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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 6-chloro-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-2,3-epoxybenzofuran 136795-97-6 C10H9ClO2
    —— (E)-2-benzylidene-6-methoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan-3-ol 87606-85-7 C16H14O3
    —— 3-(2-chloro-4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)-2-methylpropanoic acid 1234841-74-7 C21H22Cl2O4
    —— trans-2,3-dimethyl-5-(trans-2-butenyl)-2,3-dihydrobenzofuran 136264-50-1 C14H18O
    —— 7-(chloromethyl)-5-fluoro-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1352740-36-3 C11H12ClFO2
    —— methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-6-carboxylate 79950-55-3 C11H12O4
    —— 5-chloro-7-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 150805-89-3 C8H6ClNO3
    —— 6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 1058196-48-7 C18H26O4Si
    —— (3S,4R)-8-methyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one 1330059-63-6 C15H17NO4
    —— N-Cyclopropyl-3-<2,3-epoxy-propyl>-3-phenyl-2-benzofuranon-imin 88889-60-5 C20H19NO2
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-2,2,5-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820257-92-9 C20H24O
    —— 7-bromo-3,3-dimethyl-5-[(1S,2S)-1,2-methano-1-methyl-3-oxo-propyl]-2,3-dihydro-benzofuran 623176-45-4 C15H17BrO2
    —— (3R,5S)-7-bromo-3,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine 1345731-85-2 C11H14BrNO
    —— (+/-)-trans-Meraezinsaeure 54809-16-4 C15H18O5
    —— 4-(2,3-Dihydrobenzofuran-3-ylmethylthiocarbamoylsulfanyl)butyric acid methyl ester 370065-78-4 C15H19NO3S2
    —— 3-[(7-benzyloxy-3-butyl-chroman-2-ylmethyl)-amino]-propan-1-ol 507482-25-9 C24H33NO3
    —— 4-phenoxycarbonylamino-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester 1210458-05-1 C19H19NO5
    —— (S)-N-(2-(1-phenylethylamino)pyrimidin-4-yl)-N-((1-sulfamoylpiperidin-4-yl)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide 1224600-30-9 C27H32N6O4S
    —— 3-(4-formylphenyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820259-10-7 C18H18O2
    —— 1196967-75-5 C25H33N3O3S
    —— 1-{2-[(2,3-dihydro-benzofuran-7-carbonyl)-amino]-ethyl}-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid [cyano-(4-ethyl-phenyl)-methyl]-amide 1613252-74-6 C24H24N6O3
    —— 1,14-bis(4-methylphenyl)-2,13,21-trioxapentacyclo[12.6.1.03,12.04,9.015,20]henicosa-3(12),4,6,8,10,15,17,19-octaene 62423-40-9 C32H24O3
    —— Dibenzofuran, 1,2,4a,9b-tetrahydro-8-methyl-, cis- 91713-35-8 C13H14O
    —— 5-bromo-3-(4-isopropylphenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820257-86-1 C19H21BrO
    —— 2-(azidomethyl)-2,3-dihydro-5-methoxybenzofuran 1311989-96-4 C10H11N3O2
    —— 3,8-diamino-4b,9b-dihydro-benzofuro[3,2-<i>b</i>]benzofuran 108851-40-7 C14H12N2O2
    —— 4-isopropyl-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[f][1,4]oxazepine 97528-18-2 C13H19NO
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-fluoro-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-59-6 C16H14FN3O
    —— ethyl (Z)-7-chloro-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-hydroxychromane-4-carboxylate 1380746-05-3 C16H17ClO6
    —— 1-{2-[4-((3S,4R)-7-Methoxy-2,2-dimethyl-6-nitro-3-phenyl-chroman-4-yl)-2-nitro-phenoxy]-ethyl}-pyrrolidine 78838-28-5 C30H33N3O7
    —— N-({4-bromo-6-[(2,2-difluoroethyl)amino]pyridin-2-yl}carbamoyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide 1158786-07-2 C16H15BrF2N4O4S
    —— 4-(2,3-Dihydrobenzofuran-2-ylmethylthiocarbamoylsulfanyl)butyric acid methyl ester 370065-76-2 C15H19NO3S2
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-N-(2-methylbenzyl)-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-50-5 C25H23NO7
    —— (5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-methanol 68224-07-7 C10H12O3
    —— (9aS)-8-acetyl-N-(2,6-dimethylbenzyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-60-7 C26H25NO7
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-35-8 C15H12ClN3O
    —— (2,3-Dihydrobenzofuran-6-YL)methanamine hcl 1820906-52-2 C9H12ClNO
    —— 5,7-dichloro-2-ethoxy-2,3-dihydrobenzofuran 98192-37-1 C10H10Cl2O2
    —— (2-Ethoxy-ethyl)-(7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-amine 62035-17-0 C14H21NO3
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-chloro-2-methyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-64-3 C16H14ClN3O
    —— 5-fluoro-2,2-dipropyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde 1352740-30-7 C15H19FO2
    —— 4-(7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-pyrrolidin-2-one 136138-99-3 C13H15NO3
    —— 1589534-87-1 C19H14O4S
    —— 2-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)benzyl)cyclopropanecarboxylic acid 1234843-90-3 C22H23ClO4
    —— (9aS)-8-acetyl-N-(2-bromobenzyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-46-9 C24H20BrNO7
    —— 5-fluoro-2-(methoxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde 1352740-39-6 C12H13FO3
    —— 5,7-dichloro-3-(iodomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 107616-51-3 C9H7Cl2IO
    —— 1346461-27-5 C13H19NO2*ClH
    —— 1346461-31-1 C19H23NO2*ClH
    —— 3,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6H-benzo[c]chromen-6-ol 713520-45-7 C25H38O4Si2