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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (rac)-ethyl[(3-{[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-5-fluoropyrimidin-2-yl]amino}benzyl)(methyl)oxido-λ<sup>6</sup>-sulfanylidene]carbamate 1427315-27-2 C23H23FN4O4S
    —— 7a-Methyl-2,2-diphenyl-2a,7a-dihydro-2H-1,7-dioxa-cyclobuta[a]indene 55038-02-3 C22H18O2
    —— 6-<<<2-(hydroxymethyl)phenyl>imino>methyl>-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 99385-90-7 C16H15NO3
    —— 1393810-77-9 C14H18N2O
    —— 4-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonitrile 664364-65-2 C11H11NO2
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-79-8 C19H23NO
    —— ethyl 6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine-6-carboxylate 1177433-41-8 C20H20O6
    —— 3-(difluoromethyl)-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 1565823-38-2 C10H10F2O
    —— 4-acetoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid 14262-27-2 C14H14O5
    —— NU6Fvt2LW9 1337821-68-7 C11H15NO
    —— 2,3-Dihydro-N-(3-hydroxypropyl)-N-(1-methylethyl)-5-benzofuransulfonamide 1182736-57-7 C14H21NO4S
    —— 5-Chloro-2-bromomethyl-2.3-dihydrobenzofuran 19997-50-3 C9H8BrClO
    —— 3-(4-tert-butylphenyl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine hydrochloride 820257-79-2 C23H31NO*ClH
    —— 2,6-diacetoxy-4,4,5,7,8-pentamethyl-chroman 50442-79-0 C18H24O5
    —— N-[(3S,4S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3-pyrimidin-5-ylpropanamide 342601-47-2 C16H17N3O3
    —— 82823-98-1 C34H45O2Ta
    —— (R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-((S)-5-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 1417999-24-6 C33H26BrNO5
    —— (+/-)-{[5-(trifluoromethyl)-7-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-77-1 C17H16F3NO
    —— (S)-4-[3-((R)-7-Bromo-3-hydroxymethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-4-methoxy-benzyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 760980-21-0 C30H32BrNO6
    —— (+)-2-desacetylusnic acid enol acetate 89352-65-8 C18H16O7
    —— dimethyl 3-(4-methylphenyl)naphtho[1,2-b]furan-2,2(3H)-bis(carbimidate) 1613306-66-3 C23H22N2O3
    —— (4aS,9bR)-8,9b-Dimethyl-4-[1-pyrrolidin-1-yl-meth-(E)-ylidene]-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86657-84-3 C19H21NO2
    —— (1aS,6aS)-1a,6a-Dihydro-1H-6-oxa-cyclopropa[a]indene-3,5-diol 138224-05-2 C9H8O3
    —— (+/-)-{[7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-49-0 C16H15ClFNO2
    —— 1-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanol 86767-15-9 C16H15FO2
    —— (+)-TFMfly 733730-70-6 C14H16F3NO2
    —— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(4-methoxybenzyl)-5-benzofuranol 139201-27-7 C18H20O3
    —— (S)-tert-butyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-6-ylcarbamate 1269598-95-9 C16H23NO4
    —— 5-(allyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>benzofuran 139201-71-1 C22H26O3
    —— S-(2-((3S)-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)ethyl)ethanethioate 1452479-58-1 C19H18Cl2O3S
    —— 1034921-72-6 C14H14N2O2
    —— (+/-)-{[5-(trifluoromethyl)-7-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-75-9 C17H16F3NO2
    —— 4-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran 955938-82-6 C10H9BrO2
    —— 9-Methyl-11-methylene-1-phenyl-8,10,12-trioxa-tricyclo[7.2.1.0<sup>2,7</sup>]dodeca-2(7),3,5-triene 60779-10-4 C17H14O3
    —— 1415357-85-5 C17H20O2
    —— 1-benzyl-3a-chloro-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole 1358108-25-4 C17H16ClNO2
    —— 2-Benzyl-6-methoxy-4-((2R,2aS)-8-methoxy-3-methyl-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinolin-2-yl)-phenol 113756-79-9 C26H27NO4
    —— (+)-(3S)-3-(2-Chloroaethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan 84922-74-7 C11H13ClO2
    —— (+/-)-{[7-(2,6-dimethylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-50-3 C18H21NO2
    —— 2-Hydroxy-4-methoxy-diphenylessigsaeure-lacton 75846-40-1 C15H12O3
    —— (3R)-3-hydroxymethyl-7-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran 502435-08-7 C9H9FO2
    —— 3a-benzyl-8a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2<i>H</i>-furo[2,3-<i>b</i>]indole 47023-72-3 C18H19NO
    —— 4,18-bis-hydroxymethyl-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,11,17-trioxa-8,14-diaza-dibenzo[a,c]cycloheptadecene-8,14-dicarboxylic acid diethyl ester 73429-31-9 C28H38N2O9
    —— (-)-(3R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylmethyl)-N-(9-chloro-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-ylmethyl)-N-isobutylpiperidine-3-carboxamide 1233926-23-2 C29H37ClN2O4
    —— 1440969-30-1 C15H18O3
    —— N-benzyl-3-(4-isopropyl-2-methoxyphenyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-39-0 C28H33NO2
    —— (+)-(3S)-7-Methoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan-3-carbonsaeure 84922-72-5 C12H14O4
    —— 3-allyl-6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 858792-53-7 C12H14O3
    —— dl-3-[5-Acetoxy-2,2-dimethyl-7-(5-phenyl-2-pentyloxy)3,4-dihydro-2H-benzopyran-3-yl]propionic acid 88464-20-4 C27H34O6
    —— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4-propoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide 15850-58-5 C21H20N2O3S