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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2,4,6,4'-Tetrabenzyl-maesopsin 14185-71-8 C43H36O6
    —— 3-(2,3-Dihydro-4-benzofuranyl)piperidine 1211589-33-1 C13H17NO
    —— 2-(7-Chloro-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propionitrile 57899-22-6 C12H12ClNO
    —— (1S,2R)-2-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 1443020-89-0 C31H38N2O7
    —— 1043964-34-6 C75H74NO10P4S4*F6P
    —— 3-(4-{(1S,3S)-3-[(R)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethylamino]-cyclopentyl}-phenyl)-propionic acid ethyl ester 1157581-15-1 C26H33NO3
    —— 2-methoxy-2,5-dimethyl-2<i>H</i>-chromene-3,6,8-tricarboxylic acid trimethyl ester 16476-06-5 C18H20O8
    —— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(1,3-dimethylbutoxy)benzofuran-5-yl methanesulphonate 58740-99-1 C17H26O5S
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(4-hydroxyphenyl)propanamide 1048959-34-7 C26H34N2O3
    —— 3-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-5-methyl-benzofuran-2-one 155794-20-0 C17H16O4
    —— N-[1-(5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine 1187976-50-6 C21H23BrN2OS
    —— 2-(3-Hydroxy-propylaminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 21130-36-9 C12H17NO2
    —— 5-Methyl-2-(3-isopropyloxypropylaminomethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 17793-84-9 C16H25NO2
    —— 1-phenyl-3-p-tolyl-(3ar,8bc)-3a,8b-dihydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyrazole 40277-66-5 C22H18N2O
    —— 5,7-dichloro-2,4-bis-trichloromethyl-4<i>H</i>-benzo[1,3]dioxin-6-ol 411210-02-1 C10H4Cl8O3
    —— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4-isobutoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide 15850-77-8 C22H22N2O3S
    —— 7-[5-Chloro-3-morpholin-4-yl-2-(trifluoromethyl)phenyl]-8-hydroxypyrano[2,3-b]pyrazin-6-one 1335046-39-3 C18H13ClF3N3O4
    —— 6-Hydroxy-4-methyl-2-phenyl-5-(6-hydroxy-cumaranyl-5-methyl)-pyrimidin 18006-89-8 C20H18N2O3
    —— N-[5-[4-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]butyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide 1439390-81-4 C26H24N6O4S2
    —— 2-(3-Isopropyloxy-propylaminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 17793-82-7 C15H23NO2
    —— 5-hydroxy-2,4,7-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 91969-80-1 C11H14O2
    —— ethyl 5-amino-6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 113730-03-3 C11H11Cl2NO3
    —— (2S)-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-one 850307-81-2 C50H42O6
    —— 2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl(4-methoxyphenyl)methanaminium chloride 1187993-13-0 C16H17NO2*ClH
    —— 4-Benzoylamino-6-fluoro-chroman-4-carboxylic acid methyl ester 121773-27-1 C18H16FNO4
    —— 2-(Dipropylaminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 46839-31-0 C15H23NO
    —— 1-[5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-hydroxythiophen-3-yl]ethanone 1294519-07-5 C14H12O3S
    —— (+)-3,3a,8b-Trihydro-3,3a,6,8b-tetramethylcyclopenta<b>benzofuran 73307-76-3 C15H18O
    —— 3-(2-Methyl-2.3-dihydro-benzofuran-7-yl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester 107620-76-8 C14H16O4
    —— 9-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-3H-benzofuro<3,2-e>isoquinolin-7(7aH)-one 87308-00-7 C17H17NO3
    —— 1236124-83-6 C13H12N2O3
    —— 4,7-dioxatetracyclo[6.4.0.02,6.03,5]dodeca-1(12),8,10-triene 101621-60-7 C10H8O2
    —— Methanesulfonic acid (1S,9S,12S)-1,4-dimethyl-8,13-dioxa-tricyclo[7.3.1.0<sup>2,7</sup>]trideca-2,4,6,10-tetraen-12-yl ester 89177-84-4 C14H16O5S
    —— 4-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)but-2-enenitrile 113002-42-9 C12H11NO
    —— N3,N3,N8,N8-tetraethyl-5a-methyl-5a,11,11a,12-tetrahydrochromeno[2,3-b]chromene-3,8-diamine 1383125-16-3 C25H34N2O2
    —— 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonyl chloride 1126854-75-8 C12H13ClO2
    —— (6-Chloro-2,2-dimethyl-chroman-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 136758-58-2 C16H22ClNO3
    —— 5-Bromo-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol 1465873-61-3 C8H6BrClO2
    —— (2,3-Dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-(1,1-dimethyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amine 19997-58-1 C20H25NO
    —— 5-Methoxy-2-(3-methoxypropylaminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 21130-28-9 C14H21NO3
    —— 11-Aethoxycarbonyl-3,5a,8-trimethyl-benzofuro<2,3-b>benzofuran 1569-29-5 C20H20O4
    —— 11-Carboxy-2,4,5a,9-tetramethyl-benzofuro<2,3-b>benzofuran 1569-24-0 C19H18O4
    —— (1R,2R)-2-[(R)-2-(4-Phenyl-butyl)-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl]-cyclopropanecarbaldehyde oxime 532400-27-4 C22H25NO2
    —— (-)-3,3a,8b-Trihydro-3,3a,6,8b-tetramethylcyclopenta<b>benzofuran 73307-75-2 C15H18O
    —— 7-Chlor-2-(3-isopropyloxy-propylaminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 17793-79-2 C15H22ClNO2
    —— Benzofuran, 6-ethenyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl- 1440960-81-5 C12H14O
    —— N-[2,3-dihydro-4,7-dimethoxy--6-(2-piperidinoethoxy)-5-benzofuranyl]acetamide oxalate hydrate 75884-17-2 3C2H2O4*2C19H28N2O5
    —— 4-[(2R)-2-hydroxypropyl]imino-2,7-dipentyl-2,3-dihydrochromen-5-ol 129679-20-5 C22H35NO3
    —— 5-methyl-N-(1-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxamide hydrochloride 99517-33-6 C17H24N2O2*ClH
    —— (R)-7-chloro-2,2-diethylchroman-4-amine 1299327-88-0 C13H18ClNO