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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2,3,4,4-tetramethyl-2H-1,3-benzoxazine 117343-38-1 C12H17NO
    —— 3-(3,5-difluoro-4-((6-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)methoxy)phenyl)-2-methylpropanoic acid 1234842-67-1 C21H21F3O4
    —— 3-(4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)-N-hydroxypropanamide 1234844-84-8 C20H22FNO4
    —— 4-(4-((2,2,5-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)butanoic acid 1234843-57-2 C22H26O4
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid [(S)-1-(2-cyclopropyl-5-m-tolyl-thiazole-4-carbonyl)-piperidin-2-ylmethyl]amide 1083281-81-5 C29H31N3O3S
    —— 5a,10b-dihydro-5a,10b-dimethylbenzofuro<2,3-b>benzofuran 3988-21-4 C16H14O2
    —— (5-fluoro-7-formyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl acetate 1352740-47-6 C13H13FO4
    —— (5-cyclopentyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methanol 1352740-52-3 C16H22O2
    —— (9aS)-1,7-Dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-N-(4-hydroxy-2,3,6-trimethylbenzyl)-9-oxo-8-[(1E)-N-(prop-2-ynyloxy)ethaneimidoyl]-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-92-2 C30H30N2O8
    —— 3-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-2,6-difluorophenyl)propanoic acid 1234842-11-5 C20H19ClF2O4
    —— 3-Methylidenespiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopentane] 89228-52-4 C13H14O
    —— (3S)-2,3-Dihydro-1-benzofuran-3,6-diamine 1213315-89-9 C8H10N2O
    —— 6,7-dichloro-5-(3-ethylamino-3-methylthio-2-propenoyl)-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylic acid 126200-45-1 C15H15Cl2NO4S
    —— 1,3-Di-tert-butyl-6,11-epoxy-6,11-diphenyl-6,11-dihydrodibenzo<b,f><1,4>dioxocin 62423-03-4 C34H34O3
    —— diethylsulfamic acid 3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 55530-93-3 C18H28N2O5S
    —— N-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine 126884-70-6 C14H12BrNO
    —— 5-chloro-7-(chloromethyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 1234847-20-1 C11H12Cl2O
    —— (9aS)-8-acetyl-N-[4-(2-butynyloxy)-2,3,5,6,-tetramethylbenzyl]-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-95-5 C32H33NO8
    —— ethyl 5-cyclopentyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate 1352740-51-2 C18H24O3
    —— 3-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-methylbutanenitrile 465529-70-8 C13H15NO
    —— 5-fluoro-2,2-dipropyl-2,3-dihydrobenzofuran 1352740-29-4 C14H19FO
    —— (5-fluoro-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methanol 1352740-35-2 C11H13FO3
    —— 2,2-diethyl-5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde 1352740-23-8 C13H15FO2
    —— 1-[(5aR,9aS)-2-hydroxy-4-methoxy-5a-morpholin-4-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-1-yl]ethanone 93574-29-9 C19H25NO5
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-30-3 C15H12FN3O
    —— (+/-)-(5-chloro-3,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[4,5-b]furan-2-yl)methyl azide 1228176-97-3 C12H12ClN3O
    —— 4-(p-mercaptophenyl)-2,2,4-trimethylchroman 59311-06-7 C18H20OS
    —— 4,12-Ditert-butyl-6,14-diiodo-8,16,17-trioxatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene 1369533-21-0 C22H24I2O3
    —— (3R,5S)-7-fluoro-3,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine 1345731-79-4 C11H14FNO
    —— 8,10-dibromoisoaplysin 1610958-63-8 C15H17Br3O
    —— ethyl [[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio]acetate 1005200-19-0 C14H14N2O4S
    —— (2,3-Dihydro-benzofuran-2-yl-methyl)-trimethylammoniumbromid 16449-18-6 Br*C12H18NO
    —— methyl 2-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)propanoate 652983-19-2 C12H14O4
    —— 2,3-Dihydro-1-benzofuran-7-ylhydrazine;hydrochloride 82277-81-4 C8H10N2O*ClH
    —— 7-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 1234845-38-5 C17H17ClO
    —— 5-chloro-7-(chloromethyl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopentane] 1234845-13-6 C13H14Cl2O
    —— 3-(3-fluoro-4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-2-propylphenyl)-2,2,3,3-tetradeuteriopropanoic acid 1234844-56-4 C23H26F2O4
    —— 4-methyl-3,6,8-trinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene 1215091-80-7 C11H6Cl3N3O7
    —— 2-Hydroxy-4,4-diphenyl-2-methyl-1,3-benzodioxan 61768-10-3 C21H18O3
    —— (+/-)-3-Hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-2,2,7-tricarbonsaeure-2,2-diethylester-7-methylester 94429-45-5 C16H18O8
    —— 6,7-dichloro-5-[(E)-3-(methylamino)-3-prop-2-enylsulfanylprop-2-enoyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 126200-42-8 C16H15Cl2NO4S
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid [(S)-1-(2-cyclopropyl-5-m-tolyl-thiazole-4-carbonyl)-piperidin-2-ylmethyl]amide 1083281-82-6 C29H31N3O3S
    —— 66806-59-5 C10H11O2
    —— (5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl acetate 1352740-46-5 C12H13FO3
    —— 4-chloro-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-2,3-epoxybenzofuran 136795-95-4 C10H9ClO2
    —— perfluoro-2,3-dihydrobenzofuran 55751-38-7 C8F8O
    —— 8-acetyl-3,4-dihydro-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 108088-41-1 C11H11NO5
    —— 86658-33-5 C15H19NO2
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-propoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-47-9 C20H20Cl3NO2
    —— (9aS)-8-acetyl-N-benzyl-3-(benzyloxy)-1,7-dihydroxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925441-33-4 C30H25NO7