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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 6-(Difluoromethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 1597076-00-0 C10H8F2O4
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(cyclohexylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-16-2 C23H25Cl2NOS
    —— (+/-)-N-{[7-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}propan-2-amine 852123-82-1 C18H19Cl2NO
    —— 8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-propyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-06-0 C20H20ClF2NO
    —— 2,4,4-trimethyl-chroman-2,8-dicarboxylic acid 107682-18-8 C14H16O5
    —— 2-Ethyl-3,5-dimethyl-cumaran 20247-66-9 C12H16O
    —— methyl 6-iodochromane-2-carboxylate 847948-92-9 C11H11IO3
    —— 1224600-23-0 C24H29ClN4O4
    —— Cyclopropyl-(4H,10H-9-oxa-3a-aza-benzo[f]azulen-10-ylmethyl)-amine; compound with oxalic acid 63880-37-5 C2H2O4*C16H18N2O
    —— dimethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2-hydroxy-6-nitro-2H-chromen-4-yl)malonate 1346013-11-3 C14H15NO8
    —— 8-ethenyl-4,12-dimethyl-10-nitro-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-4-ol 873426-01-8 C16H15NO4
    —— 7b-(4-Acetoxyphenyl)-2a,7b-dihydro-2a-methyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran 145723-25-7 C17H14O5
    —— 1,2,4aβ,9b-tetrahydro-8,9bβ-dimethyl-1β,4β-(N-phenylepoxyimino)dibenzofuran-3(4H)-one 135347-82-9 C20H19NO3
    —— (+)-N-[(5-chloro-7-thien-3-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]-N-methylamine 852126-35-3 C14H14ClNOS
    —— (+/-)-1-(5-fluoro-7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanamine 852125-84-9 C15H14FNO
    —— [(3S)-6-{[3-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2,4-dimethylbenzyl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258398-41-2 C24H27NO4
    —— 5-{3-[2-Chloro-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phenoxy]-propoxy}-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 653578-09-7 C22H22ClF3O6
    —— 1542225-87-5 C15H15NO2
    —— ethyl 3,4-benzo-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene-7-carboxylate 84521-61-9 C13H12O4
    —— 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde oxime 1240045-84-4 C14H19NO2
    —— 3,9-Dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-7-nitro-2,3-dihydro-benzo[de]chromen-3-ol 873426-22-3 C19H21NO4
    —— 3-benzyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl-methanol 861398-59-6 C16H16O2
    —— (2aR,7aS)-2a,7a-Dihydro-7-oxa-cyclobuta[a]indene-2-carboxylic acid methyl ester 62250-83-3 C12H10O3
    —— 2,2,5-Trimethyl-8,9,10,11-tetrahydro-7aH-1,7-dioxa-3-thia-benzo[de]anthracen-4-ol 133902-09-7 C17H20O3S
    —— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-[[3-(trifluoromethoxy)benzyl]thio]-1,3,4-oxadiazole 1005200-47-4 C18H13F3N2O3S
    —— 1374605-42-1 C18H18O2
    —— 4-[[[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio]methyl]benzoic acid 1005200-27-0 C18H14N2O4S
    —— N-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-hydroxy-benzofur-5-ylsulfonamide 205382-36-1 C11H13NO6S
    —— 8,9b-dimethyl-3-oxo-(4a<i>r</i>,9b<i>c</i>)-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-2-carboxylic acid 2-chloro-ethylamide 61132-89-6 C17H18ClNO3
    —— 4,7-dimethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 50341-27-0 C16H14O2
    —— 526214-90-4 C94H122O8
    —— 4-[3-[[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio]propyl]morpholine 1005200-79-2 C17H21N3O3S
    —— 3-Hydroxy-2-methoxy-2,3,5-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 63514-75-0 C12H16O3
    —— spiro<benzofuran-2(3H),1'-4'-methylcyclohexane>-3-carboxylic acid methyl ester 89908-60-1 C16H20O3
    —— 6-Methoxy-2,2,9b-trimethyl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-one 66613-58-9 C16H20O3
    —— 148423-95-4 C26H27AlCl3N3O3
    —— 2,2-dimethyl-5-amino-7-(2-dimethyl-amino-ethoxy)-2,3-dihydro-benzofuran 1089187-29-0 C14H22N2O2
    —— 2-ethoxy-4-methyl-chroman-7-ol 118775-77-2 C12H16O3
    —— 3-Phenyl-2.3-dihydro-benzofuran-3-carbonsaeure-<2-pyrrolidino-ethylester> 94918-09-9 C21H23NO3
    —— diethyl 3-(formylmethyl)-5-methylbenzofuran-2,2(3H)-dicarboxylate 1401439-21-1 C17H20O6
    —— (4aS,9bR)-4-[1-Ethylamino-meth-(Z)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86658-06-2 C17H19NO2
    —— Acetic acid 6b-(4-bromo-phenyl)-5-hydroxy-7-oxo-6b,7-dihydro-12-oxa-benzo[4,5]pentaleno[2,1-a]naphthalen-11b-yl ester 36831-44-4 C27H17BrO5
    —— 4-Methoxy-3-methyl-7-(3-methyl-2-methylene-butyl)-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 68659-59-6 C16H22O3
    —— (5ar,10bc)-5a,10b-dihydrobenzo<b>benzo<4,5>furo<3,2-d>furan 54914-27-1 C14H10O2
    —— pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid 4-[(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)amide] 6-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amide] 691002-02-5 C21H21N5O3
    —— 1,2,3a,8b-cis-tetrahydro-5-(3-carboethoxy-n-propyl)-7-bromo-1,2-syn-epoxycyclopenta[b]benzofuran 84717-98-6 C17H19BrO4
    —— (3aR,8bS)-7-iodo-6-methoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-8-ol 129172-32-3 C11H11IO4
    —— (+/-)-1-{[7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}piperidine 852121-97-2 C20H20Cl2FNO
    —— 2,2'-bis(benzylimino)-5,5'-diethyl-5,5'-dimethyl-2,5,2',5'-tetrahydro[4,4']bifuranyl 1169473-59-9 C28H32N2O2
    —— 6-hydroxymethyl-2-(1-methyl-2-phenylsulfanylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 157942-03-5 C18H20O2S