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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 4,7-Dimethoxy-6-(phenylmethoxy)-3(2H)-benzofuranone oxime 101878-46-0 C17H17NO5
—— 86657-86-5 C21H25NO2
—— [4-amino-2-[4-(2-diethylamino-ethoxy)-phenylamino]-thiazol-5-yl]-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-methanone 627462-95-7 C24H28N4O3S
—— 2,3-Dihydro-5,7-dimethyl-2-benzofuranol 343569-13-1 C10H12O2
—— 3-bromo-2,12-dimethyl-7-nitro-3,4,4a,5-tetrahydro-10a,3-azaetheno-chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine 70704-86-8 C15H14BrN3O3
—— methyl N-[(4E)-4-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-2,3-dihydrochromen-6-yl]-N-propylcarbamate 1049633-91-1 C18H21N3O3
—— 2,3-Dihydro-2-hydroxy-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl benzeneethanesulfonate 134144-37-9 C18H20O5S
—— 9-[(1E)-3-methoxypropa-1-ene-1-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine hydrochloride 1055879-15-6 C13H17NO2*ClH
—— (+/-)-[7-bromo-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol 852112-71-1 C10H8BrF3O2
—— ethyl 2-((2S,3R,4S)-3-benzyl-4-((2-hydroxyphenyl)amino)-3-nitrochroman-2-yl)acetate 1266339-70-1 C26H26N2O6
—— 60779-21-7 C15H12O4
—— 9-(2-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine hydrochloride 1055878-71-1 C16H17NO*ClH
—— (2R,1'R)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxybenzofuran 470459-91-7 C15H20O4
—— Spiro[1-benzoxepin-5(2H),4a(2)-imidazolidine] 169-30-2 C12H14N2O
—— 2H-1-Benzopyran-3(4H)-one, 7,8-difluoro-5-hydroxy- 1336947-30-8 C9H6F2O3
—— 6-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2-(1-methylethenyl)-, 6-acetate 5207-54-5 C13H14O3
—— 3-(3-methoxyphenyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-66-3 C18H21NO2
—— N-benzyl-3-(4-isopropylphenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-87-2 C26H29NO
—— 3-(4-isopropylphenyl)-2,2,4,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine hydrochloride 820257-78-1 C21H27NO*ClH
—— 6-Amino-2-hydroxymethyl-5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan·hydrochloride 170683-89-3 C10H13NO2*ClH
—— 2-hydroxy-5a-morpholin-4-yl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzofuran-1-carboxylic acid methyl ester 68085-24-5 C18H23NO5
—— N-((3S)-1-(7-fluoro-2-methy1-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)butyramide 1258851-35-2 C17H23FN2O2
—— diethyl-8,12-dioxa-33,37-dithia-20,21,23,24,30,31,35,36-octaazaheptacyclo(27.5.2.219,22.02,7.013,18.021,25.032,36)octatriaconta-2,4,6,13(18),14,16,22,24,29,31-decaene-34,38-dicarboxylate 1446816-76-7 C32H36N8O6S2
—— 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-N2-[2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-benzene-1,2-diamine 938071-71-7 C22H32N2O2Si
—— N-((3S)-1-(7-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)pentanamide 1258851-38-5 C18H25FN2O2
—— ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-9,10-dimethyl-11-oxo-8-oxa-10-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-12-carboxylate 78864-39-8 C22H23NO5
—— [(3S)-6-{[(3S)-7-{2,6-dimethyl-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-40-5 C33H39N3O5
—— 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 885069-04-5 C15H19BO5
—— [Zn2(μ,η1-ddbfo)2Cl2(py)2] 292616-95-6 C30H32Cl2N2O4Zn2
—— 1-[1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-carbonyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-b]pyrazol-6-yl]-3-methylurea 1209487-36-4 C16H17N5O3
—— 2-(5-coumaranyl)-2-oxoethylammonium bromide 151427-22-4 BrH*C10H11NO2
—— (4aS,9bR)-8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-butoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-79-0 C21H22ClF2NO2
—— 3,8-dinitro-4b,9b-dihydro-benzofuro[3,2-<i>b</i>]benzofuran 108880-03-1 C14H8N2O6
—— 1-[(3R)-3-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-2-oxo-3-benzofuranyl]-1,2-hydrazinedicarboxylic acid,1,2-bis(phenylmethyl) ester 1314114-34-5 C30H23BrN2O6
—— 2,3-diacetoxy-8-methoxy-3-methylsulfanyl-chroman-4-one 66395-41-3 C15H16O7S
—— (4bR,9bR)-2,7-Dimethoxy-4b,9b-dimethyl-4b,9b-dihydro-benzo[b]benzo[4,5]furo[2,3-d]furan 105314-87-2 C18H18O4
—— (4bR,9bR)-4,9-Dimethoxy-4b,9b-dimethyl-4b,9b-dihydro-benzo[b]benzo[4,5]furo[2,3-d]furan 105314-89-4 C18H18O4
—— 2,9-dichloro-(10b<i>c</i>,10c<i>c</i>)-10b,10c-dihydro-dibenzo[<i>d</i>,<i>d</i>']cyclobuta[1,2-<i>b</i>;4,3-<i>b</i>']difuran-5a<i>r</i>,5b<i>c</i>-dicarboxylic acid 67194-01-8 C18H10Cl2O6
—— N-((3S)-1-(2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)propionamide 1258851-45-4 C16H22N2O2
—— N-(4'-amino-5'-methyl-spiro[chromane-4,2'-imidazole]-6-yl)-5-methyl-thiophene-2-carboxamide 1383982-56-6 C18H18N4O2S
—— (2-Benzyl-3,3-diethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 130268-11-0 C26H27NO3
—— methyl (3S)-1-(7-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate 1258851-40-9 C15H19FN2O3
—— 5-Methyl-2-(2-methyl-propenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 130155-79-2 C19H20O2
—— 6,7-Dichloro-5-{2-[3-methyl-3H-thiazol-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 126201-11-4 C16H13Cl2NO4S
—— N-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrido[4,3-b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carbohydrazonamide 1246616-23-8 C18H15ClN4OS
—— (2R,1'S)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxybenzofuran 470459-84-8 C14H18O4
—— (4aS,9bR)-8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-butyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-24-5 C21H22ClF2NO
—— [(3S)-6-({(3S)-7-[2,6-dimethyl-4-(pyridin-3-ylmethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}amino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-35-8 C32H30N2O5
—— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-ethyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-12-1 C19H18Cl3NO
—— Acetic acid (3R,3aR,8bR)-7-bromo-3-chloro-3,6,8b-trimethyl-1,2,3,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3a-yl ester 74552-44-6 C16H18BrClO3