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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— ethyl (S)-4-((2R,4R)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxy-5-methoxy-2-methylchroman-2-yl)-4-hydroxybutanoate 1360933-02-3 C34H44O7Si
—— tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate 1410747-80-6 C18H25NO5
—— butane-1-sulfonic acid 3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 26225-76-3 C18H27NO5S
—— methyl 4-((1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl)butanoate 1352145-69-7 C20H26O4
—— 3-methoxy-propane-1-sulfonic acid 3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 26322-72-5 C18H27NO6S
—— 1258401-88-5 C33H34F3NO8S
—— 5-bromo-7-methoxy-2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-54-8 C13H17BrO2
—— E-5,5',7,7'-Tetra-tert-butyl-2,2,2',2'-tetraethoxy-Δ3,3'(2H,2'H)-bi<benzofuran> 75540-61-3 C40H60O6
—— 55038-05-6 C25H22O2
—— 1886-40-4 C18H25NO2
—— ethyl 2-((2R,3R,4R)-3-amino-3-methyl-4-(p-tolylthio)chroman-2-yl)acetate 1258880-54-4 C21H25NO3S
—— cis-3,5-dichloro-2-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran 86324-93-8 C8H5Cl2FO
—— 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-ylethynyl)-6-methylpyridine 428817-54-3 C16H13NO
—— 3-ethyl-5-methanesulfonyloxy-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran 26322-69-0 C15H21NO5S
—— 3-Mercapto-2-benzo<b>furylidene-(p-methylphenyl)amine 78096-40-9 C16H13NOS
—— Benzenemethanol,3-chloro-a-[[[(2,3-dihydro-7-benzofuranyl)methyl]methylamino]methyl]- 389845-45-8 C18H20ClNO2
—— spiro<2-(ethoxycarbonyl)-7-methoxybenzofuran-3-(2H),4'-1'-methyl-3'-methylene-2'-piperidinone> 87903-04-6 C18H21NO5
—— 7-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 1432504-82-9 C23H26O3
—— 2-{[(1S)-10-phenylselanyl-4-isocaranylselanyl]methyl}-2,3-dihydrobenzofuran 1202554-81-1 C25H30OSe2
—— (R)-N-(1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)-1-oxopropan-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 943899-34-1 C15H13BrF3NO4
—— 4-[(5-bromo-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]morpholine 1243545-04-1 C17H24BrNO2
—— 5-methanesulfonyloxy-2-methoxycarbonyloxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 26244-26-8 C13H16O7S
—— 7-bromo-3,3-dimethyl-5-[(1S,2S)-3-hydroxy-1,2-methano-1-methl-propyl]-2,3-dihydro-benzofuran 623176-44-3 C15H19BrO2
—— 2-(3-Hydroxy-4,7-dimethyl-chroman-2-yl)-malonic acid diethyl ester 43015-50-5 C18H24O6
—— N-benzyl-2,2,4,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 1243545-19-8 C19H23NO
—— 3-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)pyridine 1243543-47-6 C15H15NO
—— 5-bromo-2,2,4,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-62-8 C12H15BrO
—— 2,2'-[(6-bromo-2,2,4,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)imino]diethanol 1243545-21-2 C16H24BrNO3
—— methyl 6,8-ditert-butyl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 1354632-94-2 C20H25F3O4
—— 5-bromo-7-ethoxy-2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-60-6 C14H19BrO2
—— Acetic acid 2,3,3a,8a-tetrahydro-benzo[b]furo[3,2-d]furan-2-yl ester 53737-93-2 C12H12O4
—— 4-((2',3'-dihydrobenzofuran-7'-carbonyl)amino)-1-methyl-3-n-propylpyrazole-5-carboxamide 258270-58-5 C17H20N4O3
—— 3a,8b-cis-dihydro-3H-5-bromocyclopenta<b>benzofuran 84599-03-1 C11H9BrO
—— 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-3-(6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolin-7-yl)urea 1234375-63-3 C19H19N5O2
—— 1-[2,3-Dihydro-5H-benzo[b]oxepin-(4Z)-ylidenemethyl]-piperidine 86896-80-2 C16H21NO
—— [2,3-Dihydro-5H-benzo[b]oxepin-(4Z)-ylidenemethyl]-diethyl-amine 86896-77-7 C15H21NO
—— N-[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropylidene]hydroxylamine 115063-25-7 C17H17NO2
—— 7,8-Dichloro-5-(thiophene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid 103830-27-9 C14H8Cl2O5S
—— 2,10-dimethyl-6,12-ethano-12H-dibenzo[2,1-d:1',2'-g][1,3]dioxocine 1256601-79-2 C18H18O2
—— 2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-7-carbaldehyde 54776-78-2 C13H16O4
—— dimethyl 3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylphosphonate 1010732-99-6 C11H15O5P
—— Isopropyl-sulfamic acid 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 55530-97-7 C13H19NO5S
—— 1-[2,3-Dihydro-5H-benzo[b]oxepin-(4Z)-ylidenemethyl]-pyrrolidine 86896-79-9 C15H19NO
—— 7-Methyl-2-p-tolylsulfanylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran 101041-41-2 C17H18OS
—— 3-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1048361-28-9 C15H14O3
—— 2-Methoxy-5-methoxymethyl-4,4,7,8-tetramethyl-6-chromanol 50442-82-5 C16H24O4
—— 2.6-Dihydroxy-8-methyl-2.3.5.6-tetrahydro-benzo<1.2-b,5.4-b'>difuran 22304-83-2 C11H12O4
—— Ethyl-sulfamic acid 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 55530-95-5 C12H17NO5S
—— (1S)-1-[(2R)-5-fluoro-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]ethane-1,2-diol 905454-78-6 C18H19FO4
—— bromo-7 diphenyl-5b,13a dihydro-5b,13a dinaphto <2',3'-e:2",3"-3,4> cyclobuta <1,2-b> <dioxinne-1,4> 76742-28-4 C34H21BrO2