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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (+/-)-[7-(2-chlorophenyl)-6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol 852118-15-1 C15H12Cl2O2
    —— 2,3-Dihydro-5-benzofuranyl allyl ether 119795-46-9 C11H12O2
    —— methyl 9-(2',2',5',7',8'-pentamethyl-6'-chromanyl)-3,7-dimethyl-4,7-dihydroxy-(2Z,8E)-nona-2,8-dien-5-ynoate 119947-58-9 C26H34O5
    —— N-Propyl-2,3-dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid 94164-41-7 C18H19NO2
    —— 4-[3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]pyridine 216577-30-9 C17H15N3O
    —— 6-Methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid 1516427-09-0 C10H10O4
    —— 6,7-dichloro-5-propanoyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 122842-12-0 C12H10Cl2O4
    —— 2a-Methyl-2a,7a-dihydro-7-oxa-cyclobuta[a]indene 101621-58-3 C11H10O
    —— 2-[4-[5-(1-ethylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2-methyl-3H-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]-5-propylpyrimidine 1346529-33-6 C28H38N4O3S
    —— (+/-)-{[5-fluoro-7-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-37-9 C16H15F2NO
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-[(1-ethylpropyl)thio]-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-24-2 C22H24Cl3NOS
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(2-chlorophenyl)-6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran 852118-17-3 C15H11Cl2N3O
    —— 119298-15-6 C25H19NO3S
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-41-6 C16H15N3O2
    —— spiro<(2-(1-oxoethyl)benzofuran)-3(2H),4'(1'H)-(1'-methylpyridine)> 81115-38-0 C15H15NO2
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(propylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-21-9 C20H20Cl3NOS
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(cyclohexyloxy)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-42-4 C23H25Cl2NO2
    —— (3R,4S)-methyl 4-hydroxy-8-methoxy-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate 1351365-51-9 C20H21NO7
    —— 5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-6-amine 1289544-19-9 C8H8INO
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanamide 1048960-16-2 C27H33F3N2O3
    —— 6-(furan-3-yl)spiro[2,4-dihydrochromene-3,4'-5H-1,3-oxazole]-2'-amine 1221161-68-7 C15H14N2O3
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-(2,4,6-trifluorobenzyl)-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-76-5 C24H18F3NO7
    —— 5-Iodo-2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 132464-85-8 C11H13IO
    —— cis-2-Carboxy-3,5-dimethylcoremaran-3-acetimide 96678-02-3 C13H13NO3
    —— (+/-)-[(5-cyclopentyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]amine 1052060-92-0 C20H23NO
    —— 5,7-dinitro-3-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran 100873-85-6 C14H9N3O7
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(1-ethylpropyl)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-00-4 C22H24Cl3NO
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)-acetamide 1048959-80-3 C24H33N3O2S
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-fluoro-5-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 852117-73-8 C16H14FN3O
    —— N-tert-butyl-3-phenoxy-3-propan-2-yl-2-benzofuran-1-imine 1309610-52-3 C21H25NO2
    —— (+/-)-2-(aminomethyl)-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbonitrile 852282-15-6 C17H16N2O
    —— 1-[(3R)-5-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl]-1,2-hydrazinedicarboxylic acid,1,2-bis(phenylmethyl) ester 1314114-29-8 C30H23ClN2O6
    —— 8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-propoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-56-0 C20H20ClF2NO2
    —— 4-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-morpholine 92500-69-1 C14H19NO2
    —— 82110-11-0 C18H24O3Si
    —— N-allyl-N-((2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)cyclopropanecarboxamide 1592908-33-2 C20H27NO6
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-38-1 C15H12FN3O
    —— (+/-)-1-(5-chloro-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanamine 852282-12-3 C10H12ClNO2
    —— (4S,4aR,9bR)-6-Chloro-9b-(2-dimethylamino-ethyl)-1,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-4-ol 108275-21-4 C16H20ClNO2
    —— 4-Bromo-2.2.5-triethoxy-2.3-dihydro-6.7-dimethylbenzofuran 67405-61-2 C16H23BrO4
    —— (R)-3-((S)-6,7-Dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 118166-27-1 C18H13Cl2NO4
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-acetamide 1048959-82-5 C24H34N4O2
    —— 2,8-Dibrom-4,10-dimethoxy-6,12-epoxy-dibenzo<b,f><1,5>dioxocin 7776-13-8 C16H12Br2O5
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(3,5-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-22-3 C15H11Cl2N3O
    —— 3-Brom-4,8-dimethoxy-2,2-dimethylchroman 13200-14-1 C13H17BrO3
    —— α,β-Bis-isopropylamino-2,2'-octamethylendioxy-diphenylethan 105209-26-5 C28H42N2O2
    —— (3S)-1-(2-propyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-amine 1258851-30-7 C15H22N2O
    —— (2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methanesulphonic acid 111191-91-4 C9H10O3S
    —— (+/-)-{[7-fluoro-5-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-68-3 C15H13ClFNO
    —— (+/-)-[7-(2-methylphenyl)-6-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol 852118-10-6 C16H15ClO2