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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2-[4-[(6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-8-yl)sulfonyl]phenyl]propan-2-ol;hydrochloride 1387001-72-0 C21H23NO5S*ClH
    —— 4-ethyl-7-methyl-4-phenylchroman-2-one 1613191-09-5 C18H18O2
    —— 8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-62-8 C24H20ClF2NO2
    —— 6-[2-(trifluoromethyl)phenyl]spiro[2,4-dihydrochromene-3,4'-5H-1,3-oxazole]-2'-amine 1221161-63-2 C18H15F3N2O2
    —— 7-[(3-chlorophenyl)sulfonyl]-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro[1]benzofuro[2,3-c]pyridine hydrochloride 1357602-90-4 C17H16ClNO3S*ClH
    —— (E)-2-(7-(3-(thiophen-2-yl)acrylamido)-2,3-dihydro-5-oxobenzo[e][1,4]oxazepin-1(5H)-yl)ethyl acetate 1116689-30-5 C20H20N2O5S
    —— 726185-19-9 C18H22O7
    —— Ethyl 8,9b-dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydro-Δ<sup>3(4H)</sup>dibenzofuranacetate 79525-34-1 C18H20O3
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-acetamide 1048960-18-4 C24H34N4O2
    —— 5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 57899-16-8 C11H13ClO
    —— 99707-74-1 C29H26O5
    —— (R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-((S)-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)(p-tolyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 1417999-34-8 C33H26BrNO5
    —— tert-butyl (2-((2,2-dimethylhydrazineylidene)methyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)carbamate 1343489-54-2 C17H25N3O3
    —— (4aS,10R,10aR)-10-(nitromethyl)-1,3,4,4a,10,10a-hexahydropyrano[4,3-b]chromene 1393376-90-3 C13H15NO4
    —— 6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid 1452478-27-1 C17H14Cl2O4
    —— (2S,3S)-3-tert-butyl-2-(dicyclohexylphosphino)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole bisoxide 1215081-26-7 C24H38O4P2
    —— 7-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide 1355369-66-2 C19H19NO3
    —— 3-(4-Hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propionic acid methyl ester 145039-58-3 C12H14O4
    —— (S)-2-Amino-1-(7-bromo-2,3-dihydrobenzfuran-5-yl)-2-aminoethanol Hydrochloride 468740-93-4 C10H12BrNO2*ClH
    —— 726185-30-4 C22H30O7
    —— 2,6-dibromo-4-(3-((2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yloxy)methyl)-1,2,4-triazin-6-yl)phenol 1191247-24-1 C20H17Br2N3O3
    —— (6-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl azide 1072073-17-6 C15H13N3O
    —— 3-Acetyl-3,4-dihydrocoumarin-4-cyanoacetic acid hydrazide 107313-51-9 C14H13N3O4
    —— 2,2'-bis-piperidinomethyl-2,3,2',3'-tetrahydro-[5,5']bibenzofuranyl 122238-55-5 C28H36N2O2
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-acetamide 1048959-27-8 C23H32N4O2
    —— 955938-68-8 C19H24F3NO5
    —— (±)-6-(6-bromohexanoyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid ethyl ester 1448960-05-1 C22H31BrO4
    —— 936214-84-5 C22H30N2O
    —— 3-acetylnaphtho<1,2-b>furan-2(3H)-one 112328-02-6 C14H10O3
    —— (5-Chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl-trimethylsilane 1034139-54-2 C12H17ClOSi
    —— 4-Allyloxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 6737-91-3 C12H14O2
    —— 2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-6-(2-piperidinoethoxy)-5-benzofuranamine 75884-18-3 C17H26N2O4
    —— α,β-Dianilino-2,2'-hexamethylendioxy-diphenylethan 119481-86-6 C32H34N2O2
    —— 1085985-41-6 C29H36MoN2O2
    —— N-methyl carbamate de benzylidene-2 chromanol 77763-42-9 C18H17NO3
    —— 1239588-37-4 C23H26O2
    —— 84768-07-0 C18H24O3S2
    —— 3-<2-Brom-aethyl>-3-phenyl-2-benzofuranon 94206-64-1 C16H13BrO2
    —— 4,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-2-one 1613191-07-3 C18H18O2
    —— 5-Methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 219493-30-8 C10H12O3
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-5-methyl-1-benzothiophene-2-carboxamide 1048959-61-0 C27H32N2O2S
    —— (R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-((S)-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 1417999-20-2 C32H24BrNO5
    —— methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-[(E,4S)-4-methyl-3-oxooct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate 88315-08-6 C27H32O6
    —— (4aS,9bR)-4-[1-(2-Hydroxy-propylamino)-meth-(Z)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86658-10-8 C18H21NO3
    —— 3-isopropoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran 1569356-42-8 C11H14O2
    —— 3-Ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbonitrile 1428773-54-9 C11H11NO
    —— 3-iodo-2,2,6-trimethyl-chroman 73047-36-6 C12H15IO
    —— 2-Methyl-7-propyl-2,3-dihydro-benzofuran 74663-62-0 C12H16O
    —— 3-Phenyl-3-cyan-5,6-benzo-3,4-dihydro-cumarin 109399-81-7 C20H13NO2
    —— 2-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-acetamide 1048960-07-1 C21H30N6O2