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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— methyl (2S,3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate —— C13H16O4
    methyl (2S,3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
    —— 2-[(3S)-3,6-dihydroxy-2H-1-benzofuran-3-yl]acetic acid —— C10H10O5
    2-[(3S)-3,6-dihydroxy-2H-1-benzofuran-3-yl]acetic acid
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-hydroxypropanoic acid —— C11H12O4
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-hydroxypropanoic acid
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-hydroxypropanoic acid —— C11H12O4
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-hydroxypropanoic acid
    —— methyl (2R,3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate —— C13H16O4
    methyl (2R,3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
    —— (3S)-3-amino-3-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]propan-1-ol —— C14H21NO3
    (3S)-3-amino-3-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]propan-1-ol
    —— 1-cyclopropyl-2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]guanidine —— C13H17N3O
    1-cyclopropyl-2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]guanidine
    —— (5R)-5-(furan-2-yl)-4-[hydroxy-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methylidene]-1-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]pyrrolidine-2,3-dione —— C23H23NO6
    (5R)-5-(furan-2-yl)-4-[hydroxy-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methylidene]-1-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]pyrrolidine-2,3-dione
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(prop-2-enylamino)acetonitrile —— C13H14N2O
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(prop-2-enylamino)acetonitrile
    —— (3S)-6-hydroxy-3-(prop-2-ynylamino)-2H-1-benzofuran-3-carbonitrile —— C12H10N2O2
    (3S)-6-hydroxy-3-(prop-2-ynylamino)-2H-1-benzofuran-3-carbonitrile
    —— (2S)-N-[4-(morpholin-4-ylmethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C17H19N3O3S
    (2S)-N-[4-(morpholin-4-ylmethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2R)-N-[(2S)-2-hydroxypropyl]-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C13H17NO3
    (2R)-N-[(2S)-2-hydroxypropyl]-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— 5-[(R)-chloro-[(3S)-oxolan-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran —— C15H19ClO2
    5-[(R)-chloro-[(3S)-oxolan-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran
    —— 5-[(R)-bromo(furan-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran —— C15H15BrO2
    5-[(R)-bromo(furan-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran
    —— 5-[(S)-chloro-[(3S)-oxolan-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran —— C15H19ClO2
    5-[(S)-chloro-[(3S)-oxolan-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran
    —— (R)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2R)-oxolan-2-yl]methanol —— C15H20O3
    (R)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2R)-oxolan-2-yl]methanol
    —— (S)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2R)-oxolan-2-yl]methanol —— C15H20O3
    (S)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2R)-oxolan-2-yl]methanol
    —— (S)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2R)-oxan-2-yl]methanol —— C16H22O3
    (S)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2R)-oxan-2-yl]methanol
    —— (1S)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N-ethyl-3-methylbutan-1-amine —— C17H27NO
    (1S)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N-ethyl-3-methylbutan-1-amine
    —— (R)-(5-bromofuran-2-yl)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanamine —— C15H16BrNO2
    (R)-(5-bromofuran-2-yl)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanamine
    —— (R)-(5-bromothiophen-2-yl)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanol —— C15H15BrO2S
    (R)-(5-bromothiophen-2-yl)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanol
    —— (R)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2S)-oxan-2-yl]methanol —— C16H22O3
    (R)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2S)-oxan-2-yl]methanol
    —— (R)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-(5-methylfuran-2-yl)methanol —— C16H18O3
    (R)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-(5-methylfuran-2-yl)methanol
    —— (S)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2S)-oxan-2-yl]methanol —— C16H22O3
    (S)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2S)-oxan-2-yl]methanol
    —— (S)-(5-bromothiophen-2-yl)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanol —— C15H15BrO2S
    (S)-(5-bromothiophen-2-yl)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanol
    —— (R)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2S)-oxolan-2-yl]methanol —— C15H20O3
    (R)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(2S)-oxolan-2-yl]methanol
    —— 5-[(S)-chloro-[(3R)-oxolan-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran —— C15H19ClO2
    5-[(S)-chloro-[(3R)-oxolan-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran
    —— (1S)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N,2-dimethylpropan-1-amine —— C15H23NO
    (1S)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N,2-dimethylpropan-1-amine
    —— (1R)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N-ethyl-3-methylbutan-1-amine —— C17H27NO
    (1R)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N-ethyl-3-methylbutan-1-amine
    —— (R)-cyclobutyl-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanamine —— C15H21NO
    (R)-cyclobutyl-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanamine
    —— (1R)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-2-ethylbutan-1-ol —— C16H24O2
    (1R)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-2-ethylbutan-1-ol
    —— (1S)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N-ethylethanamine —— C14H21NO
    (1S)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N-ethylethanamine
    —— (1R)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N,2-dimethylpropan-1-amine —— C15H23NO
    (1R)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N,2-dimethylpropan-1-amine
    —— (1S)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-3,3-dimethylbutan-1-amine —— C16H25NO
    (1S)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-3,3-dimethylbutan-1-amine
    —— (S)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-(furan-3-yl)methanamine —— C15H17NO2
    (S)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-(furan-3-yl)methanamine
    —— (S)-(5-bromofuran-2-yl)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanamine —— C15H16BrNO2
    (S)-(5-bromofuran-2-yl)-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanamine
    —— (2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methanone —— C15H18O2
    (2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methanone
    —— (1R)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N-methylethanamine —— C13H19NO
    (1R)-1-(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-N-methylethanamine
    —— (5R)-4-[hydroxy-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methylidene]-1-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-5-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,3-dione —— C23H23NO5S
    (5R)-4-[hydroxy-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methylidene]-1-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-5-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,3-dione
    —— (2S)-5-chloro-N-[1-(2-pyridin-2-ylethyl)pyrazol-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C19H17ClN4O2
    (2S)-5-chloro-N-[1-(2-pyridin-2-ylethyl)pyrazol-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2R)-2-cyano-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylbutanamide —— C15H18N2O2
    (2R)-2-cyano-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylbutanamide
    —— 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,5-diazocane —— C15H22N2O
    1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,5-diazocane
    —— 2-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridine-2,4-diamine —— C14H15N3O
    2-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridine-2,4-diamine
    —— (2R)-2-cyano-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylbutanamide —— C15H18N2O2
    (2R)-2-cyano-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylbutanamide
    —— (4S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine —— C14H18N2OS
    (4S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine
    —— 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-4-amine —— C14H20N2O
    1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-4-amine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-(ethylamino)ethanesulfonamide —— C13H20N2O3S
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-(ethylamino)ethanesulfonamide
    —— 2-chloro-1-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]benzene-1,4-diamine —— C15H15ClN2O
    2-chloro-1-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]benzene-1,4-diamine
    —— 5-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridine-2,5-diamine —— C14H15N3O
    5-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridine-2,5-diamine
    —— (2S)-2-chloro-2-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-N-methylacetamide —— C14H18ClNO3
    (2S)-2-chloro-2-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-N-methylacetamide