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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (+/-)-{[7-(3-methylphenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-09-2 C22H21NO
    —— (+/-)-{[7-(3,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-88-4 C16H12F5NO
    —— (+/-)-4-benzyl-N-isobutyl-N-[(2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methyl]morpholine-2-carboxamide 941709-21-3 C25H28F4N2O4
    —— (7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-[3-(tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-propyl]-amine 62035-27-2 C18H27NO4
    —— (+/-)-2-(aminomethyl)-7-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbonitrile 852282-16-7 C16H13ClN2O
    —— (+/-)-{[7-(2-methylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-21-8 C17H19NO2
    —— N-benzyl-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-33-4 C18H21NO
    —— 57113-38-9 C14H6N4O2
    —— Ethyl 2-(7-acetyloxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)acetate 765302-79-2 C14H16O5
    —— 4-(5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2-(3-chloro-2-fluoro-5-trifluoromethylbenzyl)-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-ol 609807-08-1 C22H19BrClF7O2
    —— (+/-)-{[7-(2,6-dimethylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-55-5 C18H21NO
    —— (+/-)-{[5-(trifluoromethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-80-6 C17H16F3NO2
    —— 2,8,9-Tris-benzyloxy-3-methoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromene 337313-22-1 C37H32O6
    —— 7-Methoxy-2-p-tolylsulfanylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran 101041-45-6 C17H18O2S
    —— (4aS,9bR)-4-[1-Benzylamino-meth-(Z)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86658-14-2 C22H21NO2
    —— 4-(2,3-Dihydro-2-methyl-5-benzofuranyl)-I+/--methylbenzenemethanamine 1179962-34-5 C17H19NO
    —— 3-(carboxy-methyl)-5-cyano-2,3-dihydro-benzofuran 130105-57-6 C11H9NO3
    —— N-benzyl-3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-40-3 C27H29NO3
    —— N-benzyl-3-(4-isopropylphenyl)-3,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-41-8 C27H31NO
    —— (+/-)-{[7-(2-methoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-23-0 C17H19NO3
    —— (+/-)-(7-bromo-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol 852116-37-1 C10H11BrO2
    —— N-(2-methylsulfinylphenyl)-5-ethyl-6-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-furo[2,3-f]indole-7-carboxamide 103113-99-1 C20H20N2O4S
    —— (4aS,9bS)-2,6-Di-tert-butyl-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 18738-85-7 C22H30O2
    —— 5-bromo-7-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 90725-37-4 C9H8BrClO
    —— 2-((2R,3S)-3,5-dimethyl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 1393374-10-1 C16H21NO3
    —— 2-chloro-N-(5-chloro-2,3-dihydro-3-benzofuryl)acetamide 117752-31-5 C10H9Cl2NO2
    —— 4,18-trans,trans-dipropenyl-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,11,17-trioxa-8,14-diaza-dibenzo[a,c]cycloheptadecene-8,14-dicarboxylic acid diethyl ester 73429-28-4 C32H42N2O7
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl [(N-di-n-propoxyphosphinyl) (N-methyl)aminosulfenyl][methyl]carbamate 64354-04-7 C19H31N2O6PS
    —— Formic acid 2-formyloxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 138223-88-8 C12H12O6
    —— 5-chloro-7-[1,1-dimethyl-2-(2-trifluoromethyloxiranyl)ethyl]-2,3-dihydrobenzofuran 849354-08-1 C15H16ClF3O2
    —— (3R)-3-hydroxymethyl-6-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran 502435-04-3 C9H9FO2
    —— 2-(4-fluoro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid [1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-amide 701913-67-9 C20H20FNO2
    —— ethyl (2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-hydroxy-6-methoxy-3H-chromene-4-carboxylate 1380745-83-4 C17H20O7
    —— (+/-)-{[7-(2-fluorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-17-2 C16H16FNO2
    —— 1-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-1-m-tolyl-ethanol 86767-17-1 C17H18O2
    —— 4-chlorocatecholborane 229024-45-7 C6H4BClO2
    —— (+/-)-{[7-(3-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-42-0 C16H16ClNO
    —— (+/-)-{[7-(4-butylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-95-3 C20H22F3NO
    —— (+/-)-β-(2,3-dihydro-5-methoxy-4,6,7-trimethyl-2-benzofuranyl)propionitrile 154954-45-7 C15H19NO2
    —— (+/-)-{[5-isopropyl-7-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-62-4 C18H20ClNO
    —— 2-Hydroxy-3-methoxy-2,3,6-trimethyl-dihydrobenzofuran 62815-84-3 C12H16O3
    —— Piperidine, 2-(2,3-dihydro-6-benzofuranyl)-, (2R)- 1259906-81-4 C13H17NO
    —— 2,3-Dihydro-3-(2-hydroxypropyl)benzofuran-5-ol 32559-02-7 C11H14O3
    —— [3-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-yl]-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-methanone 1211546-91-6 C22H19ClFNO3
    —— (+/-)-{[7-(2,3-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl) amine 852122-84-0 C16H12Cl2F3NO
    —— (+/-)-{[7-(2,4-difluorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-13-8 C21H17F2NO
    —— 2-(5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile 1372769-15-7 C11H10ClNO
    —— 3-Acetonyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 32559-00-5 C11H12O3
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-2,2,5-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine 820257-98-5 C20H25NO
    —— 1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-1H-imidazole hydrochloride 1034918-83-6 C13H14N2O*ClH