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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (3R)-6-[[(2R)-oxolan-2-yl]methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C13H16O4
    (3R)-6-[[(2R)-oxolan-2-yl]methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— N-(cyanomethyl)-2-[[(3E)-3-hydroxyimino-1-benzofuran-6-yl]oxy]acetamide —— C12H11N3O4
    N-(cyanomethyl)-2-[[(3E)-3-hydroxyimino-1-benzofuran-6-yl]oxy]acetamide
    —— (3R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C15H13ClO3
    (3R)-6-[(2-chlorophenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (2R)-1-[[(3R)-3-(propylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]butan-2-ol —— C15H23NO3
    (2R)-1-[[(3R)-3-(propylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]butan-2-ol
    —— [(2R,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone —— C14H17NO3
    [(2R,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone
    —— (3R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxy-N-propyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C15H21NO2
    (3R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxy-N-propyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3S)-6-[[(2R)-oxolan-2-yl]methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C13H16O4
    (3S)-6-[[(2R)-oxolan-2-yl]methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3S)-6-[(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C12H12N2O4
    (3S)-6-[(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3R)-6-[(2-methylphenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C16H16O3
    (3R)-6-[(2-methylphenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3R)-6-[[(2S)-oxolan-2-yl]methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C13H16O4
    (3R)-6-[[(2S)-oxolan-2-yl]methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3S)-6-(3-methylbutoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C13H18O3
    (3S)-6-(3-methylbutoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3R)-6-[(3R,4R)-4-hydroxy-1,1-dioxothiolan-3-yl]oxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C12H14O6S
    (3R)-6-[(3R,4R)-4-hydroxy-1,1-dioxothiolan-3-yl]oxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (NE)-N-[6-[[(3R)-oxolan-3-yl]methoxy]-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine —— C13H15NO4
    (NE)-N-[6-[[(3R)-oxolan-3-yl]methoxy]-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine
    —— N,N-diethyl-2-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]acetamide —— C14H19NO4
    N,N-diethyl-2-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]acetamide
    —— (3R)-6-[(3S,4R)-4-hydroxy-1,1-dioxothiolan-3-yl]oxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C12H14O6S
    (3R)-6-[(3S,4R)-4-hydroxy-1,1-dioxothiolan-3-yl]oxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3S)-6-(difluoromethoxy)-N-propyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C12H15F2NO2
    (3S)-6-(difluoromethoxy)-N-propyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-6-(cyclopentylmethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C14H18O3
    (3R)-6-(cyclopentylmethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— 3-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]-N,N-dimethylpropanamide —— C13H17NO4
    3-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]-N,N-dimethylpropanamide
    —— (3R)-6-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C15H13ClO3
    (3R)-6-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (5S)-5-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one —— C12H13NO5
    (5S)-5-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
    —— (3R)-6-cyclohexyloxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C14H18O3
    (3R)-6-cyclohexyloxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— N-methyl-2-[[(3R)-3-(propylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]acetamide —— C14H20N2O3
    N-methyl-2-[[(3R)-3-(propylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]acetamide
    —— [(2S,3S)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone —— C14H17NO3
    [(2S,3S)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone
    —— (3R)-6-(cyclohexylmethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C15H20O3
    (3R)-6-(cyclohexylmethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (NE)-N-[6-[(2R)-2-methylpentoxy]-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine —— C14H19NO3
    (NE)-N-[6-[(2R)-2-methylpentoxy]-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine
    —— (3S)-6-[(3-methylphenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C16H16O3
    (3S)-6-[(3-methylphenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3S)-6-[(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C13H13ClN2O3
    (3S)-6-[(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (2R)-N-cyclopropyl-2-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]propanamide —— C14H17NO4
    (2R)-N-cyclopropyl-2-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]propanamide
    —— (3R)-6-[(3S,4S)-4-hydroxy-1,1-dioxothiolan-3-yl]oxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C12H14O6S
    (3R)-6-[(3S,4S)-4-hydroxy-1,1-dioxothiolan-3-yl]oxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (2S)-2-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]-N-propylpropanamide —— C14H19NO4
    (2S)-2-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]-N-propylpropanamide
    —— (3R)-6-[(1-ethylimidazol-2-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C14H16N2O3
    (3R)-6-[(1-ethylimidazol-2-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3S)-6-[(4-bromothiophen-2-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C13H11BrO3S
    (3S)-6-[(4-bromothiophen-2-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (5S)-5-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one —— C12H13NO5
    (5S)-5-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
    —— (NE)-N-(6-propan-2-yloxy-1-benzofuran-3-ylidene)hydroxylamine —— C11H13NO3
    (NE)-N-(6-propan-2-yloxy-1-benzofuran-3-ylidene)hydroxylamine
    —— 1-[2-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]ethyl]imidazolidin-2-one —— C13H16N2O4
    1-[2-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]ethyl]imidazolidin-2-one
    —— (2S)-N-cyclopropyl-2-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]propanamide —— C14H17NO4
    (2S)-N-cyclopropyl-2-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]propanamide
    —— (3R)-6-[(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C12H12N2O4
    (3R)-6-[(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3S)-6-cyclohexyloxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C14H18O3
    (3S)-6-cyclohexyloxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— N-ethyl-3-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]propanamide —— C13H17NO4
    N-ethyl-3-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]propanamide
    —— (3R)-6-(2-pyridin-4-ylethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C15H15NO3
    (3R)-6-(2-pyridin-4-ylethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (3R)-6-[(3-methylphenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C16H16O3
    (3R)-6-[(3-methylphenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— (NE)-N-[6-(pyridin-3-ylmethoxy)-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine —— C14H12N2O3
    (NE)-N-[6-(pyridin-3-ylmethoxy)-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine
    —— (3S)-6-[(2-methylphenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C16H16O3
    (3S)-6-[(2-methylphenyl)methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— N-(cyanomethyl)-2-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]acetamide —— C12H12N2O4
    N-(cyanomethyl)-2-[[(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]acetamide
    —— (3S)-6-[[(2S)-oxan-2-yl]methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C14H18O4
    (3S)-6-[[(2S)-oxan-2-yl]methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
    —— methyl 4-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]butanoate —— C13H16O5
    methyl 4-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]butanoate
    —— N-ethyl-3-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]propanamide —— C13H17NO4
    N-ethyl-3-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]propanamide
    —— 1-[[(3E)-3-hydroxyimino-1-benzofuran-6-yl]oxy]-2-methylpropan-2-ol —— C12H15NO4
    1-[[(3E)-3-hydroxyimino-1-benzofuran-6-yl]oxy]-2-methylpropan-2-ol
    —— (NE)-N-[6-[(2S)-2-methylpentoxy]-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine —— C14H19NO3
    (NE)-N-[6-[(2S)-2-methylpentoxy]-1-benzofuran-3-ylidene]hydroxylamine
    —— N-cyclopropyl-2-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]-N-methylacetamide —— C14H17NO4
    N-cyclopropyl-2-[[(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]oxy]-N-methylacetamide