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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— [(2R)-7-(3-methoxy-6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H18N2O2
    [(2R)-7-(3-methoxy-6-methylpyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— N-[[(3S)-1-[(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C19H24N4O2
    N-[[(3S)-1-[(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— N-[[(3R)-1-[(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C19H24N4O2
    N-[[(3R)-1-[(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— 6-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N,N-dimethylpyrazin-2-amine —— C15H17ClN4O
    6-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N,N-dimethylpyrazin-2-amine
    —— N-[[2-[(2S)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]phenyl]methyl]propanamide —— C19H21FN2O2
    N-[[2-[(2S)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]phenyl]methyl]propanamide
    —— 6-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N,N-dimethylpyrazin-2-amine —— C15H17ClN4O
    6-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N,N-dimethylpyrazin-2-amine
    —— N-[[2-[(2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]phenyl]methyl]propanamide —— C19H21FN2O2
    N-[[2-[(2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]phenyl]methyl]propanamide
    —— [(2R)-4-fluoro-7-(3-methoxypyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H15FN2O2
    [(2R)-4-fluoro-7-(3-methoxypyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-4-fluoro-7-(3-methoxypyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H15FN2O2
    [(2S)-4-fluoro-7-(3-methoxypyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-7-chloro-5-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C13H14ClN3O
    [(2S)-7-chloro-5-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 5-[(2S)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]furan-2-carboxylic acid —— C14H12FNO4
    5-[(2S)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]furan-2-carboxylic acid
    —— 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-1-ium —— C14H20NO+
    1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-1-ium
    —— [(2R)-7-chloro-5-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C13H14ClN3O
    [(2R)-7-chloro-5-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 5-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]thiophene-2-carboxamide —— C14H14N2O2S
    5-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]thiophene-2-carboxamide
    —— [(2S)-4-fluoro-7-(4-methoxy-2,5-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C18H20FNO2
    [(2S)-4-fluoro-7-(4-methoxy-2,5-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-1-ium —— C14H20NO+
    1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-1-ium
    —— [(2R)-4-fluoro-7-(4-methoxy-2,5-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C18H20FNO2
    [(2R)-4-fluoro-7-(4-methoxy-2,5-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 5-[(2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]furan-2-carboxylic acid —— C14H12FNO4
    5-[(2R)-2-(aminomethyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]furan-2-carboxylic acid
    —— 5-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]thiophene-2-carboxamide —— C14H14N2O2S
    5-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]thiophene-2-carboxamide
    —— 4-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-2-fluorophenol —— C15H14FNO2
    4-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-2-fluorophenol
    —— 4-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-2-fluorophenol —— C15H14FNO2
    4-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-2-fluorophenol
    —— [(2S)-7-(1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C12H13N3O
    [(2S)-7-(1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-(1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C12H13N3O
    [(2R)-7-(1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [3-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]methanol —— C17H19NO2
    [3-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]methanol
    —— [3-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]methanol —— C17H19NO2
    [3-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]methanol
    —— [(2S)-4-fluoro-7-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H12F4N2O
    [(2S)-4-fluoro-7-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-4-fluoro-7-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C15H12F4N2O
    [(2R)-4-fluoro-7-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 1-[6-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-3-yl]ethanone —— C17H18N2O2
    1-[6-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-3-yl]ethanone
    —— 1-[6-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-3-yl]ethanone —— C17H18N2O2
    1-[6-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-3-yl]ethanone
    —— [(2S)-5-fluoro-7-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C20H20FN3O2
    [(2S)-5-fluoro-7-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-5-fluoro-7-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C20H20FN3O2
    [(2R)-5-fluoro-7-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazol-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 6-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyrimidin-4-amine —— C13H14N4O
    6-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyrimidin-4-amine
    —— 6-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyrimidin-4-amine —— C13H14N4O
    6-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyrimidin-4-amine
    —— [2-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-4-yl]methanol —— C15H16N2O2
    [2-[(2R)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-4-yl]methanol
    —— [2-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-4-yl]methanol —— C15H16N2O2
    [2-[(2S)-2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]pyridin-4-yl]methanol
    —— [(2S)-7-(2-methylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H15N3O
    [(2S)-7-(2-methylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-(2-methylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H15N3O
    [(2R)-7-(2-methylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— N-[(2R)-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C16H19N3O2
    N-[(2R)-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— N-[(2S)-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C16H19N3O2
    N-[(2S)-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— N-[[2-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]methyl]propanamide —— C19H21ClN2O2
    N-[[2-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]methyl]propanamide
    —— N-[[2-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]methyl]propanamide —— C19H21ClN2O2
    N-[[2-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]phenyl]methyl]propanamide
    —— [(2R)-7-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H16N2OS
    [(2R)-7-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-7-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H16N2OS
    [(2S)-7-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-5-fluoro-7-(5-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H18FN3O
    [(2R)-5-fluoro-7-(5-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-7-fluoro-5-[4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C17H15FN4O2
    [(2S)-7-fluoro-5-[4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2S)-5-fluoro-7-(5-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H18FN3O
    [(2S)-5-fluoro-7-(5-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— [(2R)-7-fluoro-5-[4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C17H15FN4O2
    [(2R)-7-fluoro-5-[4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 4-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]thiophene-2-carboxamide —— C15H16N2O2S
    4-[(2S)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]thiophene-2-carboxamide
    —— 4-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]thiophene-2-carboxamide —— C15H16N2O2S
    4-[(2R)-2-(aminomethyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]thiophene-2-carboxamide
    —— [(2R)-5-chloro-7-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H16ClN3O
    [(2R)-5-chloro-7-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine