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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-morpholin-4-ylbutanoic acid —— C16H21NO4
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-morpholin-4-ylbutanoic acid
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-morpholin-4-ylbutanoic acid —— C16H21NO4
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-morpholin-4-ylbutanoic acid
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)butan-1-amine —— C17H27N3O
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)butan-1-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-piperidin-1-ylbutanoic acid —— C17H23NO3
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-piperidin-1-ylbutanoic acid
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-piperidin-1-ylbutanoic acid —— C17H23NO3
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-piperidin-1-ylbutanoic acid
    —— (3S)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine —— C17H17F2NO
    (3S)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine
    —— (3R)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine —— C17H17F2NO
    (3R)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine
    —— 1-[(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,2-dimethylpropyl]-1,4-diazepane —— C18H28N2O
    1-[(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,2-dimethylpropyl]-1,4-diazepane
    —— 1-[(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-methylbutyl]-1,4-diazepane —— C18H28N2O
    1-[(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-methylbutyl]-1,4-diazepane
    —— (3S)-4-(azepan-1-yl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-amine —— C18H28N2O
    (3S)-4-(azepan-1-yl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-amine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-amine —— C18H28N2O
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-amine
    —— (3R)-4-(azepan-1-yl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-amine —— C18H28N2O
    (3R)-4-(azepan-1-yl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)butan-1-amine
    —— 1-[(1S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,2-dimethylpropyl]-1,4-diazepane —— C18H28N2O
    1-[(1S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,2-dimethylpropyl]-1,4-diazepane
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-amine —— C18H28N2O
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-amine
    —— (3R)-3-(2-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine —— C17H18ClNO
    (3R)-3-(2-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine
    —— (3R)-3-(3-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine —— C17H18ClNO
    (3R)-3-(3-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine
    —— (3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine —— C17H18ClNO
    (3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine
    —— (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine —— C17H18ClNO
    (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine
    —— 3-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-ethyl-1,3-oxazol-4-yl]propanoic acid —— C16H17NO4
    3-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-ethyl-1,3-oxazol-4-yl]propanoic acid
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-fluorophenoxy)propan-1-amine —— C17H18FNO2
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-fluorophenoxy)propan-1-amine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-fluorophenoxy)propan-1-amine —— C17H18FNO2
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-fluorophenoxy)propan-1-amine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-fluorophenoxy)propan-1-amine —— C17H18FNO2
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-fluorophenoxy)propan-1-amine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-fluorophenoxy)propan-1-amine —— C17H18FNO2
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-fluorophenoxy)propan-1-amine
    —— 2-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-propyl-1,3-oxazol-4-yl]acetic acid —— C16H17NO4
    2-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-propyl-1,3-oxazol-4-yl]acetic acid
    —— 2-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-propan-2-yl-1,3-oxazol-4-yl]acetic acid —— C16H17NO4
    2-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-propan-2-yl-1,3-oxazol-4-yl]acetic acid
    —— 1-[(S)-cyclopentyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine —— C18H26N2O
    1-[(S)-cyclopentyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine
    —— 1-[(R)-cyclobutyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]-1,4-diazepane —— C18H26N2O
    1-[(R)-cyclobutyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]-1,4-diazepane
    —— 1-[(R)-cyclopentyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine —— C18H26N2O
    1-[(R)-cyclopentyl(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methyl]piperazine
    —— 2-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(2-methylpropyl)-1,3-oxazol-4-yl]ethanamine —— C17H22N2O2
    2-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(2-methylpropyl)-1,3-oxazol-4-yl]ethanamine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-(furan-2-yl)pentanoic acid —— C17H18O4
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-(furan-2-yl)pentanoic acid
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-(furan-2-yl)pentanoic acid —— C17H18O4
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-(furan-2-yl)pentanoic acid
    —— 1-[(S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl(furan-2-yl)methyl]piperazine —— C17H20N2O2
    1-[(S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl(furan-2-yl)methyl]piperazine
    —— 1-[(R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl(furan-2-yl)methyl]piperazine —— C17H20N2O2
    1-[(R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl(furan-2-yl)methyl]piperazine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-phenoxybutan-1-amine —— C18H21NO2
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-phenoxybutan-1-amine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methylphenoxy)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methylphenoxy)propan-1-amine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-methoxyphenyl)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-methoxyphenyl)propan-1-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-methylphenoxy)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-methylphenoxy)propan-1-amine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-methylphenoxy)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(3-methylphenoxy)propan-1-amine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-methylphenoxy)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-methylphenoxy)propan-1-amine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-methoxyphenyl)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-methoxyphenyl)propan-1-amine
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-methylphenoxy)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-methylphenoxy)propan-1-amine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methylphenoxy)propan-1-amine —— C18H21NO2
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methylphenoxy)propan-1-amine
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-phenoxybutan-1-amine —— C18H21NO2
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-phenoxybutan-1-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-phenoxybutan-1-amine —— C18H21NO2
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-phenoxybutan-1-amine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-phenoxybutan-1-amine —— C18H21NO2
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-phenoxybutan-1-amine
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-morpholin-4-ylbutan-1-amine —— C16H24N2O2
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-morpholin-4-ylbutan-1-amine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid —— C16H20O4
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid —— C16H20O4
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid