摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 3H-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopropan]-3-one O-allylcarbamoyl oxime 95449-92-6 C18H20N2O5
—— 7-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 55022-25-8 C18H18O2
—— [3-(3-Cyclohex-1-enyl-3-methyl-ureido)-phenyl]-thiocarbamic acid S-isopropyl ester 41402-49-7 C18H25N3O2S
—— (E)-6-<1-(4-cyanophenyl)-1-propen-3-yl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol methoxymethyl ether 124855-04-5 C20H19NO3
—— 3,7-diphenyl-3,7-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione 69125-13-9 C22H14O4
—— 5,7-diiodo-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 1246278-03-4 C10H10I2O
—— 5,5'-dimethyl-3,3'-diphenyl-3,3'-bibenzo-<b>furan-2,2'-(3H,3'H)-dione 65425-11-8 C30H22O4
—— ethyl 4,7-dichloro-2,3-dihydrobenzo<b>furan-2-carboxylate 136741-42-9 C11H10Cl2O3
—— methyl (R)-6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzo<b>furan-2-carboxylate 118166-28-2 C10H8Cl2O3
—— 4,6-dimethyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one 50341-26-9 C16H14O2
—— Benzofuran, 2,3-dihydro-2-methoxy-5-methyl-3-phenyl-, trans- 111864-86-9 C16H16O2
—— 4,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(α-hydroxyiminobenzyl)benzo<b>furan-2-carboxylic acid 107804-71-7 C16H11Cl2NO4
—— (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1S,2S,3R,3aS,8bR)-6-(benzyloxy)-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3,3a-diphenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate 1112993-23-3 C42H46O7
—— (2α,3α,3aβ,4β,9bα)-2,3,3a,9b-Tetrahydro-2-phenyl-3,4-propano-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2-carbonitril 86661-41-8 C21H19NO2
—— (2α,3α,3aβ,4α,9bα)-2,3,3a,9b-Tetrahydro-2-phenyl-3,4-propano-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2-carbonitril 86661-41-8 C21H19NO2
—— 2-[2-oxo-3-(2-tolyl)-3-dihydrobenzofuranyl]-N,N-dimethylethylamine 99484-58-9 C19H21NO2
—— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-tetrazole 1345345-89-2 C10H7F3N4O
—— 267223-00-7 C36H59NO3Si2
—— (2α,3β,3aα,4α,9bα)-2,3,3a,9b-Tetrahydro-2-phenyl-3,4-pentano-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2-carbonitril 86661-43-0 C23H23NO2
—— (2α,3α,3aβ,4β,9bα)-2,3,3a,9b-Tetrahydro-2-phenyl-3,4-pentano-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2-carbonitril 86661-43-0 C23H23NO2
—— (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-(benzyloxy)-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3,3a-diphenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate 1112993-25-5 C42H46O7
—— Piperazinohexahydrocycloheptabenzofuranol 5117-24-8 C18H26N2O2
—— 6-benzyloxy-4-chloro-2,3-dihydro-furo[3,2-<i>c</i>]pyridine 21495-48-7 C14H12ClNO2
—— 1016896-67-5 C28H32BrNO7
—— (+/-)-1-(5-chloro-7-isopropyl-4-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanamine 852110-15-7 C13H18ClNO
—— 3-Dimethylaminomethyl-6-methoxy-4-phenyl-chroman-4-ol 94914-92-8 C19H23NO3
—— 1280224-97-6 C24H34O4Si
—— 3-[1-(2-Amino-4-methyl-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-pentyl-chroman-4-one 35641-98-6 C24H30N2O3
—— methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbimidate 1613306-50-5 C21H15N3O4
—— 39891-59-3 C10H12O2
—— 7-bromo-4-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 51093-58-4 C10H11BrO3
—— (1S,4aS,9aR)-(6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-ethylcarboxylate 1058712-71-2 C17H20N2O5
—— 4,6-Dimethoxy-5-(2-methyl-cyclopentyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-benzo[b]furo[3,2-d]furan 28126-52-5 C18H24O4
—— 1033820-65-3 C16H13NO5
—— Carbofuran,N-(N'-ME,mecarbamidothio) 68840-05-1 C15H20N2O4S
—— trans-4,8-diacetoxy-3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1-benzopyran 106662-64-0 C13H14O6
—— 3-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran 1603105-46-9 C18H16O
—— N-tert-butyl-4-isopropyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-5-carboxamide 1290628-58-8 C17H26N2O2
—— 6-chlorospiro[1,3-benzodioxine-4,1'-cyclohexane]-2-carboxylic acid 73050-83-6 C14H15ClO4
—— trans-4-[([1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethyl]{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)ethoxy]-3-methoxy-benzyl}amino)methyl]cyclohexanecarboxylic acid 1443019-04-2 C32H40N2O7
—— 4-(5-bromo-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-piperidine 1346529-71-2 C13H16BrNO
—— trans-4,8-diacetoxy-3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1-benzopyran 106662-64-0 C13H14O6
—— 1,2,3,3a(R),8,9,9a(S),9b(S)-octahydro-7-chloro-9b-ethenyl-5-methoxy-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan 186351-22-4 C19H21ClO4
—— 2-(4-(5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)-5-propylpyrimidine 1346529-72-3 C20H24BrN3O
—— (4,6,7-trichloro-2,5-dihydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl) N,N-diethylcarbamodithioate 167321-30-4 C13H14Cl3NO3S2
—— (9aS)-N-[4-(but-2-ynyloxy)-2,3,6-trimethylbenzyl]-1,7-dihydroxy-3-methoxy-8-[(1E)-N-methoxyethaneimidoyl]-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-54-6 C32H34N2O8
—— 1-acetoxymercury(II) methyl-1,2-dihydrobenzofurane 7146-62-5 C11H12HgO3
—— 2-Acetoxymercurymethyl-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 66865-59-6 C12H14HgO3
—— 2,2-dimethyl-4-imino-5-hydroxy-7-butoxy-2,3-dihydrobenzopyran 136136-03-3 C15H21NO3
—— (9aS)-8-acetyl-1-propyloxy-7-hydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925441-82-3 C20H21NO7