2,3-二氢-2-(碘甲基)苯并呋喃 | 59152-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢-2-(碘甲基)苯并呋喃
• 英文名称: (2-iodomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 59152-49-7
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: UWDBAXBXJVIZMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-(碘甲基)苯并呋喃 在 二甲基溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-烯丙基酚
  参考文献：
  名称：

  溴化二甲基硼促进异常温和的立体定向环断裂

  摘要：

  在nBu 4 NI存在下，Me 2 BBr形成了β-碘醚和烯丙基碘醚的立体特异性异常轻度断裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96843-6
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,3-二氢-2-(碘甲基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole

  摘要：

  我们制备了一系列新型二氢苯并呋喃与咪唑杂化化合物，并对一系列人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，咪唑-1-位被电子供体二氢苯并呋喃取代，咪唑-3-位被萘酰基或富含电子的苯酰基取代，这对调节细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob05116d

文献信息

• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• Profiling of LINS01 compounds at human dopamine D2 and D3 receptors
  作者：Michelle F Corrêa、David Reiner、Gustavo A B Fernandes、Marina T Varela、Cecília M S Q Aranha、Holger Stark、João Paulo S Fernandes

  DOI：10.1007/s12039-019-1694-6

  日期：2020.12

  LINS01 compounds showing moderate binding affinity, new lead structures for optimization with regards to combined H3R and D2R/D3R-ligands are provided. Graphic abstract Histamine and dopamine neuronal pathways display interesting overlapping in the CNS, and thus LINS01 compounds previously reported as histamine H3 receptor antagonists were evaluated as dopamine D2R and D3R ligands. The compounds showed

  摘要 组胺和多巴胺的神经元通路在中枢神经系统（尤其是在边缘区域）表现出有趣的重叠，这使其在设计具有协同和/或累加作用的药物时非常有吸引力。这些系统在治疗精神分裂症，药物成瘾，帕金森氏症和阿尔茨海默氏病等方面的作用广为人知。LINS01化合物先前被报道为组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，其中一些正在啮齿动物记忆模型中评估。考虑到它们的药理学潜力以及与文献中的多巴胺D 2受体（D 2 R）和多巴胺D 3受体（D 3R）配体，这项工作旨在通过使用[ 3 H] spiperone置换试验评估这些化合物作为这些受体的配体。检验了一组11种化合物，这些化合物包含在二氢苯并呋喃环的5位和哌嗪氮带有取代基的二氢苯并呋喃基-哌嗪核。所述化合物显示低到在两个中等亲和力，d 2 R和d 3 R. ñ -苯基化合物LINS01005（ 1D ），LINS01011（ 1H ），LINS01012（ 1I ）和LINS01016（
• Bicyclic aromatic substituted pyridone derivative
  申请人：Sakuraba Shunji

  公开号：US20090264426A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosed is a compound represented by the formula (I): Wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; X 1 , X 2 and X 3 independently represent a methine group or a nitrogen atom; Y 1 and Y 3 independently represent a single bond, —O— or the like; Y 2 represents a lower alkylene group or the like; W1 to W4 independently represent a single bond, a methylene group or the like; L represents a single bond, a methylene group or the like; Z 1 and Z 2 independently represent a single bond, a C 1-4 alkylene group or the like; Ar 1 represents an aromatic carbocyclic ring or the like; and Ar 2 represents a bicyclic aromatic carbocyclic ring or the like. The compound is useful as a pharmaceutical for a central disease, a cardiovascular disease or a metabolic disease.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为（I）：其中R1和R2分别代表氢原子、低碳烷基或类似物；X1、X2和X3分别代表亚甲基基团或氮原子；Y1和Y3分别代表单键、—O—或类似物；Y2代表低碳烷基基团或类似物；W1至W4独立地代表单键、亚甲基基团或类似物；L代表单键、亚甲基基团或类似物；Z1和Z2独立地代表单键、C1-4烷基基团或类似物；Ar1代表芳香环烷基环或类似物；Ar2代表双环芳香环烷基环或类似物。该化合物可用作治疗中枢疾病、心血管疾病或代谢性疾病的药物。
• Design, synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole
  作者：Wen Chen、Xiao-Dong Yang、Yan Li、Li-Juan Yang、Xue-Quan Wang、Gao-Lan Zhang、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05116d

  日期：——

  A series of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole has been prepared and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results suggest that substitution of the imidazolyl-1-position with an electron-donating dihydrobenzofuran, and the imidazolyl-3-position with a naphthylacyl or electron-rich phenacyl group, were vital for modulating cytotoxic activity.

  我们制备了一系列新型二氢苯并呋喃与咪唑杂化化合物，并对一系列人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，咪唑-1-位被电子供体二氢苯并呋喃取代，咪唑-3-位被萘酰基或富含电子的苯酰基取代，这对调节细胞毒性活性至关重要。
• Synthesis of 5-Iodobenzofurans and 6-Iodobenzopyrans via Direct Iodination with Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-1997-1504

  日期：1997.1

  A tin(IV) chloride assisted iodo-cyclization of 2-allylphenol gave 2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofuran. A similar cyclization of 2-crotylphenol gave 3-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-benzopyran, exclusively. By iodination with mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane, 2,3-dihydrobenzofurans or 3,4-dihydro-2H-benzopyrans including the above benzocyclic ethers were easily converted to the corresponding 5- or 6-iodo derivatives, regioselectively, in good yield.

  在氯化锡（IV）的辅助下，2-烯丙基苯酚发生碘环化反应，生成 2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃。对 2-烯丙基苯酚进行类似的环化反应，只能得到 3-碘-2-甲基-3,4-二氢-2H-苯并呋喃。用二氯甲烷中的氧化汞-碘试剂进行碘化，包括上述苯环醚在内的 2,3-二氢苯并呋喃或 3,4-二氢-2H-苯并吡喃很容易被转化成相应的 5-或 6-碘衍生物，且具有良好的区域选择性。