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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 3-(3-methoxyphenyl)-5-methylbenzofuran-2(3H)-one 1609003-86-2 C16H14O3
    —— Aethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylat 95279-84-8 C17H16O3
    —— 2-deuterio-2-methyl-3H-1-benzofuran 58401-09-5 C9H10O
    —— 2-Butylaminomethyl-8-butyloxy-5-chlor-benzol 101739-26-8 C17H26ClNO3
    —— β-(3-Chlor-4-cyclohexylphenyl)-β-cyclopropylglycidsaeure-ethylester 24438-36-6 C20H25ClO3
    —— 1-<(3,4-ethyleneoxy)phenyl>-1-phenylmethanol 81390-92-3 C15H14O2
    —— (R)-1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1H-imidazole 1034918-84-7 C13H14N2O
    —— (3RS,3aRS,8aSR)-2,3,3a,8a-Tetrahydro-3-hydroxy-3a,4,6-trimethoxy-2,2-dimethylfuro<2,3-b>benzofuran 97314-31-3 C15H20O6
    —— (Z)-1-methoxy-3-(2-methoxybenzylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran 1246365-03-6 C17H16O3
    —— 2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl trifluoromethanesulfonate 1258851-21-6 C11H11F3O4S
    —— cis-dimethyl 1,1a,2,7b-tetrahydro-5,6-dimethoxybenzo<b>cyclopropa<d>pyran-1,1-dicarboxylate 100839-17-6 C16H18O7
    —— 5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid phenylamide 35334-04-4 C15H10ClNO3
    —— (2S)-2-[(2,6-difluorophenoxy)(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]morpholine 868687-51-8 C19H19F2NO3
    —— 1-(2,3-Dihydro-benzofuran-2-yl)-2-isopropylamino-ethanol 4610-27-9 C13H19NO2
    —— tert-butyl benzyl(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate 1410747-77-1 C20H23NO3
    —— N-{2,3,5,6,7,8-hexahydronaphtho[2,3-b]furan-7-yl}-6-aminohexanoic acid ethyl ester 734502-77-3 C20H29NO3
    —— 1613234-06-2 C17H20O6
    —— 3-Amino-7-methyl-cumaran 669-03-4 C9H11NO
    —— 6,8,8-Trimethyl-8,9-dihydro-5,7-dioxa-benzocyclohepten-2-ol 35205-26-6 C12H16O3
    —— N-(2-methyl-4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetamide 40736-12-7 C11H12N2O4
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(ethylsulfamoylcarbamoyl) N-methylcarbamate 129072-79-3 C15H21N3O6S
    —— 2-Butylaminomethyl-5-chlor-8-methoxy-benzodioxan 100794-67-0 C14H20ClNO3
    —— 3-(4-nitroso-piperazin-1-yl)-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 51656-59-8 C18H17N3O3
    —— methyl [(3S)-6-{[3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-fluorobenzyl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate 1258397-34-0 C24H24FNO3S
    —— 1284257-27-7 C22H25ClO2
    —— 4-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)phenyl]-N-hydroxy-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanamide 1289621-70-0 C20H23NO5S
    —— (+/-)-debromoaplysinol 126252-17-3 C15H20O2
    —— N-{4-[(2,3-Dihydrobenzofuran-7-ylmethyl)-amino]cyclohexyl}-4-[4-(4-fluorophenylamino)pyrimidin-2-ylamino]-N-methylbenzenesulfonamide trifluoroacetic acid 919835-56-6 C2HF3O2*C32H35FN6O3S
    —— 1-Allyl-3-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-thiourea 6739-75-9 C13H16N2OS
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(cyclohexylsulfamoylcarbamoyl) N-methylcarbamate 129043-31-8 C19H27N3O6S
    —— (S)-N-(6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)hydroxylamine (S)-mandelate 162750-09-6 C8H8O3*C15H15NO3
    —— 2,3-dihydro-3-methyl-7-benzofurancarbonsaeuremethylester 133844-96-9 C11H12O3
    —— 4-(5-bromo-7-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidine 1346529-65-4 C13H15BrFNO
    —— (5-chloro-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-guanidine 3447-62-9 C9H10ClN3O
    —— 3-prop-2-enyl-2H-1-benzofuran-3,6-diol 1190957-94-8 C11H12O3
    —— 1-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-2-isopropylamino-ethanol 4417-56-5 C13H19NO2
    —— 1078728-21-8 C20H19BrN2O3
    —— 1-Methyl-4-methoxy-10-oxo-10a-<2-dimethyl-aminoethyl>-5a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo<b>cyclohepta<d>furan 16614-76-9 C19H27NO3
    —— (S)-5-((4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1447730-81-5 C18H22O
    —— N-(2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2,2-dimethyl-8-(N-isopropyl)aminooctaneamide 144983-43-7 C25H42N2O2
    —— 1-((2R,3R,4R)-2-butyl-4-(nitromethyl)chroman-3-yl)ethanone 1627214-25-8 C16H21NO4
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl N-(2-ethylthioethoxycarbonyl)-N-methyl-carbamate 77248-89-6 C17H23NO5S
    —— 3-Phenyl-3-(1',3'-dimethyl-piperidyl)-benzo<b>furan-on-(2) 102449-35-4 C21H23NO2
    —— 1-methyl-1,3,4,4a,5,10a-hexahydro-2<i>H</i>-chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine-4a-carboxylic acid amide 40247-95-8 C14H18N2O2
    —— (1R)-(N)-[(1RS,3S)-3-[2-hydroxypyridin-5-yl]cyclopentyl]-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanamine 1257104-58-7 C20H24N2O2
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(butylsulfamoylcarbamoyl) N-methylcarbamate 129043-19-2 C17H25N3O6S
    —— N-(2,3-dihydro-6-methoxy-2-methyl-4-benzofuranyl)diacetamide 68787-84-8 C14H17NO4
    —— 1016896-70-0 C21H29NO7
    —— methyl 5-((3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methyl)thiophene-2-carboxylate 1191913-91-3 C16H16O3S
    —— (+)-2H-<1,2>Oxazocinousnic-Saeure 62495-89-0 C18H15NO6