香豆素
香豆素
基本信息
香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。
其他应用此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
相关化合物
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 5-氯-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺 | 5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 769-21-1 | C8H8ClNO |
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| 5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 | 5-chloro-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol | 5590-44-3 | C8H7ClO2 |
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| 5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸 | (+/-)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 34385-94-9 | C9H7ClO3 |
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| 5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran | 76429-69-1 | C8H7ClO |
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| 5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛 | 5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde | 929301-68-8 | C11H11ClO2 |
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| 5-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸甲酯 | methyl 5-amino-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate | 1616110-67-8 | C10H11NO3 |
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| 5-氨基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 | 2,3-dihydrobenzofuran-5-amine | 42933-43-7 | C8H9NO |
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| 5-氨基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羧酸 | 5-amino-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylic acid | 920739-80-6 | C9H9NO3 |
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| 5-氟-7-氨基-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine | 282547-31-3 | C8H8FNO |
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| 5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-醇 | 5-fluoro-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran | 245762-37-2 | C8H7FO2 |
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| 5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛 | 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde | 245762-36-1 | C9H7FO2 |
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| 5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 | 5-Fluor-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan | 60770-60-7 | C8H7FO2 |
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| 5-氟-2,3-二氢苯并[b]呋喃 | 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran | 245762-35-0 | C8H7FO |
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| 5-氟-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 5-fluoro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 89197-63-7 | C9H7FO3 |
|
| 5-正己基水杨酸甲酯 | 2,4,6,7-tetramethyl-5-nitrodihydrobenzofuran-2-carbaldehyde | 784163-70-8 | C13H15NO4 |
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| 5-乙炔-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-ethynyl-2,3-dihydrobenzofuran | 132464-87-0 | C10H8O |
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| 5-乙基-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 100868-25-5 | C10H12O |
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| 5-[氯(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲基]-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-methyl chloride | 847841-64-9 | C17H15ClO2 |
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| 5-(叔丁基)-2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-醇 | 5-(tert-Butyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ol | 93841-38-4 | C14H20O2 |
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| 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 937591-69-0 | C14H19BO3 |
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| 5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 2,3-dihydro-5-(2-bromoethyl)benzofuran | 127264-14-6 | C10H11BrO |
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| 5-(2-氯乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethylchloride | 943034-50-2 | C10H11ClO |
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| 5,7-二硝基-2,3-二氢苯并呋喃 | 5,7-dinitro-2,3-dihydro-benzofuran | 84944-77-4 | C8H6N2O5 |
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| 5,7-二溴-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 5,7-dibromo-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran | 89819-20-5 | C9H8Br2O |
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| 5,7-二溴-2,3-二氢苯并呋喃 | 5,7-Dibromo-2,3-dihydrobenzofuran | 123266-59-1 | C8H6Br2O |
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| 5,7-二氯-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 5,7-dichloro-2-methylbenzofuran | 54932-85-3 | C9H8Cl2O |
|
| 5,7-二氟-2,3-二氢苯并呋喃 | 5,7-Difluoro-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 175203-20-0 | C8H6F2O |
|
| 5,7-二(1,1-二甲基乙基)-3-苯基-(3H)-苯并呋喃-2-酮 | 5,7-di(tert-butyl)-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one | 66737-86-8 | C22H26O2 |
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| 5,6-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 5,6-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran | 103261-88-7 | C10H12O |
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| 4羟甲基-苯并二氢呋喃 | (2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-methanol | 209256-41-7 | C9H10O2 |
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| 4a-[[4-(2-甲氧基-2-苯基-乙基)哌嗪-1-基]甲基]-2,3,4,9b-四氢-1H-二苯并呋喃-4-醇二盐酸盐 | 4a-[[4-(2-methoxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-ol;hydron;dichloride | —— | C26H36Cl2N2O3 |
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| 4a-[[4-(2-乙氧基-2-苯基-乙基)哌嗪-1-基]甲基]-8-甲氧基-2,3,4,9b-四氢-1H-二苯并呋喃-4-醇二盐酸盐 | 4a-[[4-(2-ethoxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-8-methoxy-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-ol;hydron;dichloride | —— | C28H40Cl2N2O4 |
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| 4a-[[4-(2-乙氧基-2-苯基-乙基)哌嗪-1-基]甲基]-8-氟-2,3,4,9b-四氢-1H-二苯并呋喃-4-醇二盐酸盐 | 4a-[[4-(2-ethoxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-8-fluoro-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-ol;hydron;dichloride | —— | C27H37Cl2FN2O3 |
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| 4a-[[4-(2-乙氧基-2-苯基-乙基)哌嗪-1-基]甲基]-6-甲氧基-2,3,4,9b-四氢-1H-二苯并呋喃-4-醇二盐酸盐 | 4a-[[4-(2-ethoxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-6-methoxy-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-ol;hydron;dichloride | —— | C28H40Cl2N2O4 |
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| 4-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran | 1001756-96-2 | C8H7NO3 |
|
| 4-甲酰基-2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b]二呋喃 | 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-carbaldehyde | 178557-13-6 | C11H10O3 |
|
| 4-甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 4-Methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 104886-39-7 | C10H12O2 |
|
| 4-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 | 4-Methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid | 31468-94-7 | C10H10O3 |
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| 4-烯丙基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 | 4-allyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol | 119795-45-8 | C11H12O2 |
|
| 4-溴-7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 4-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran | 185406-76-2 | C11H13BrO2 |
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| 4-溴-2,3-二氢苯并呋喃 | 4-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran | 774220-36-9 | C8H7BrO |
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| 4-氨基-7-溴-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃 | 7-bromo-5-chloro-2,3-dihydro-4-benzofuranamine | 164787-52-4 | C8H7BrClNO |
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| 4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃 | 4-amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran | 76093-76-0 | C8H8ClNO |
|
| 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 | 4-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 230642-84-9 | C10H10O |
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| 4-[(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)甲基]哌嗪-1-甲醛 | 4-((2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)methyl)piperazine-1-carbaldehyde | 85392-07-0 | C14H18N2O2 |
|
| 4-(5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-丁酸 | 4-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-butyric acid | 100612-43-9 | C13H16O3 |
|
| 4-(5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)-4-甲基-2-(三氟甲基)戊烷-1,2-二醇 | 4-(5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol | 887375-37-3 | C15H18F4O3 |
|
| 4-(5-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-丁酸 | 4-(5-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-butyric acid | 106596-77-4 | C14H18O3 |
|
| 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃 | 4-(2-chloroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 565197-96-8 | C10H11ClO |
|
| 4,7-二甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-6-醇 | 4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol | 104418-21-5 | C10H12O4 |
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