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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-pyrazin-2-ylacetamide 1048959-76-7 C23H30N4O2
—— 4-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine hydrochloride 1384265-54-6 C8H8FNO*(x)ClH
—— 6-(1-benzofuran-5-yl)-5-phenyl-1,2,4-triazin-3-amine 1321513-12-5 C17H12N4O
—— tert-butyl 4-[(E)-(6-nitro-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)methyl]imidazole-1-carboxylate 1049633-98-8 C18H19N3O5
—— pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid 4-[(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-amide] 6-[(2,5-dimethyl-furan-3-ylmethyl)-amide] 691002-00-3 C22H22N4O4
—— 6,7-Dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine hydrochloride 1258639-72-3 C8H8Cl3NO
—— 2-tert-butyl-1,3-dioxa-4,5-benzocycloheptene 93953-88-9 C13H18O2
—— N-(1-{4-[(hydroxyamino)carbonyl]phenyl}ethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide 1332890-62-6 C18H18N2O4
—— 3-iodo-8-tert-butyl-4-phenylselenyl-2H-benzopyran 1147711-24-7 C19H19IOSe
—— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4-isopropoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide 15850-64-3 C21H20N2O3S
—— acetoxy-6 hydroxy-11 dihydro-6,11 dibenzo<b,e>oxepinne 344447-57-0 C16H14O4
—— 2,3-Dihydro-2,2,4,7-tetramethyl-5-benzofuranol 26172-17-8 C12H16O2
—— (S)-2-(3-((tert-butoxycarbonyl)((R)-1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)ethyl)amino)propyl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 1451374-13-2 C30H31F4NO6S
—— 2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl chloride 114851-25-1 C8H3ClF4O
—— 2-[3-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-2-oxo-3-benzofuranyl]acetic acid 118709-25-4 C16H11ClO4
—— 2-azidomethyl-4-phenyl-6-fluoro-benzo[1,3]dioxole 913630-23-6 C14H10FN3O2
—— 6-methyl-5-propionyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 26018-50-8 C13H14O4
—— Acetic acid 6,7-dichloro-4-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 113730-27-1 C13H15Cl2NO5S
—— 92514-00-6 C21H20FNO6
—— 6-cyano-3,3-ethylenedioxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 134255-91-7 C14H15NO3
—— 1,5,9-Trimethyl-8-oxa-tricyclo[7.2.1.0<sup>2,7</sup>]dodeca-2,4,6-trien-12-one 178171-62-5 C14H16O2
—— 3,4-Dibromo-5-chloro-2,2-dimethyl-chroman 80055-57-8 C11H11Br2ClO
—— 2-Imino-5-(6-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one 905724-87-0 C18H16N2O3S
—— (1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid allyl-prop-2-ynyl-amide 947766-54-3 C19H22N2O2
—— 2-Butylaminomethyl-5-chlor-8-hydroxy-benzodioxan 101263-78-9 C13H18ClNO3
—— [4-amino-2-[4-(2-ethylamino-ethoxy)-phenylamino]-thiazol-5-yl]-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-methanone 627462-96-8 C22H24N4O3S
—— 2,2,3,5-Tetramethylcumaron 100256-13-1 C12H16O
—— 2,2,4,6,7-pentamethyl-N-((2-(phenylthio)ethyl)carbamothioyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide 1442564-41-1 C22H28N2O3S3
—— 7-Methyl-2-(3-isopropyloxypropylaminomethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 17793-76-9 C16H25NO2
—— 7-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a,8,13a-decahydro-1H-<1>-benzopyrano<2,3-j>isoquinoline hydrobromide 40135-80-6 BrH*C17H23NO
—— 6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1391072-82-4 C9H7F3O
—— (1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid di-prop-2-ynyl-amide 947766-47-4 C19H20N2O2
—— N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N-isobutyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide 1224600-19-4 C17H18ClN3O2
—— 2,6-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzo<2,3>furan 140427-41-4 C10H11NO3
—— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-acetamide 1048959-58-5 C24H33N3O3
—— (R,S)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 847949-06-8 C10H9IO3
—— (9aS)-8-acetyl-N-(furan-2-ylmethyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxodibenzofuran-4-carboxamide 1227077-79-3 C22H19NO8
—— 1-(6-hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-but-2<i>t</i>-en-1-one 107058-03-7 C12H12O3
—— N'-tert-butyl-2,3-dihydro-2-methylbenzofuran-6-carbohydrazide 1261963-70-5 C14H20N2O2
—— Oxalic acid methyl ester (6aS,11bR)-3,9,10-tris-benzyloxy-7,11b-dihydro-indeno[2,1-c]chromen-6a-yl ester 176222-28-9 C40H34O8
—— 2-Ethyl-5-hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran 3780-52-7 C10H12O2
—— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-[2,3,6-trimethyl-4-(2-pentynyloxy)benzyl]-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-32-0 C32H33NO8
—— 1-cyano-2,3-dihydro-2-phenylspiro<benzofuran-3,4'-piperidine> 79242-49-2 C19H18N2O
—— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-(thiophen-3-ylmethyl)dibenzofuran-4-carboxamide 1227077-82-8 C22H19NO7S
—— 2-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)hydrazinesulfonic acid, potassium salt 80959-13-3 C8H9N2O4S*K
—— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4-butoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide 15850-71-2 C22H22N2O3S
—— 2-(2-p-chlorophenylethyl)-6-[3-hydroxy-propyl]5-tertbutyldimethylsilyloxy-2,3-dihydrobenzofuran 138854-15-6 C25H35ClO3Si
—— 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-7-(3,5-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2,6-dimethylpyrazolo[5,1-b]oxazole 1207258-99-8 C19H19N5O2
—— 5-chloro-3-methoxycarbonylaminobenzo[b]furan-2(3H)-one 203519-78-2 C10H8ClNO4
—— 6,7-dichloro-5-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetyl-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylic acid 105978-80-1 C15H11Cl2NO5S