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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 4,4-Dimethyl-3-chromanolacetat 39689-28-6 C13H16O3
    —— 2-(5,6,7,8-Tetrachloro-3a,9a-dihydro-benzo[b]furo[2,3-e][1,4]dioxin-2-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 31700-94-4 C18H14Cl4O7
    —— 2,3,4-Tribrom-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 36740-00-8 C9H7Br3O2
    —— 9-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide 1358753-36-2 C15H14N2O3S
    —— 3-[2-(3,3,3-trifluoropropyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-5(R)-hydroxymethyloxazolidin-2-one 190789-60-7 C15H16F3NO4
    —— Acetic acid 5-acetoxy-7-oxo-6b-(4-propyl-phenyl)-6b,7-dihydro-12-oxa-benzo[4,5]pentaleno[2,1-a]naphthalen-11b-yl ester 30654-53-6 C32H26O6
    —— methyl (Z)-6-fluoro-4-oxo-3-(((pyridin-3-ylmethyl)amino)methylene)chromane-2-carboxylate 1354560-87-4 C18H15FN2O4
    —— (+)-1-(2-isopropenyl-6-methoxymethoxy-2,3-dihydro-5-benzofuranyl)ethanol 581096-55-1 C15H20O4
    —— (3S,3aR,8bR)-3a-Methoxymethyl-3,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan 126252-19-5 C16H22O2
    —— 2',3',4',6',7',8',10',10a'-octahydro-1'H,3H-spiro[benzofuran-2,9'-pyrido[1,2-a]azepine]-5-carbonitrile 1258431-30-9 C18H22N2O
    —— 6,12,18,24,30-Pentatert-butyl-33,34,35-trihydroxy-2-oxaheptacyclo[26.3.1.11,4.110,14.116,20.122,26.03,8]hexatriaconta-3(8),4,6,10,12,14(35),16(34),17,19,22(33),23,25,28,30-tetradecaen-32-one 171668-13-6 C55H68O5
    —— ethyl 3-(4-((5-(diethylamino)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)-2-methylpropanoate 1234848-30-6 C27H37NO4
    —— 78247-65-1 C15H16O3
    —— 6-(1-Amino-4-pentylamino)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-fumarat 30430-62-7 C4H4O4*C15H24N2O
    —— 2,7-dimethyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-chroman-5-ol 35356-23-1 C22H32O2
    —— 2,4,8,10-Tetrachloro-12H-5,7-dioxa-dibenzo[a,d]cyclooctene-6-carboxylic acid 39572-21-9 C15H8Cl4O4
    —— 3-methylidene-4-methoxy-2,2,3,5,6-pentamethyl-(2H)-benzofuran 175792-01-5 C15H20O2
    —— (R)-4-hydroxy-2-isopropenyl-6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 1058196-59-0 C13H14O4
    —— (+/-)-debromoaplysinol methyl ether 126135-50-0 C16H22O2
    —— (+/-)-cis-3-Acetoxy-7-dimethylamino-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 26922-00-9 C13H17NO3
    —— N-Cyclohexyl-2,3-dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid 95939-47-2 C21H23NO2
    —— 4a-ethoxy-7-nitro-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-xanthene 36688-46-7 C15H19NO4
    —— ethyl (1R,4aR,9aS)-(6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-2-yl)carboxylate 1058712-72-3 C17H20N2O5
    —— 3-Carboxy-2,3-dichlor-5-formyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 34187-15-0 C16H10Cl2O4
    —— [(2R,3S)-3-(2-ethoxyphenoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol 1033010-13-7 C17H18O4
    —— (+/-)-trans-3-Acetoxy-7-dimethylamino-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 26922-00-9 C13H17NO3
    —— 6-(1-Amino-4-pentylamino)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran 46908-01-4 C15H24N2O
    —— cis-3-oxo-1,2,3a,8b-tetrahydro-3a-(methoxymethyl)-6,8b-dimethyl-3H-cyclopenta<b>benzofuran 126135-48-6 C15H18O3
    —— 6-Methoxy-4-methoxymethoxy-3a,8a-dihydro-3H-benzo[b]furo[3,2-d]furan-2-one 121980-58-3 C13H14O6
    —— 3-Acetoxy-2-(2-acetoxy-5-nitrophenyl)-5-nitro-cumaran 94331-54-1 C18H14N2O9
    —— (2R,3R)-2-Ethyl-3-methyl-6-nitro-chroman 26005-26-5 C12H15NO3
    —— (4aR,9aR)-7-Nitro-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene 26005-24-3 C13H15NO3
    —— 2-methyl-2-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1203447-59-9 C12H12O
    —— 4b,9b-Dihydro-4b,9b-dimethyl-3,8-dichlor-benzofuro<3,2-b>benzofuran 4200-10-6 C16H12Cl2O2
    —— 10-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-10<i>H</i>-5,10-ethano-acridarsine-11<i>r</i>,12<i>c</i>-dicarboxylic acid anhydride 70299-43-3 C26H21AsO3
    —— 2-isopropenyl-8,9-dimethoxy-1,2,12,12a-tetrahydro-6a<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>b</i>]furo[2,3-<i>h</i>]chromen-6-one-hydrazone 108785-38-2 C23H24N2O5
    —— 25356-11-0 C18H18O2
    —— 2-(α-Hydroxy-isopropyl)-5-formyl-6-hydroxycumaran 33404-04-5 C12H14O4
    —— 2a-Phenyl-2aH-7-oxa-cyclobuta[a]inden-2-one 28309-20-8 C16H10O2
    —— 28789-81-3 C14H20NO5PS
    —— 4-(1-Amino-4-pentylamino)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran 46886-67-3 C15H24N2O
    —— 5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid (2-chloro-phenyl)-amide 37420-41-0 C15H9Cl2NO3
    —— Ethyl-(2-methyl-chroman-3-yl)-amine 54445-04-4 C12H17NO
    —— Carbofuran,N-(N'ME,ET-carbamidothio) 86570-00-5 C16H22N2O4S
    —— O-Allyl-N-[2-(5-[N-(t-Butoxycarbonyl)-carbamimidoyl]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-ethyl]-carbamate 328125-28-6 C20H27N3O5
    —— 89638-95-9 C15H18O2
    —— 2-[2-(diethylamino-methyl)-6-methyl-phenoxy]-tetra-<i>N</i>-ethyl-7-methyl-2,3-dihydro-2λ<sup>5</sup>-benzo[<i>d</i>][1,2]oxaphosphole-2,2-diamine 22401-16-7 C28H46N3O2P
    —— (3-chloro-7-methyl-4,7-dihydro-5H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)-(6-bromo-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-methanone 1176406-04-4 C16H13BrClN3O2
    —— (Z)-(5aS,11aS)-2,4-Dimethyl-6,7,10,11,11a,12-hexahydro-5aH-5-oxa-cycloocta[b]naphthalene 40053-97-2 C17H22O
    —— Ta(OC6H3-t-BuCMe2CH2)2(CH2SiMe3) 83830-98-2 C32H51O2SiTa