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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— 5-[4-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H15FN4OS
    5-[4-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
    —— [(2S)-7-(6-morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C17H20N4O2
    [(2S)-7-(6-morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 5-[4-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H15FN4OS
    5-[4-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
    —— [(2R)-7-(6-morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C17H20N4O2
    [(2R)-7-(6-morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-5-fluoro-7-[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C18H16FN3O2
    [(2R)-5-fluoro-7-[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-7-[6-(azepan-1-yl)pyridazin-3-yl]-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C19H23ClN4O
    [(2S)-7-[6-(azepan-1-yl)pyridazin-3-yl]-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— diethyl (3S)-3-hydroxy-3H-1-benzofuran-2,2-dicarboxylate —— C14H16O6
    diethyl (3S)-3-hydroxy-3H-1-benzofuran-2,2-dicarboxylate
    —— diethyl (3R)-3-hydroxy-3H-1-benzofuran-2,2-dicarboxylate —— C14H16O6
    diethyl (3R)-3-hydroxy-3H-1-benzofuran-2,2-dicarboxylate
    —— N-[5-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamide —— C18H18FN3O2
    N-[5-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxamide
    —— [(2S)-5-fluoro-7-(3-fluoropyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H12F2N2O
    [(2S)-5-fluoro-7-(3-fluoropyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-5-fluoro-7-(3-fluoropyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H12F2N2O
    [(2R)-5-fluoro-7-(3-fluoropyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-5-fluoro-7-(6-methoxypyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H15FN2O2
    [(2S)-5-fluoro-7-(6-methoxypyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-5-fluoro-7-(6-methoxypyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H15FN2O2
    [(2R)-5-fluoro-7-(6-methoxypyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 5-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-pyridin-3-ylfuran-2-carboxamide —— C19H17N3O3
    5-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-pyridin-3-ylfuran-2-carboxamide
    —— 5-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-pyridin-3-ylfuran-2-carboxamide —— C19H17N3O3
    5-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-pyridin-3-ylfuran-2-carboxamide
    —— [(2S)-7-(6-methoxypyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H16N2O2
    [(2S)-7-(6-methoxypyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— N-[2-[(2R)-2-(aminomethyl)-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyridin-3-yl]-2-methylpropanamide —— C18H20ClN3O2
    N-[2-[(2R)-2-(aminomethyl)-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyridin-3-yl]-2-methylpropanamide
    —— N-[2-[(2S)-2-(aminomethyl)-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyridin-3-yl]-2-methylpropanamide —— C18H20ClN3O2
    N-[2-[(2S)-2-(aminomethyl)-7-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]pyridin-3-yl]-2-methylpropanamide
    —— [(2R)-7-(6-methoxypyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H16N2O2
    [(2R)-7-(6-methoxypyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-7-(6-cyclopropylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H17N3O
    [(2S)-7-(6-cyclopropylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-7-chloro-5-pyrazin-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C13H12ClN3O
    [(2S)-7-chloro-5-pyrazin-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-(6-cyclopropylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H17N3O
    [(2R)-7-(6-cyclopropylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-chloro-5-pyrazin-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C13H12ClN3O
    [(2R)-7-chloro-5-pyrazin-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 3-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-6-methylpyridin-2-amine —— C16H19N3O
    3-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-6-methylpyridin-2-amine
    —— 3-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-6-methylpyridin-2-amine —— C16H19N3O
    3-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-6-methylpyridin-2-amine
    —— [(2S)-7-(6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H16N2O
    [(2S)-7-(6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-(6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H16N2O
    [(2R)-7-(6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H18N2O
    [(2R)-7-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-[(2,6-dimethylphenoxy)methyl]-N-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide —— C23H24N2O4
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-[(2,6-dimethylphenoxy)methyl]-N-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-[(2,6-dimethylphenoxy)methyl]-N-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide —— C23H24N2O4
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-[(2,6-dimethylphenoxy)methyl]-N-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
    —— [(2S)-7-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H18N2O
    [(2S)-7-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 4-[4-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]-1,3-thiazol-2-amine —— C19H19N3OS
    4-[4-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]-1,3-thiazol-2-amine
    —— [(2S)-7-(3-chloropyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H13ClN2O
    [(2S)-7-(3-chloropyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-5-methyl-7-[5-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C21H27N3O
    [(2R)-5-methyl-7-[5-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-(3-chloropyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H13ClN2O
    [(2R)-7-(3-chloropyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-5-chloro-7-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H16ClN3O
    [(2S)-5-chloro-7-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-5-chloro-7-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H16ClN3O
    [(2R)-5-chloro-7-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (1E,2R)-2-methyl-1-[(3R)-3-piperidin-1-yl-3H-1-benzofuran-2-ylidene]butan-2-ol —— C18H25NO2
    (1E,2R)-2-methyl-1-[(3R)-3-piperidin-1-yl-3H-1-benzofuran-2-ylidene]butan-2-ol
    —— [(2S)-7-fluoro-5-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C13H12FNOS
    [(2S)-7-fluoro-5-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-fluoro-5-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C13H12FNOS
    [(2R)-7-fluoro-5-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (1E,2S)-2-methyl-1-[(3S)-3-piperidin-1-ium-1-yl-3H-1-benzofuran-2-ylidene]butan-2-ol —— C18H26NO2+
    (1E,2S)-2-methyl-1-[(3S)-3-piperidin-1-ium-1-yl-3H-1-benzofuran-2-ylidene]butan-2-ol
    —— [(2S)-7-(1-ethyl-3,5-dimethylpyrazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H21N3O
    [(2S)-7-(1-ethyl-3,5-dimethylpyrazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-(1-ethyl-3,5-dimethylpyrazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H21N3O
    [(2R)-7-(1-ethyl-3,5-dimethylpyrazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 5-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(2-methylpropyl)furan-2-carboxamide —— C19H24N2O3
    5-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(2-methylpropyl)furan-2-carboxamide
    —— 5-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(2-methylpropyl)furan-2-carboxamide —— C19H24N2O3
    5-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(2-methylpropyl)furan-2-carboxamide
    —— 2-[(2S)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile —— C17H16FN3O
    2-[(2S)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
    —— 2-[(2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile —— C17H16FN3O
    2-[(2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
    —— 3-[4-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyrazol-1-yl]propanamide —— C15H17FN4O2
    3-[4-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyrazol-1-yl]propanamide
    —— [(2S)-5-methyl-7-(3-pyrrolidin-1-ylpyrazin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C18H22N4O
    [(2S)-5-methyl-7-(3-pyrrolidin-1-ylpyrazin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-fluoro-5-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C19H18FN3O
    [(2R)-7-fluoro-5-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine