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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— Benzofuran, 3-[[3-(chloromethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]methyl]-2,3-dihydro- 1916569-83-9 C15H19ClO2
    —— 7-Benzofuranethanamine, 5-chloro-2,3-dihydro-I+/--methyl- 1337046-69-1 C11H14ClNO
    —— I+/-,I+/--Diethyl-2,3-dihydro-5-benzofuranmethanol 82954-98-1 C13H18O2
    —— 2-ethyl-2,3-dihydro-2-methyl-5-nitrobenzofuran 960309-79-9 C11H13NO3
    —— (2S,3S)-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 1030349-94-0 C11H14O3
    —— methyl 3-[benzyl-[N'-benzyl-N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]propanoate 1196967-80-2 C32H39N3O5S
    —— 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-benzofuranpropanamine 465529-38-8 C13H19NO
    —— (3S)-3-[(3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1-benzofuran-3-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 1258326-26-9 C24H16ClNO4
    —— (3S)-3-[(3S)-7-methoxy-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 1258326-25-8 C25H19NO5
    —— (3S)-3-[(3S)-5-chloro-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 1258326-24-7 C24H16ClNO4
    —— 6,7-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine hydrochloride 1258649-70-5 C10H14ClNO
    —— 2,3-dihydro-α,α-dimethyl-5-benzofuranmethanol 82954-97-0 C11H14O2
    —— 5-Fluoro-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylamine hydrochloride 1187927-83-8 C8H9ClFNO
    —— sodium;4-[(2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate 88475-69-8 C24H29NaO5
    —— 2-(Prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 132067-60-8 C11H12O
    —— trans-3-carboxymethyl-2-vinyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 113982-25-5 C12H12O3
    —— 6-[(6-Methoxy-3,7,7-trimethyloct-2-en-1-yl)oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran 51079-81-3 C20H30O3
    —— 6-[(2,3-Dihydro-1-benzofuran-6-yl)oxy]-4-methylhex-4-enal 51079-82-4 C15H18O3
    —— (cis)-2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxybenzofuran-4-carbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-benzoic Acid 474001-89-3 C19H22O5
    —— 5-methoxy-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid 183142-35-0 C15H20O4
    —— (3,4,4-trifluoro-3-butenyl) N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)dithiocarbamate 115070-47-8 C15H16F3NOS2
    —— 6-[(7-Methoxy-3,7-dimethylnon-2-en-1-yl)oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran 51079-76-6 C20H30O3
    —— 4-(5,6,7-Trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)but-3-en-2-one 89240-33-5 C15H18O2
    —— 6-[(6-Methyloct-5-en-2-yl)oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran 51079-74-4 C17H24O2
    —— 1-(2,3-Dihydro-4,5,6-trimethylbenzo[b]furan-7-yl)but-1-en-3-one 89240-14-2 C15H18O2
    —— 6-[(3,7,7-Trimethylocta-2,4-dien-1-YL)oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran 51079-53-9 C19H26O2
    —— 5-Carboxy-2,3-dihydro-2-hydroxy-alpha,alpha,3,3-tetramethyl-7-benzofuranacetic acid 67565-96-2 C15H18O6
    —— 2-[4-[5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine 1346529-31-4 C26H31F3N4O3S
    —— 4-[[4-[4,7-difluoro-2-[1-(5-propylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]sulfonyl]-2-methylbutan-2-ol 1346529-52-9 C30H40F2N4O4S
    —— 5-chloro-2-[4-[5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]pyrimidine 1346529-36-9 C25H31ClN4O3S
    —— N,N-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxamid 17349-65-4 C11H13NO2
    —— 5-Benzofurancarboxamide, N-(2-cyanopropyl)-2,3-dihydro- 1270914-59-4 C13H14N2O2
    —— Ethyl Imicro-amino-2,3-dihydro-2-methyl-5-benzofuranhexanoate 1183443-46-0 C17H25NO3
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(dimethylamino)ethan-1-one 111038-60-9 C12H15NO2
    —— 5-Nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine 944899-90-5 C8H8N2O3
    —— 1,2,3,4,4a,9a-Hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridine 6783-76-2 C11H13NO
    —— 3-[[[(2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)methyl]amino]methyl]benzonitrile 1178353-76-8 C17H16N2O
    —— (I+/-R)-I+/--Ethenyl-2,3-dihydro-5-benzofuranmethanamine 1212887-15-4 C11H13NO
    —— N-[(5-Chloro-2-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-2-benzofuranmethanamine 1178365-60-0 C17H18ClNO2
    —— 2,3-Dihydro-3-[[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]amino]-6-benzofuranol 1183538-55-7 C17H19NO3
    —— 5-Benzofurancarboxamide, N-(2-amino-1-methyl-2-thioxoethyl)-2,3-dihydro-N-methyl- 1458651-93-8 C13H16N2O2S
    —— 6,11-Dioxa-3-thia-2,4,7,10-tetraazadodeca-7,9-dienoic acid, 8-((dimethylamino)carbonyl)-5-oxo-2,4,9-trimethyl-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester 90293-54-2 C21H29N5O7S
    —— (Z)-5-bromo-2-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1321849-10-8 C16H13BrO3
    —— (Z)-2-benzylidene-7-nitro-5-tert-butyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1262020-39-2 C19H19NO4
    —— (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-1-benzofuran-2-one 1352953-60-6 C22H16ClNO4
    —— (3S)-5-chloro-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-3-phenyl-1-benzofuran-2-one 1352953-58-2 C22H16ClNO4
    —— (1R,3aS,8bS)-5-(4-hydroxybutyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)-3,3a-dihydro-1Hbenzo[b]cyclopenta[d]furan-2(8bH)-one 1352145-67-5 C19H24O3
    —— (2-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)cyclopropyl)methanamine 1269528-72-4 C12H15NO
    —— 2-(6-Methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetic acid 93198-72-2 C11H12O4
    —— (2R,2'R)-[(4aR,9bR)-6-methoxy-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo-[b,d]furan-4a,9b-diyl]bis(methylene)bis(2-methoxy-2-phenylacetate) 1374412-01-7 C33H34O8