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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 3-hydroxy-2-methoxy-2-<i>p</i>-tolyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid 42856-82-6 C17H16O5
—— 5-methanesulfonyloxy-3,3,6-trimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran 26225-71-8 C16H23NO5S
—— 1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-piperidine 53903-28-9 C16H23NO2
—— 2-[(benzyloxy)methyl]-5-bromo-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243545-32-5 C20H23BrO2
—— 3,8-dimethyl-5a-phenyl-benzo[<i>b</i>]benzo[4,5]furo[3,2-<i>d</i>]furan-10b-carboxylic acid ethyl ester 32590-99-1 C25H22O4
—— 1280210-06-1 C24H27F2N7O2
—— dimethyl 1',6-dimethyl-2-methylene-5',6'-dihydro-1'H-spiro[1-benzofuran-3,4'-pyridine]-2',3'-dicarboxylate 1391817-59-6 C19H21NO5
—— ethyl (Z)-2-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methylene)-6-ethyl-4-hydroxychromane-4-carboxylate 1380746-02-0 C21H21ClO6S
—— 1,1-dimethylethyl-N-[((5aS,9aS)-9a-(hydroxyethyl)-4-(methyloxy)-5a,6,7,9a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1-yl)methyl]-N-methylcarbamate 939438-14-9 C22H31NO5
—— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-piperidino-benzofuran-5-yl methanesulphonate 26225-62-7 C16H23NO4S
—— potassium;6,7-dichloro-5-(dimethylsulfamoyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 103969-49-9 C11H10Cl2NO5S*K
—— 4-[(5-bromo-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]thiomorpholine 1,1-dioxide 1243545-07-4 C17H24BrNO3S
—— (+)-(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-dihydro-2-methyl[b]benzofuran 183812-30-8 C9H10O3
—— 2,9-dimethyl-5a-phenyl-benzo[<i>b</i>]benzo[4,5]furo[3,2-<i>d</i>]furan-10b-carboxylic acid ethyl ester 32590-96-8 C25H22O4
—— 5-bromo-2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-82-2 C12H15BrO
—— 4,4a,9,9a-Tetrahydro-2,5,7,9a-tetramethyl-4-methylen-xanthen-3-on 40053-94-9 C18H20O2
—— 52592-60-6 C18H20O4
—— (5a'R,7'R,8'S,10'S,10a'S)-10a'-(2-hydroxyethyl)-4'-methoxy-5a',7',8',9',10',10a'-hexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,6'-[7,10]methanocyclohepta[b]benzofuran]-8'-ol 358753-72-7 C19H24O6
—— 4,5,6-trichloro-2,3-dihydro-benzofuran 52962-17-1 C8H5Cl3O
—— 1203447-61-3 C12H12O
—— Acetic acid (3aS,8bS)-8-acetyl-5,6-dichloro-3a,8b-dihydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-7-yl ester 79756-08-4 C15H12Cl2O4
—— 3-hexyl-5-methanesulfonyloxy-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran 26225-70-7 C19H29NO5S
—— 1-ethyl-2-oxa-3,4-benzobicyclo<4.2.0>octan-8-one 99477-39-1 C13H14O2
—— ethyl (R)-4-((2R,4R)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxy-5-methoxy-2-methylchroman-2-yl)-4-hydroxybutanoate 1360932-92-8 C34H44O7Si
—— 7-ethoxy-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-37-7 C13H18O2
—— 6-bromo-2,2,4,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 1243545-20-1 C12H16BrNO
—— 3-(5-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)pyridine 1243543-48-7 C15H14BrNO
—— (1R,3R)-3-[([(S)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid 1443020-81-2 C31H38N2O7
—— [4-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-chromen-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 41607-36-7 C14H14O5
—— 1-(6-hydroxy-4-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-butane-1,3-dione 854461-81-7 C13H14O5
—— (R)-1-Hydroxy-9-isopropenyl-6-methylene-3-pentyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 55623-76-2 C23H30O4
—— 2-[[dichloro-(4-methoxyphenyl)-λ4-tellanyl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran 115022-82-7 C16H16Cl2O2Te
—— 2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1391001-60-7 C10H9F3O
—— 5-butyl-2-methyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrofuran 1234172-73-6 C22H30O
—— N-benzyl-1-(5-bromo-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-N-methylmethanamine 1243544-97-9 C21H26BrNO
—— 2-(4'-Methylphenyl)-thiomethyl-2,3-dihydrobenzofuran 101041-40-1 C16H16OS
—— 5-bromo-2,4,6-trimethyl-7-(1-methylethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-43-5 C14H19BrO2
—— 3,4,5-Tribromo-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepine 54562-97-9 C16H13Br3O
—— 1-(2,3-Dihydro-benzofuran-3-yl)-2-methanesulfinylmethyl-3,3-dimethyl-butan-2-ol 63755-75-9 C16H24O3S
—— 2,3,8,9-tetramethyl-5a-phenyl-benzo[<i>b</i>]benzo[4,5]furo[3,2-<i>d</i>]furan-10b-carboxylic acid ethyl ester 32590-84-4 C27H26O4
—— (R)-7,9-Dimethoxy-4,9b-dimethyl-3,9b-dihydro-dibenzofuran-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 40801-29-4 C20H22O7
—— ethyl 2-acetylamino-3-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-3-oxopropionate 217493-20-4 C21H20BrNO5
—— 5-bromo-7-methoxy-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-40-2 C12H15BrO2
—— 5-ethanesulfonyloxy-3,3-dimethyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-benzofuran 26322-74-7 C17H26N2O4S
—— 1,3,11,13-tetrabromo-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-chromeno[3,2-d]xanthene 1374221-23-4 C20H16Br4O2
—— 2-Aminomethyl-2,3,7,8-tetrahydro-2,5,8,8-tetramethyl-6H-furo[2,3-e]indol-7-thione·hydrochloride 170684-47-6 C15H20N2OS*ClH
—— 7-ethoxy-2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-59-3 C14H20O2
—— 2,3,4,6-Tetramethyl-7-propyl-2,3-dihydrofuro<3,2-c>pyridin 22871-39-2 C14H21NO
—— 5-bromo-7-ethoxy-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1243544-41-3 C13H17BrO2
—— (R)-3-((R)-6,7-Dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 118196-05-7 C18H13Cl2NO4