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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2,4,4-triethyl-3-methyl-2',4',7-trihydroxyflavan 189020-67-5 C22H28O4
    —— 6,7-dichloro-5-methylthiocarbamoylacetyl-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylic acid 126200-52-0 C13H11Cl2NO4S
    —— 1-(2,3-Dihydro-5-benzofuryl)-2-pyrrolidinone 1325189-64-7 C12H13NO2
    —— 6,7-dichloro-5-(3-methylamino-3-propargylthio-2-propenoyl)-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylic acid 126200-43-9 C16H13Cl2NO4S
    —— (S)-3-(2-trimethylsilylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1571985-00-6 C13H20OSi
    —— 3-(2-ethyl-3-fluoro-4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)-2,2,3,3-tetradeuteriopropanoic acid 1234844-57-5 C22H24F2O4
    —— (9aS)-8-acetyl-N-(2-ethyl-3,5,6-trimethylbenzyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-04-6 C29H31NO7
    —— 2-Methyl-3-aminochroman 23915-75-5 C10H13NO
    —— (5R,6S,7S)-6-(4-Fluorophenyl)-3-[5-trifluoromethoxydihydrobenzofuran-7-yl]-1-oxaspiro [4.4]non-3-ene-7-carboxylic acid methyl ester 206758-63-6 C25H22F4O5
    —— 1-(7-((3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)pyrrolidin-2-one 1325188-91-7 C18H25N3O2
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-N-(4-methoxy-2,3-dimethylbenzyl)-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-79-8 C27H27NO8
    —— 4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-N-{3-[(methylsulfonyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine 1403987-74-5 C19H18N4O3S
    —— 1-amino-3-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]propan-2-ol 954261-07-5 C13H19NO3
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-propoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-38-8 C20H21Cl2NO2
    —— 2-hydroxy-4-trifluoromethyl-7-bromo-1,2-dihydrobenzofuran 325145-34-4 C9H6BrF3O2
    —— 2-(5-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetonitrile 1308795-50-7 C11H10ClNO
    —— 7-cyano-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl trifluoromethanesulfonate 664364-66-3 C12H10F3NO4S
    —— 3-(2,6-difluoro-4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)propanoic acid 1234842-05-7 C20H19F3O4
    —— N-((benzylamino)(phenylamino)methylene)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide 1196967-68-6 C27H31N3O3S
    —— (+/-)-benzyl {[7-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}carbamate 852112-69-7 C23H18Cl3NO3
    —— 4-Benzyliden-6-ethoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-dibenzofuran-9b-propionamid 96669-49-7 C24H27NO3
    —— 6-t-butyl-5-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 133326-65-5 C13H18O2
    —— 2,3,4,4a,6,6a-Hexahydro-6aα-hydroxy-9-methoxy-4aβ,6,6-trimethyl-3-oxo-1H-5,11-dioxadibenzo<a,d>pentalen 110177-43-0 C18H22O5
    —— 3,9,11-trimethoxy-chromeno[3,4-<i>b</i>]chromene-6,12-dione 109688-10-0 C19H14O7
    —— (7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl azide 1072073-23-4 C15H13N3O
    —— 3-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-butylamine 465529-64-0 C12H17NO
    —— 6,7-Dichloro-5-{2-[3,4-dimethyl-3H-thiazol-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 105978-85-6 C20H21Cl2NO4S
    —— (7-(chloromethyl)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl acetate 1352740-49-8 C13H14ClFO3
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-N-propyl-N-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488124-86-3 C26H32Cl2N2O
    —— (5-fluoro-7-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl acetate 1352740-48-7 C13H15FO4
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-fluoro-7-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-60-9 C15H11F2N3O
    —— 6,7-Dichloro-5-((E)-3-methylamino-3-prop-2-ynylsulfanyl-acryloyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 126200-99-5 C20H21Cl2NO4S
    —— N-[(3R)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]-6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridine-2-carboxamide 1294002-69-9 C19H17ClN4O3
    —— 1,3,4b,6,8,9b-Hexamethyl-4b,9b-dihydro-benzofuro<3.2-b>benzofuran 59521-23-2 C20H22O2
    —— 7-Amino-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylic acid 1781722-45-9 C9H9NO3
    —— N-((4R)-2'-amino-5',5'-difluoro-2-phenyl-5',6'-dihydrospiro[chroman-4,4'-[1,3]oxazine]-6-yl)-5-chloropicolinamide 1415107-93-5 C24H19ClF2N4O3
    —— 5-((E)-3-Amino-3-methylsulfanyl-acryloyl)-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 126201-00-1 C17H19Cl2NO4S
    —— 6-Cyclohexyl-2,3-dihydro-4H-furo<3,2-c>pyran-4-on 125281-84-7 C13H16O3
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072072-99-1 C16H15N3O
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-chloro-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-08-5 C10H7ClF3N3O
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-N-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488124-46-5 C23H26Cl2N2O
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid (1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-4,4'-bipyrimidinyl-2-ylmethyl)amide 1083006-18-1 C19H17N5O3
    —— 89177-89-9 C15H16O6
    —— 2-Ethyl-N-(2-hydroxy-propyl)-<3>cumaranylmethylamin 92323-13-2 C14H21NO2
    —— 937254-94-9 C18H19N3O4
    —— methyl 4-(dimethylamino)-5-methoxy-4H-chromene-3-carboxylate 1567366-14-6 C14H17NO4
    —— 82823-96-9 C40H51O2Ta
    —— 2,3-dihydro-2,3-dimethyl-2,3-epoxybenzo<b>furan 135831-49-1 C10H10O2
    —— 3-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 1325189-68-1 C11H11NO3
    —— (2'S,3S,6'R)-2'-phenyl-6'-(thiophen-3-yl)-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohexane]-2,4'-dione 1262424-41-8 C23H18O3S