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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 7-Bromo-4-methoxy-spiro[2,3-dihydrobenzofuran-2,1'-cyclopentane] 185407-77-6 C13H15BrO2
    —— dimethyl 2-methoxy-4,4,5,5-tetramethylspiro[1,3-dioxa-2λ5-phosphacyclopentane-2,2'-3,4-dihydro-1,2λ5-benzoxaphosphinine]-3',4'-dicarboxylate 104470-59-9 C19H27O8P
    —— 7-bromo-6-(2-isopropyl-allyloxy)-4-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 51093-60-8 C16H21BrO3
    —— 2-Methyl-2-((Z)-1-methyl-propenyl)-2,3-dihydro-benzofuran 117436-93-8 C13H16O
    —— 11-methyl-N-[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-12-oxa-3,6,7-triazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7-tetraen-8-amine 1417698-88-4 C23H26F3N5O2
    —— [(3S)-6-{[(3S)-7-{2,6-dimethyl-4-[2-(morpholin-4-yl)ethoxy]phenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2 ,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-45-0 C32H36N2O6
    —— (4aS,9bS)-8,9b-Dimethyl-2-piperidin-1-ylmethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 68788-89-6 C20H25NO2
    —— 2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methoxycarbonyl-phenyl-methyl ester 1007392-09-7 C24H18O6
    —— (3S)-2,3-Dihydro-7-iodo-3-benzofuranamine 1228557-31-0 C8H8INO
    —— 5-Fluorosulfonyloxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran 2411226-76-9 C10H11FO4S
    —— 3-Cyan-2-methoxy-chroman 68640-44-8 C11H11NO2
    —— 5-iodo-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl acetate 791064-01-2 C12H13IO3
    —— 1075234-65-9 C12H13FN2O
    —— 1382135-21-8 C22H27N3O4
    —— ethylenedioxy-4 fluoro-6 N,N-dimethylaminoethyl-9bβ hexahydrodibenzofuranne 117570-17-9 C18H24FNO3
    —— 2-(1-Nitro-cyclohexylmethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 83577-43-9 C15H19NO3
    —— 59262-28-1 C17H18O4
    —— methyl (6-amino-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 1030847-33-6 C11H13NO3
    —— (1'R,2R,5'R)-5,7-dimethoxy-2',2'-dimethylspiro[3,4-dihydrochromene-2,3'-bicyclo[3.2.0]heptane] 114925-67-6 C19H26O3
    —— (S)-2-(4-(7-fluoro-5-(1-(propylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)-5-propylpyrimidine 1346529-07-4 C28H37FN4O3S
    —— Ta{OC6H2-4-CH3-(CH3)3CC(CH3)2CH2}2(C6H5) 110433-66-4 C36H49O2Ta
    —— 1610613-31-4 C25H36O6Si
    —— 2,2-Diethyl-7-methoxy-4-[1-oxo-2-(4-pyridyl)ethyl]-2,3-dihydrobenzofuran.hydrochloride 185401-24-5 C20H23NO3*ClH
    —— 5-[(1R,3R)-3-(2,3-Dihydro-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropyl]-4-methyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazole 665004-19-3 C18H22N2OS
    —— 5-methyl-2-(5-bromo-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)pyridine 820259-05-0 C17H18BrNO
    —— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(4-chloro-3-methylphenyl)amine 852115-28-7 C16H17ClN2O
    —— (R)-2-(4-(7-fluoro-5-(1-(propylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)-5-propylpyrimidine 1346529-08-5 C28H37FN4O3S
    —— (7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-acetonitrile 372516-19-3 C11H11NO2
    —— (2aR,7aR)-2a,7a-Dihydro-7-oxa-cyclobuta[a]indene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 62250-75-3 C14H12O5
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(2-methoxyphenylsulfamoylcarbamoyl) N-methylcarbamate 129043-23-8 C20H23N3O7S
    —— (1S,9S,10R,11S,12S)-11-Dimethylamino-4-methoxy-10,12-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-methyl-8,13-dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid diethylamide 135708-52-0 C28H46N2O10
    —— 1426661-10-0 C18H30O7P2
    —— 7-Fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid 1354951-91-9 C9H7FO3
    —— 3-(3-{[(2,3-Dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-methanesulfonyl-amino]-methyl}-phenyl)-propionic acid methyl ester 223491-67-6 C21H25NO5S
    —— Chloro-acetic acid 5-(8,9-dihydro-5,7-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-2-methoxy-phenyl ester 137116-67-7 C18H17ClO5
    —— (2R<sup>*</sup>,3S<sup>*</sup>)-(+/-)-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-2-hydroperoxybenzo<b>furan-3-ol 135831-59-3 C10H12O4
    —— 6-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one 31542-82-2 C15H12O3
    —— 3,8-dibromo-(4br,9bc)-4b,9b-dihydrobenzo<b>benzo<4,5>furo<2,3-d>furan 124483-01-8 C14H8Br2O2
    —— 1150657-91-2 C10H13O2
    —— (6-benzyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-methylamine 507482-03-3 C16H17NO2
    —— (+/-)-(4,5-difluoro-7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methylamine 852125-86-1 C15H13F2NO
    —— 2,3-Dihydro-3-methyl-5-benzofuranamine 1610766-76-1 C9H11NO
    —— triisopropyl-[3-(5-nitro-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-prop-1-ynyl]-silane 1203447-35-1 C21H31NO3Si
    —— 1426661-94-0 C10H14O7P2
    —— 1225021-76-0 C10H12O2
    —— (4E,4aS,9bR)-4-(dimethylaminomethylidene)-8,9b-dimethyl-2,4a-dihydro-1H-dibenzofuran-3-one 86657-79-6 C17H21NO2
    —— 2-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 586978-73-6 C11H11N5O
    —— 1444767-13-8 C2H4O2*C12H16BNO5
    —— (R)-(+)-5-hydroxy-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid 118100-80-4 C13H16O4
    —— 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-hexyl-1,3-oxazolidin-2-one 1174336-75-4 C17H23NO3