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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 5-bromo-2-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran 936734-86-0 C10H9BrO
—— 2H,3H-3-((1-hydroxy-2-methylcyclohexyl)methyl)benzofuran 130013-34-2 C16H22O2
—— 8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-(butylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-32-2 C21H22ClF2NOS
—— 2-[(2S)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propan-2-yl acetate 239445-77-3 C14H18O4
—— (1S)-1-[(2R,3aS,8bS)-8-ethyl-2,3,3a,8b-tetrahydrofuro[3,2-b][1]benzofuran-2-yl]prop-2-yn-1-ol 82064-82-2 C15H16O3
—— methyl 2-((3S)-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate 1258399-02-8 C12H11F3O6S
—— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-tert-butyl-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-15-4 C13H16ClN3O
—— 10a-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-fluoro-6,7,8,9,10,10a-hexahydro-5aH-benzo[b]cyclohepta[d]furan 1147714-39-3 C26H25FO2
—— (+/-)-{[7-fluoro-5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-66-1 C16H16FNO
—— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-butyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488124-99-8 C21H22Cl3NO
—— (+/-)-{[6-chloro-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-90-1 C16H16ClNO
—— (+/-)-{[7-fluoro-5-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-51-4 C16H16FNO
—— N-[3-(2-amino-4-methyl-5,6-dihydro-1,3-thiazin-4-yl)-4-fluorophenyl]-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide 1075225-86-3 C23H21FN4O2S2
—— 2-Acetoxythalliummethyl-cumaran 60468-46-4 C13H15O5Tl
—— 5-Bromo-3-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 2155855-22-2 C9H8Br2O
—— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methylcarbamoyloxybenzofuran-5-yldimethylaminosulfonate 57161-70-3 C14H20N2O6S
—— (+/-)-{[7-(2,6-dimethylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-87-9 C19H23NO
—— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-ethylcarbamoyloxybenzofuran-5-yldiethylaminosulfonate 57161-74-7 C17H26N2O6S
—— N-(2-((3S)-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)ethyl)-2-hydroxy-3-methylbutanamide 1452477-20-1 C22H25Cl2NO4
—— (+/-)-2-(azidomethyl)-6-fluoro-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 852117-97-6 C16H14FN3O
—— (1R,5S,13R,14S)-10,17-dichloro-3,6,21-trioxahexacyclo[12.7.0.01,5.05,13.07,12.015,20]henicosa-7(12),8,10,15(20),16,18-hexaene-2,4-dione 67324-81-6 C18H8Cl2O5
—— (3aR,11bS)-3-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrobenzofuro[3,2-d]indol-6a(1H)-ol 88755-04-8 C15H19NO2
—— 2,6-Dimethoxy-4-methoxymethoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 129750-77-2 C13H18O6
—— (+/-)-{[5-fluoro-7-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-55-1 C18H20FNO2
—— 6,7-Dichloro-5-((E)-3-ethylamino-2-methyl-3-methylsulfanyl-acryloyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 126200-46-2 C16H17Cl2NO4S
—— 2-Aethyl-3,4-butano-2,3-dihydro-benzofuran 97438-31-8 C14H18O
—— [(1R,2R,6S,7R,9R)-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-12-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-11(16),12,14-trien-7-yl] acetate 1256603-64-1 C22H29NO7
—— 2-((1R,2S,3S,4R,4aS,9bS)-2,3-dihydroxy-6-methoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1,4-epoxydibenzo[b,d]furan-9b(1H)-yl)-N,N-dimethylacetamide 1256603-61-8 C17H21NO6
—— 2-[(1S,2R,6S,7S,8S,9S)-8,14-dibromo-7-hydroxy-12-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-11(16),12,14-trien-1-yl]-N,N-dimethylacetamide 1256603-62-9 C20H25Br2NO6
—— 1-((R)-5-Benzyloxy-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ylmethyl)-4-methyl-piperazine 188061-18-9 C26H36N2O2
—— 4-formyl-5-hydroxy-δ9,9a-1,2-dihydro-3H-xanthene 75830-33-0 C14H14O3
—— (1R,3R)-3-(2,3-Dihydro-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methoxy-methyl-amide 665004-03-5 C16H21NO3
—— methyl (S)-6,7-dichloro-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2,3-dihydrobenzo<b>furan-2-carboxylate 118166-30-6 C12H13Cl2NO5S
—— 5-methoxy-4-(2-nitro-1-propenyl)-2,3-dihydrobenzofuran 130933-07-2 C12H13NO4
—— (1s,4s)-5‘-bromo-4’‘-fluoro-4-methoxydispiro[cyclohexane-1,2’-[1]benzofuran3’,2’‘-pyrrol]-5”-amine 1430422-21-1 C17H18BrFN2O2
—— (+/-)-4aα-Hydroxy-6-methoxy-9-chloro-9bβ-<2-(formylamino)ethyl>-1,2,3,4,4aβ,9b-hexahydrodibenzofuran 90149-45-4 C16H20ClNO4
—— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-44-9 C15H12FN3O
—— 2,3-Dihydro-4-bromo-6-propyl-5-benzofuranol methoxymethyl ether 119795-43-6 C13H17BrO3
—— 2,4-Dimethyl-4-aethoxycarbonyl-chromanon-(3) 92252-19-2 C14H16O4
—— 2-cyclohexyl-4-methyl-1a,3,4,4a-tetrahydrobenzofuro<2,3-e>-1,2-oxazino-3-carbonitrile 114523-41-0 C18H22N2O2
—— 2-(5-Fluoro-2-cyclopropylmethyloxy-1,4-benzo-dioxan-2-yl)-imidazoline Hydrochloride 313950-89-9 C15H17FN2O3*ClH
—— 2,7-Dimethoxy-9,10-dioxa-9aλ<sup>4</sup>-thia-indeno[1,2-a]indene 34303-15-6 C15H12O4S
—— (+/-)-{[7-(3-methylphenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-03-2 C23H23NO
—— 134647-15-7 C20H29NO3
—— (+/-)-{[7-fluoro-5-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-55-8 C16H16FNO2
—— (+/-)-N-{[7-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}cyclopropanamine 852123-78-5 C18H17Cl2NO
—— 4,5-dimethoxy-2-(4,4-diphenyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-yl)benzoic acid 1242190-25-5 C29H25NO5
—— 4-Benzyliden-6-ethoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-dibenzofuran-9b-propionsaeure 97081-79-3 C24H26O4
—— 3-[[4-[2-[1-(5-cyclopropylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-2-methyl-3H-1-benzofuran-5-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]sulfonyl]propan-1-ol 1346529-45-0 C29H38N4O4S
—— 1-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-(methoxymethoxy)but-2-yn-1-ol 1058196-54-5 C25H38O7Si