香豆素
香豆素
基本信息
香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。
其他应用此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
相关化合物
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 |
|---|---|---|---|
| 6-溴-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺 | 6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 944709-63-1 | C8H8BrNO |
| 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 | 2,3-dihydro-6-bromo-5-hydroxybenzofuran | 40492-53-3 | C8H7BrO2 |
| 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 | (rac)-6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol | 1392072-52-4 | C8H7BrO2 |
| 6-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran | 189035-22-1 | C8H7BrO |
| 6-氯-3-甲氧基羰基-4H-1,2-苯并恶嗪 | 6-chloro-3-methoxycarbonyl-4H-1,2-benzoxazine | 538342-19-7 | C10H8ClNO3 |
| 6-氯-3-氨基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐 | 6-Chloro-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylamine hydrochloride | 1384265-38-6 | C8H9Cl2NO |
| 6-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-胺 | 6-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 944899-93-8 | C8H8ClNO |
| 6-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 6-chloro-2,3-dihydrobenzofuran | 289058-21-5 | C8H7ClO |
| 6-氨基-5-氰基-4-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-2-甲基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯 | ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate | 368870-00-2 | C18H18N2O4 |
| 6-氟-苯并呋喃-3-酮肟 | 6-fluorobenzofuran-3-one oxime | 1187162-09-9 | C8H6FNO2 |
| 6-[[(2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃氧基)羰基]氨基]己酸 | 6-[[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy)carbonyl]amino]hexanoic acid | 223922-68-7 | C17H23NO5 |
| 6-(3-苯氧基丙基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 | 2,3-dihydro-6-(3-phenoxypropyl)-5-benzofuranol | 119794-95-5 | C17H18O3 |
| 6-(2-氨丙基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 6-(2-aminopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 152623-93-3 | C11H15NO |
| 6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃 | 2,3-dihydro-benzofuran-6,7-diol | 42484-95-7 | C8H8O3 |
| 6,7-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 | 6,7-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 26018-57-5 | C11H12O3 |
| 6,7-二氯-5-氨磺酰-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 6,7-Dichloro-5-sulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 103968-88-3 | C9H7Cl2NO5S |
| 6,7-二氯-5-异丙基氨磺酰-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 | 6,7-Dichloro-5-isopropylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 103969-02-4 | C12H13Cl2NO5S |
| 6,7-二氯-5-二甲基氨磺酰-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸二甲基酰胺 | 6,7-Dichloro-5-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid dimethylamide | 103969-21-7 | C13H16Cl2N2O4S |
| 6,7-二氯-5-二异丙基氨磺酰-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 | 6,7-Dichloro-5-diisopropylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 103968-91-8 | C15H19Cl2NO5S |
| 6,7-二氯-5-二丙基氨磺酰-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 | 6,7-Dichloro-5-dipropylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 103968-90-7 | C15H19Cl2NO5S |
| 6,7-二氯-5-丙基氨磺酰-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 | 6,7-Dichloro-5-propylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 103969-01-3 | C12H13Cl2NO5S |
| 6,7-二氯-2-羟甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-磺酸甲基酰胺 | 6,7-Dichloro-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonic acid methylamide | 103969-40-0 | C10H11Cl2NO4S |
| 6,7-二氯-2-(羟甲基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-磺酰胺 | 6,7-Dichloro-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonic acid amide | 103969-37-5 | C9H9Cl2NO4S |
| 5-苯并呋喃醇,2,3-二氢-2-[(4-甲氧苯基)甲基]-3-甲基- | 2,3-dihydro-2-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-5-benzofuranol | 138854-00-9 | C17H18O3 |
| 5-苯并呋喃并唑,2,3-二氢-2-[(4-甲氧苯基)甲基]-3,3-二甲基-6-(2-丙烯基)- | 6-allyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(4-methoxybenzyl)-5-benzofuranol | 139201-28-8 | C21H24O3 |
| 5-苯并呋喃乙胺,2,3-二氢-ALPHA-甲基-,盐酸盐(1:1) | 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-2-amine hydrochloride | 152623-94-4 | C11H16ClNO |
| 5-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 2,3-dihydro-5-phenylbenzofuran | 121767-87-1 | C14H12O |
| 5-羟基-3-苯基-2-苯并呋喃酮 | 5-hydroxy-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one | 29001-15-8 | C14H10O3 |
| 5-羟基-3-(4-丙氧基苯基)-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | 5-hydroxy-2-oxo-3-(4-n-propoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 105175-40-4 | C17H16O4 |
| 5-羟基-3,3-二苯基-1-苯并呋喃-2-酮 | 5-hydroxy-3,3-diphenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one | 5416-75-1 | C20H14O3 |
| 5-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-6-甲醛 | 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxaldehyde | 99385-88-3 | C9H8O3 |
| 5-碘-2,3-二羟基苯并呋喃 | 5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran | 132464-84-7 | C8H7IO |
| 5-碘-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸 | (R,S)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 847949-05-7 | C9H7IO3 |
| 5-甲氧基-2-硝基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 | 5-methoxy-2-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol | 104412-84-2 | C9H9NO5 |
| 5-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲醛 | 6-formyl-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 85258-19-1 | C11H12O3 |
| 5-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 | 5-methoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol | 1060728-97-3 | C10H10O3 |
| 5-甲氧基-2-(苯基硫代甲基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-methoxy-2-(phenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 101041-33-2 | C16H16O2S |
| 5-甲氧基-2,3-二苯并呋喃-3-乙酸 | (+/-)-(2,3-dihydro-5-methoxybenzofuran-3-yl)acetic acid | 93198-71-1 | C11H12O4 |
| 5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-胺盐酸盐 | 5-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylamine hydrochloride | 109926-36-5 | C9H12ClNO2 |
| 5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 | (+/-)-5-Methoxydihydrocoumarilsaeure | 93885-41-7 | C10H10O4 |
| 5-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-6-甲醛 | 5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxaldehyde | 99355-75-6 | C10H10O3 |
| 5-甲基-7-丙基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 5-methyl-7-propyl-2,3-dihydro-benzofuran | 100256-12-0 | C12H16O |
| 5-甲基-3-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran | 111864-81-4 | C15H14O |
| 5-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 | 5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid | 312607-99-1 | C10H10O3 |
| 5-甲基-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 76429-68-0 | C9H10O |
| 5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-羧酸 | 5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid | 35700-51-7 | C10H10O3 |
| 5-环己基-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 5-cyclohexyl-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran | 54815-15-5 | C15H20O |
| 5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃 | 5-bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran | 68505-84-0 | C10H11BrO |
| 5-溴-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 5-bromo-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 102292-30-8 | C9H9BrO |
| 5-溴-2-溴甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 5-bromo-2-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1018276-32-8 | C9H8Br2O |
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