    —— (1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid diallylamide 947766-33-8 C19H24N2O2
    —— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide 15864-09-2 C18H13ClN2O2S
    —— (+/-)-{[7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-35-4 C16H15Cl2NO2
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(dimethylamino)propan-1-ol 1346596-18-6 C13H19NO2
    —— 5-[1-(3-Benzyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione 109208-93-7 C19H15NO3S
    —— 3,4,4'-triiodo-5,5-dimethyl-3'-pentyl-5H-spiro[furan-2,1'-isochromene] 1588971-87-2 C19H21I3O2