香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。
其他应用此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 |
|---|---|---|---|
| 5-溴-2-(丙烷-2-基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 | 5-Bromo-2-(propan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol | 18968-38-2 | C11H13BrO2 |
| 5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 | 5-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylic acid | 41177-72-4 | C9H7BrO3 |
| 5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-磺酰氯 | 5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl chloride | 690632-00-9 | C8H6BrClO3S |
| 5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲酸甲酯 | 5-bromo-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester | 252921-20-3 | C10H9BrO3 |
| 5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 | 5-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine hydrochloride | 1187927-75-8 | C8H9BrClNO |
| 5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺 | 5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 885280-79-5 | C8H8BrNO |
| 5-溴-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 66826-78-6 | C8H7BrO |
| 5-溴-2,3-二氢苯并[B]呋喃-7-羰基氯 | 5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbonyl chloride | 108551-60-6 | C9H6BrClO2 |
| 5-溴-2,3-二氢苯并[B]呋喃-7-硼酸 | (5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)boronic acid | 690632-72-5 | C8H8BBrO3 |
| 5-溴-2,3-二氢苯并[B]呋喃-7-甲醛 | 5-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboaldehyde | 281678-73-7 | C9H7BrO2 |
| 5-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-甲酰胺 | 5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide | 882291-61-4 | C9H8BrNO2 |
| 5-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 885069-03-4 | C9H7BrO3 |
| 5-氯甲基-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-(chloromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 55745-68-1 | C9H9ClO |
| 5-氯乙酰基苯并呋喃 | 2-chloro-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanone | 64089-34-5 | C10H9ClO2 |
| 5-氯-4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲酸 | methyl 4-amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate | 182808-04-4 | C10H10ClNO3 |
| 5-氯-3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | 5-chloro-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one | 27904-66-1 | C14H9ClO2 |
| 5-氯-2-(苯基硫代甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-chloro-2-(phenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 101041-31-0 | C15H13ClOS |
| 5-氯-2-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基甲基)-1,2-噻唑-3-酮 | 5-Chloro-2-[(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]-1,2-thiazol-3(2H)-one | 918107-66-1 | C12H10ClNO2S |
| 5-氯-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 | 5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine hydrochloride | 669-45-4 | C8H8ClNO*ClH |
| 5-氯-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺 | 5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 769-21-1 | C8H8ClNO |
| 5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 | 5-chloro-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol | 5590-44-3 | C8H7ClO2 |
| 5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸 | (+/-)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 34385-94-9 | C9H7ClO3 |
| 5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran | 76429-69-1 | C8H7ClO |
| 5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛 | 5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde | 929301-68-8 | C11H11ClO2 |
| 5-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸甲酯 | methyl 5-amino-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate | 1616110-67-8 | C10H11NO3 |
| 5-氨基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-amine | 42933-43-7 | C8H9NO |
| 5-氨基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羧酸 | 5-amino-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylic acid | 920739-80-6 | C9H9NO3 |
| 5-氟-7-氨基-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine | 282547-31-3 | C8H8FNO |
| 5-氟-3,3-双(4-氟苯基)苯并[c][1,2]氧杂硼戊环-1(3H)-醇 | 5-Fluoro-3,3-bis(4-fluorophenyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 2366993-30-6 | C19H12BF3O2 |
| 5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-醇 | 5-fluoro-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran | 245762-37-2 | C8H7FO2 |
| 5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛 | 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde | 245762-36-1 | C9H7FO2 |
| 5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 | 5-Fluor-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan | 60770-60-7 | C8H7FO2 |
| 5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 | 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 885280-83-1 | C8H8FNO |
| 5-氟-2,3-二氢苯并[b]呋喃 | 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran | 245762-35-0 | C8H7FO |
| 5-氟-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 5-fluoro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 89197-63-7 | C9H7FO3 |
| 5-正己基水杨酸甲酯 | 2,4,6,7-tetramethyl-5-nitrodihydrobenzofuran-2-carbaldehyde | 784163-70-8 | C13H15NO4 |
| 5-乙炔-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-ethynyl-2,3-dihydrobenzofuran | 132464-87-0 | C10H8O |
| 5-乙基-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 100868-25-5 | C10H12O |
| 5-[氯(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲基]-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-methyl chloride | 847841-64-9 | C17H15ClO2 |
| 5-(叔丁基)-2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-醇 | 5-(tert-Butyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ol | 93841-38-4 | C14H20O2 |
| 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 937591-69-0 | C14H19BO3 |
| 5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 2,3-dihydro-5-(2-bromoethyl)benzofuran | 127264-14-6 | C10H11BrO |
| 5-(2-氯乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethylchloride | 943034-50-2 | C10H11ClO |
| 5,7-二硝基-2,3-二氢苯并呋喃 | 5,7-dinitro-2,3-dihydro-benzofuran | 84944-77-4 | C8H6N2O5 |
| 5,7-二溴-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 5,7-dibromo-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran | 89819-20-5 | C9H8Br2O |
| 5,7-二溴-2,3-二氢苯并呋喃 | 5,7-Dibromo-2,3-dihydrobenzofuran | 123266-59-1 | C8H6Br2O |
| 5,7-二氯-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 5,7-dichloro-2-methylbenzofuran | 54932-85-3 | C9H8Cl2O |
| 5,7-二氟-2,3-二氢苯并呋喃 | 5,7-Difluoro-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 175203-20-0 | C8H6F2O |
| 5,7-二(1,1-二甲基乙基)-3-苯基-(3H)-苯并呋喃-2-酮 | 5,7-di(tert-butyl)-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one | 66737-86-8 | C22H26O2 |
| 5,6-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 5,6-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran | 103261-88-7 | C10H12O |