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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 3-phenylchroman-3-ol 25864-02-2 C15H14O2
    —— 3-[4-[2-(2,3-Dihydrobenzofuran-7-yl)acetyl]piperidino]methyl-1H-pyrazin-2-one 614729-13-4 C20H23N3O3
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(methylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488124-63-6 C18H17Cl2NOS
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-ethoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-37-7 C19H19Cl2NO2
    —— (2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)(methyl)amine hydrochloride 1645513-87-6 C10H14ClNO
    —— 1073619-00-7 C13H15N5O
    —— {(3S)-6-[(1R)-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid 1380391-18-3 C22H21F3O5
    —— 1258401-90-9 C33H34F3NO8S
    —— 5-bromo-7-cyclohexylmethyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 623176-26-1 C17H23BrO
    —— ethylsulfamic acid 3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 55530-88-6 C16H24N2O5S
    —— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {3-[5-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-thiazole-4-carbonyl]-thiazolidin-2-ylmethyl}-amide 1204583-95-8 C25H25N3O4S2
    —— 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl 4-iodobenzylcarbamate 1361454-02-5 C18H18INO3
    —— 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, vinyl ester 110745-19-2 C17H12O4
    —— trans-1-amino-4-phenyl-4-(3-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-3-oxo-2-azaprop-1-yl)cyclohexane 267403-86-1 C22H26N2O2
    —— Amolanone Hydrochloride 6009-67-2 C20H24ClNO2
    —— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {3-[5-(3-fluoro-phenyl)-thiazole-4-carbonyl]-thiazolidin-2-ylmethyl}-amide 1204584-58-6 C23H20FN3O3S2
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {(1S,3S,5S)-2-[5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-thiazole-4-carbonyl]-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-ylmethyl}-amide 1112138-91-6 C28H28FN3O3S
    —— 1350911-00-0 C31H35NO3Si
    —— 5-methyl-4-(1-(p-tolyl)vinyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1582778-60-6 C18H18O
    —— 3-(3,5-dichloro-2,4,6-trimethyl-phenyl)-(3a<i>r</i>,8a<i>c</i>)-3a,8a-dihydro-benzo[4,5]furo[3,2-<i>d</i>]isoxazole 63447-08-5 C18H15Cl2NO2
    —— N-[2-[(4-aminopyrimidin-5-yl)amino]ethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxine-6-carboxamide 1401529-46-1 C17H19N5O4
    —— Butyl-(7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-amine 62035-11-4 C14H21NO2
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-piperazin-1-yl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-76-4 C21H23Cl2N3O
    —— 3-{6-{[(2-chloro-6-ethylphenyl)methyl] sulfanyl}-2H-spiro[1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl}-2-methylpropanoic acid hydrochloride 1355085-42-5 C25H30ClNO3S*ClH
    —— (2R)-methanesulfonic acid-7-bromo-2,3-dihydro-benzofuran-2ylmethyl ester 872518-69-9 C10H11BrO4S
    —— 7a-Methyl-2a,7a-dihydro-benzofuro<2,3-b>azetin 21353-30-0 C10H9NO
    —— 5-nitro-3-phenyl-2(3H)-benzofuranone 95067-62-2 C14H9NO4
    —— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(3,5-dichlorophenyl)amine 852115-24-3 C15H14Cl2N2O
    —— 4-(nitromethyl)-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carbaldehyde 1330059-56-7 C14H17NO4
    —— 3,3-dimethyl-7-iso-propyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-boronic acid 623175-93-9 C13H19BO3
    —— 2-(Ethylaminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 21130-02-9 C11H15NO
    —— 2-(N-Phenylaminomethylen)-3(2H)-benzofuranthion 55136-24-8 C15H11NOS
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-butoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-49-1 C21H22Cl3NO2
    —— trans-2-Hydro-3-deutero-2,3-dichlorbenzofuran 70749-80-3 C8H6Cl2O
    —— tert-butyl N-[3-[2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]prop-2-enyl]carbamate 1047664-42-5 C17H23NO4
    —— 4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4,4-dimethoxybutanoic acid potassium salt 905590-55-8 C14H17O5*K
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(butylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-23-1 C21H22Cl3NOS
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl (4,4-dimethylpiperidinosulfenyl)(methyl)carbamate 55285-17-1 C19H28N2O3S
    —— 3-Dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde 72934-67-9 C14H18O4
    —— N-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl]-methanesulfonamide 620604-50-4 C13H17N3O3S
    —— 6-ethyl-4,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran 1408054-00-1 C17H18O
    —— (3R,5S)-3,5-dimethyl-7-(methylthio)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine 1345731-76-1 C12H17NOS
    —— N-[(1R)-1-(4-{[(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmethyl)amino]methyl}phenyl)ethyl]methanesulfonamide hydrochloride 1609623-32-6 C19H24N2O3S*ClH
    —— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid [3-(2-dimethylamino-5-m-tolyl-thiazole-4-carbonyl)-thiazolidin-2-ylmethyl]-amide 1204584-73-5 C26H28N4O3S2
    —— dimethyl 2,8'-dimethoxy-4,4,5,5-tetramethylspiro[1,3-dioxa-2λ5-phosphacyclopentane-2,2'-3,4-dihydro-1,2λ5-benzoxaphosphinine]-3',4'-dicarboxylate 107905-87-3 C20H29O9P
    —— 1073619-02-9 C13H15N5O
    —— 2-Aminomethyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 62035-49-8 C10H13NO2
    —— 4-Bromo-7-methoxy-2-nitro-2,3-dihydro-benzofuran 117266-76-9 C9H8BrNO4
    —— (+)-(2S,3R,1'S,6'R)-5,7-dihydroxy-3,6'-epoxy-1',2',3',4',5',6'-tetrahydro-3',4'-secoflava-4',1'-lactone-3'-oic acid methyl ester 1196997-53-1 C18H20O8
    —— 1446282-62-7 C19H22N2O2