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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 4-(9-ethyl-3,4,8,10-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-f][1,3]benzoxazin-3-yl)phenol 1394852-93-7 C19H21NO3
    —— 2,3-Dihydro-5-methoxybenzofuran-6-<<sup>3</sup>H> 40428-06-6 C9H10O2
    —— ethyl 2-azido-3-oxo-3-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-prop-2-enoate 918304-98-0 C19H16BrN3O4
    —— 4-Chloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine hydrochloride 1384265-47-7 C8H9Cl2NO
    —— 1-((6S,11S,12R)-8,9-dimethoxy-11,12-dihydro-6H-6,12-methanodibenzo[b,f]oxocin-11-yl)hexan-1-one 1447951-76-9 C24H28O4
    —— 5-ethanesulfonyloxy-3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran 26322-71-4 C16H23NO5S
    —— ethyl 7-[2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-6-(propan-2-yl)benzo[b]furan-7-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate 149245-39-6 C23H34O5
    —— [(2R)-6-iodo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methanol 437763-86-5 C10H11IO2
    —— (5-Iodo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl-trimethylsilane 1034139-56-4 C12H17IOSi
    —— 2-methyl-2-(1'-bromo-1'-methylethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan 196200-95-0 C12H15BrO
    —— allyl (4-bromobenzyl)((2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate 1016896-73-3 C28H34BrNO7
    —— 5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin 865541-49-7 C38H68O5SSi4
    —— 2,3-Dihydro-5-methoxybenzofuran-4-<<sup>3</sup>H> 40492-51-1 C9H10O2
    —— (2,3-dihydro-benzofuran-6-sulfonyl)-carbamic acid ethyl ester 3074-29-1 C11H13NO5S
    —— 1,5-epoxy-1-[(3-trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin oxalate 117572-82-4 C2H2O4*C17H14F3NO
    —— 7-Methyl-3-trimethyl-ammonio-cumaran Iodid 669-55-6 C12H18NO*I
    —— (S)-1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1H-imidazole 1034918-85-8 C13H14N2O
    —— 1-(6-Cumaronylsulfonyl)-3-(piperidino)-harnstoff 3074-33-7 C14H19N3O4S
    —— 4-Propionyloxy-3-dimethylaminomethyl-4-benzyl-chroman 95132-49-3 C22H27NO3
    —— Benzofuran,7-bromo-2,3-dihydro-3-phenyl-3-[[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]methyl]- 918305-09-6 C24H33BrO2Si
    —— 11-(4-methoxyphenyl)-6H-naphtho[1,2-c]isochromen-6-ol 1056897-27-8 C24H18O3
    —— (E)-(4-bromo-1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetonitrile 196597-70-3 C13H10BrNO
    —— 2,3-dihydro-3,3,6,7-tetramethyl-2-hydroxybenzofuran-5-yl methanesulphonate 26322-84-9 C13H18O5S
    —— 4-(7,8-dichloro-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)-N-(pyridazin-3-yl)piperazine-1-carboxamide 1313035-73-2 C18H19Cl2N5O2
    —— 2-Formylmethyl-2.3-dihydro-benzofuran 90843-20-2 C10H10O2
    —— [(4S)-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-4-prop-2-enylchromen-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 1134203-02-3 C26H28O3
    —— 1a,7a-dihydro-1,1-dimethyl-7a-nitrocyclopropa<b><1>benzopyran-7(1H)-one 76116-76-2 C12H11NO4
    —— 3-Acetamino-7-methyl-cumaran 669-56-7 C11H13NO2
    —— ethyl 2-hydroxy-7-methoxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 1609100-33-5 C14H13F3O5
    —— diethyl 2,2'-((1R,4aR,9bS)-6-methoxy-4-oxo-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate 1440947-63-6 C21H24O7
    —— Acetic acid 1-((R)-5-formyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-1-methyl-ethyl ester 77291-81-7 C14H16O4
    —— 7-Methyl-3-triethylammonio-cumaran Iodid 97784-87-7 C15H24NO*I
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(propylsulfamoylcarbamoyl) N-methylcarbamate 129043-16-9 C16H23N3O6S
    —— methyl ((3S)-5-chloro-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 1452477-40-5 C18H15Cl3O4
    —— Acetic acid 7,9a-dimethyl-2-oxo-1,2,3,3a,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]chromen-9-yl ester 13021-11-9 C16H18O4
    —— 2-Guanidinomethyl-4-methyl-1,3-benzodioxol 949-15-5 C10H13N3O2
    —— ((R)-2-2,3-Dihydro-benzofuran-2-yl-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester 66598-85-4 C12H15O5P
    —— Acetic acid (R)-1-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl-1-methyl-ethyl ester 77341-34-5 C13H16O3
    —— 2,2,4,6-tetramethyl-5-(nitromethylthio)coumaran 131880-78-9 C13H17NO3S
    —— (+/-)-4-Oxo-6-methoxy-9-chloro-9bβ-<2-(N-formamido)ethyl>-1,2,3,4,4aβ,9b-hexahydrodibenzofuran 88304-31-8 C16H18ClNO4
    —— <(bis-methoxymethylenoxy-2',3' phenyl)-1 epoxy-2,3β cyclohexyl-1>-2 N,N-dimethylacetamide 117570-01-1 C20H29NO6
    —— 66598-84-3 C12H15O5P
    —— ethyl 7-[2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethyl-5-nitrobenzo[b]furan-7-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate 149245-13-6 C21H31NO7
    —— (6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetic acid 1452478-12-4 C17H14Cl2O4
    —— [(3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)oxy][tris(1-methylethyl)]silane 1380698-77-0 C19H32O2Si
    —— 2-(2-fluoro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid [1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-amide 701913-65-7 C20H20FNO2
    —— 4-methyl-2-((3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methyl)thiazole 1191913-86-6 C14H15NOS
    —— 5,8-Dimethyl-1,4-benzodioxan-2-carbonsaeure-dimethylamid 1084-69-1 C13H17NO3
    —— diethyl 2,2'-((1S,4aR,9bS)-6-methoxy-4-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate 1440947-61-4 C21H26O7
    —— 7-cyano-2,3-dihydro-benzofuran 134401-94-8 C9H7NO