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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2-[4-[7-fluoro-5-[1-(2-methylpropylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]-5-propylpyrimidine 1346529-37-0 C29H39FN4O3S
—— 3-(2-Hydroxymethyl-4,5-dimethoxy-benzyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 99877-77-7 C19H22O6
—— 3aα-<2'-Carboxy-ethyl>-3α-carboxymethyl-1.3.3a.8b-tetrahydro-8bα-hydroxy-1.3β.6.8-tetramethyl-2.4-dioxacyclopenta-<a>-inden 111476-17-6 C19H24O7
—— N-propyl (7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)thioamide 178322-36-6 C18H27NOS
—— 2-(Methoxycarbonyl)-3-cyclohexyl-2,3-dihydrobenzo<b>furan 344763-74-2 C16H20O3
—— 2,3-Dimethoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 63500-11-8 C14H18O5
—— (2S,4R)-7-chloro-2-(fluoromethyl)-2-methylchroman-4-amine 1443652-64-9 C11H13ClFNO
—— 2-[4-[2-methyl-5-[1-(2-methylpropylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]-3H-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]-5-propylpyrimidine 1346529-25-6 C30H42N4O3S
—— (3aR,8bR)-1,3a,6,8b-tetramethyl-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran 138629-62-6 C15H18O
—— Bis-<cumaran-(5)-yl>-trisulfid 94501-14-1 C16H14O2S3
—— 98941-41-4 C21H28O5
—— (S)-1-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)ethanamine 1241683-77-1 C10H13NO
—— 157232-80-9 C16H18O4
—— 2-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine hydrochloride 1803594-11-7 C9H12ClNO
—— (+/-)-{[7-(3-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-77-7 C17H18ClNO
—— (+/-)-N-methyl-1-(7-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanamine 852124-35-7 C15H16N2O
—— 4-[(1R,3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-1,3-thiazol-2-amine 335061-25-1 C16H18N2OS
—— 1196967-60-8 C22H37N3O3S
—— 2-(2,3-Cyclohexylenedioxy-5-formyl-4-isopropylphenyl)-1,3-dioxane 213682-27-0 C20H26O5
—— [5-Methoxy-benzofuran-(3Z)-ylidene]-acetonitrile 39581-42-5 C11H9NO2
—— 6-Methoxy-2,3-epoxy-2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-cumaron 104645-15-0 C17H16O4
—— (4a<i>RS</i>,11a<i>RS</i>)-6a-methoxy-4a,6<i>c</i>,7,9-tetramethyl-3-oxo-(4a<i>r</i>,6a<i>t</i>)-2,3,4,4a,6,6a-hexahydro-1<i>H</i>-benzofuro[3a,3-<i>b</i>]benzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester 101632-31-9 C22H28O6
—— pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid 4-[(4-chloro-thiophen-2-ylmethyl)-amide] 6-[(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-amide] 691002-79-6 C20H17ClN4O3S
—— (rac)-3-azido-6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran 1392072-56-8 C8H6BrN3O
—— 5,10β-Isoproylidendioxy-4β-acetoxy-9-oxo-1,2,3,4,4ah,9,9ah,10-octahydro-anthracen 100024-75-7 C19H22O5
—— 6-[(6,7-epoxy-3,7-dimethylnonyl)-oxy]-2,3-dihydrobenzofuran 51079-64-2 C19H28O3
—— dimethyl 2-[(5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methyl]malonate 147373-13-5 C14H15FO5
—— (+/-)-{[7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-79-9 C17H18ClNO
—— (2,4-dinitro-phenylhydrazono)-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-acetic acid ethyl ester 102017-84-5 C19H18N4O7
—— (1aS,7bR)-2,2,7b-Trimethyl-1a,7b-dihydro-2H-1,3-dioxa-cyclopropa[a]naphthalene 137838-04-1 C12H14O2
—— 2-(4-chloro-phenyl)-4,4-diethyl-4H-benzo[e][1,3]oxazine 27507-92-2 C18H18ClNO
—— 2-[(1R,2R,6S,7R,9R)-7-hydroxy-12-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-11(16),12,14-trien-1-yl]-N,N-dimethylacetamide 1256603-63-0 C20H27NO6
—— 1-((R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-(methoxymethoxy)but-2-yn-1-ol 1058196-67-0 C25H38O7Si
—— 2-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylmethoxy)pyrazol-1-yl]pyridine-4-carbonitrile 1613413-16-3 C18H14N4O2
—— [4-Chloro-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl](2,3-dihydro-5-benzofuranyl)methanone 1779328-32-3 C15H15ClN2O2
—— 6,7-Dihydrobenzo[d][1]benzoxepine-4,10-dicarbonyl chloride 1414957-43-9 C16H10Cl2O3
—— 4β,9β-Dihydroxy-5,10β-benzylidendioxy-1,4,4aα,9,9aα,10-hexahydro-anthracen 107744-73-0 C21H20O4
—— 2,2,3,3,5-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran 57858-97-6 C13H18O
—— 5-chloro-2-[4-[7-fluoro-5-[1-(2-methylpropylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]pyrimidine 1346529-42-7 C26H32ClFN4O3S
—— Mononguanylhydrazon der Usninsaeure 18719-23-8 C19H20N4O6
—— (2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine 132570-56-0 C11H15NO
—— trans-4-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl)-ethoxy]-3-methyl-benzyl}-amino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid 1443020-04-9 C31H38N2O6S
—— 2-methoxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 63514-76-1 C11H14O3
—— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-65-2 C28H29NO7
—— 1174720-62-7 C25H29NO3
—— 7-tert-butyl-2,4-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 1033621-21-4 C14H20O
—— 1319730-56-7 C18H16O2
—— (R)-3-(4-phenylbutyl)‑2,3-dihydrobenzofuran 1571984-97-8 C18H20O
—— 2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)-N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-acetamide 1048960-42-4 C20H29N7O2
—— 1-((2R,3S)-2,3-dihydro-6-methyl-3-(nitromethyl)benzofuran-2-yl)ethanone 1384976-62-8 C12H13NO4