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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— trans-2,3-Dihydro-5-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 127280-15-3 C12H16N2O2
—— (3R)-3-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-5-iodo-3-phenyl-1-benzofuran-2-one 1374605-28-3 C28H21IO6S2
—— annullatin B 1370709-01-5 C17H26O3
—— (12aS,6aR)-9-(4-fluorophenyl)-1-methoxy-7,7-dimethyl-7,12,12a,6a-tetrahydrochromano[4,3-b]quinoline 946154-10-5 C25H24FNO2
—— 10-Methoxy-1.2.3.4.10.11-hexahydro-diphenylenoxid 97023-68-2 C13H16O2
—— 7-[2-(3,5-Dichloro-4-pyridyl)-1-hydroxyethyl]-4-methoxy-spiro[2,3-dihydrobenzofuran-2,1'-cyclopentane] 457934-39-3 C20H21Cl2NO3
—— [(3S)-6-{[(3S)-7-(4-{2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethoxy}-2,6-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-43-8 C32H38N2O6
—— 2-(2,5-difluoro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid [1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-amide 701913-68-0 C20H19F2NO2
—— 3-(2-Chloro-ethoxy)-N-((4R,9bS)-8,9b-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-yl)-propionamide 61132-77-2 C19H24ClNO4
—— 3-[[[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio]methyl]pyridine 1005200-36-1 C16H13N3O2S
—— 4-(2-Butenyl)-2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-5-hydroxy-3-pentylidenebenzofuran 135482-13-2 C19H26O4
—— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-[(3,5-dimethylbenzyl)thio]-1,3,4-oxadiazole 1005200-51-0 C19H18N2O2S
—— (+/-)-1-[5-fluoro-7-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine 852125-85-0 C15H13F2NO
—— 9-Methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 27124-69-2 C13H16O2
—— 5-bromo-3,3-dimethyl-7-(2,2-dimethyl-propyl)-2,3-dihydrobenzofuran 623176-08-9 C15H21BrO
—— (S)-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {1-[5-(2-fluoro-phenyl)-2-p-tolyl-thiazole-4-carbonyl]-piperidin-2-ylmethyl}-amide 1137129-44-2 C32H30FN3O3S
—— 10-ethoxy-5H-imidazo[1,2-c][1,3]benzoxazine 1402603-39-7 C12H12N2O2
—— 2,2-dimethyl-5-amino-7-[2-(N-methyl-N-benzyl)-amino-ethoxy]-2,3-dihydro-benzofuran 1089187-31-4 C20H26N2O2
—— (5-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-methanol 68224-05-5 C15H14O2
—— 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, n-butyl ester 108139-64-6 C19H18O4
—— 1224600-27-4 C21H25ClN4O4
—— 2-isopropenyl-6-(methoxymethyl)oxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 581096-51-7 C14H16O4
—— 5-Methyl-3a-8a-dihydrofuro<2,3-b>benzofuran-2(3H)-one 84097-11-0 C11H10O3
—— 7-Methoxy-8b-methyl-1,2,3,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3,3a-diol 61076-59-3 C13H16O4
—— 4-Chloro-N-((4R,9bS)-8,9b-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-yl)-butyramide 58323-23-2 C18H22ClNO3
—— 3,3-dimethyl-7-(3-oxo-heptyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-boronic acid 623176-77-2 C17H25BO4
—— (2S)-2-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 69119-19-3 C10H10O
—— ethyl 4-hydroxy-8-methoxy-4H-chromene-3-carboxylate 1642135-70-3 C13H14O5
—— (1R,9S,12R)-4,6-Dibromo-1,5,9,12-tetramethyl-8-oxa-tricyclo[7.2.1.0<sup>2,7</sup>]dodeca-2(7),3,5-triene 139126-16-2 C15H18Br2O
—— 2-(N-Benzylaminomethylen)-3(2H)-benzofuranthion 78096-44-3 C16H13NOS
—— (1R,4aR,9aS)-6-nitro-2-(2-phenethyl)-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridine 1058712-76-7 C22H24N2O3
—— 2-[(2,5-dichlorobenzyl)thio]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 1005200-56-5 C17H12Cl2N2O2S
—— (5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methanol 1461713-52-9 C9H9ClO2
—— [(3S)-6-{[3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-methylbenzyl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258397-41-9 C24H25NO3S
—— 1'-(2-Methoxyphenyl)-4'-methylspiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 146382-47-0 C29H22O3
—— 8-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]-2,8-diazaspiro[4.5]decane hydrochloric acid salt 929302-15-8 C19H28N2O*ClH
—— 1,14-diphenyl-2,13,21-trioxapentacyclo[12.6.1.03,12.04,9.015,20]henicosa-3(12),4,6,8,10,15,17,19-octaene 62423-38-5 C30H20O3
—— 3-Hydroxy-6-methyl-2,3-dihydrobenzo<b>furan 60770-54-9 C9H10O2
—— 2-Chloro-N-((4R,9bS)-8,9b-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-yl)-acetamide 58323-22-1 C16H18ClNO3
—— (+/-)-{[7-(2,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-54-4 C16H15Cl2NO
—— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-[(3-methoxybenzyl)thio]-1,3,4-oxadiazole 1005200-23-6 C18H16N2O3S
—— (2S,3R)-3-Hydroxy-3-isopropyl-5-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 104862-30-8 C13H15NO6
—— Ta{OC6H2-4-OCH3-(CH3)3CC(CH3)2CH2}2(C6H5) 110433-67-5 C36H49O4Ta
—— (+/-)-{[7-(2,5-dichlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-97-1 C17H17Cl2NO2
—— 5-hydroxy-6-methoxy-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 66092-43-1 C15H12O4
—— [(3S)-6-{[(3S)-7-{2,6-dimethyl-4-[3-(methylsulfanyl)propoxy]phenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-41-6 C30H33NO5S
—— 2aH-7-Oxa-cyclobuta[a]indene-7a-carboxylic acid methyl ester 62250-84-4 C12H10O3
—— 3,4,6,8-tetra-<i>tert</i>-butyl-1-propyl-3,3a-dihydro-benzo[4',5']furo[3',2':1,4]cyclobuta[1,2-<i>b</i>]pyrrol-2-one 60434-63-1 C31H47NO2
—— 7-benzyl-5-bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 623176-17-0 C17H17BrO
—— 3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-2-(2-ethoxy-phenyl)-thiazolidin-4-one 1255931-26-0 C20H21NO3S