摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2,4-bis-dichloromethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-carbonyl chloride 860560-52-7 C11H7Cl5O3
    —— 9b-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo-[b,d]furan 1147714-44-0 C25H24O2
    —— 2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-amine 1258851-15-8 C10H13NO
    —— 5-propyl-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 1265905-64-3 C11H14O2
    —— 2-acetyl-5-t-butyl-2,3-dihydrobenzofuran 104518-92-5 C14H18O2
    —— 6,7-dichloro-5-[(E)-2-methyl-3-(methylamino)-3-methylsulfanylprop-2-enoyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 126200-44-0 C15H15Cl2NO4S
    —— 5,7-dichloro-2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofuran 6075-24-7 C9H7Cl2IO
    —— (R)-6,7-dichloro-2-(phenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 118206-06-7 C15H12Cl2OS
    —— α,β-Bis-isopropylamino-2,2'-heptamethylendioxy-diphenylethan 104533-77-9 C27H40N2O2
    —— 1-{[3-(6-methyoxy-4H-chromen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}piperidine 1514898-80-6 C18H21N3O3
    —— 3-hydroxy-6,7-dimethoxy-chroman-2-carboxylic acid 105338-57-6 C12H14O6
    —— (1S,5S,6R,7S,8S,11R,12R,16R)-8-hydroxy-3,3,11,14,14,18,21,21-octamethylspiro[2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-ene-7,2'-oxirane]-19-one 288373-45-5 C26H38O7
    —— [(2-ethyl-6,7-difluoro-2-methyl-3H-chromen-4-ylidene)amino]urea 1246537-66-5 C13H15F2N3O2
    —— (9aS)-8-acetyl-N-(4-fluoro-2,6-dimethylbenzyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-74-3 C26H24FNO7
    —— 2-((3S)-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone 1452478-24-8 C21H21Cl2NO3
    —— 7-({4-[(4,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]-2-pyrimidinyl}amino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide 1335142-67-0 C17H19N7O3S
    —— 1,1'-(5-chloro-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-2,2-diyl)diethanone 1323141-96-3 C12H11ClO4
    —— 2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-6-(2-thienylmethyl)-5-benzofuranol 145275-55-4 C21H20O2S
    —— 2-butyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol 1064781-10-7 C12H16O2
    —— 3,4-Dihydro-7-(methylthio)-2H-1-benzopyran-4-ol 18385-80-3 C10H12O2S
    —— 1228299-40-8 C27H28O2
    —— Trimethyl-[(5-trimethylsilyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]silane 1034139-60-0 C15H26OSi2
    —— 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, benzyl ester 110745-16-9 C22H16O4
    —— 4-(5,7-dichloro-2H-benzopyran-2-yl)-2-hydroxybutyric acid 99667-42-2 C13H12Cl2O4
    —— 2-((5aS,6S,9aS)-4,6-Dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 108275-34-9 C16H21NO4
    —— 1,4-Diphenyl-1,4-endo<dimethyl>-methylen-tetralin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid 78020-05-0 C27H22O3
    —— (-)-(R)-5,7-dimethoxyethoxymethyloxy-2-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran 312608-67-6 C19H28O9
    —— tert-butyl 6,7-dichloro-5-propanoyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 105978-17-4 C16H18Cl2O4
    —— bis(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)methyl isobutyl carbonate 1253517-50-8 C22H24O5
    —— (1S,2S)-2-nitro-1-phenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan 1424936-84-4 C18H13NO3
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-3-yl)-3-[4-[(3-fluorophenyl)methyl]oxan-4-yl]urea 2224010-00-6 C21H23FN2O3
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-N-phenyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridin-6-amine 488124-72-7 C23H19Cl3N2O
    —— 2-[(1'S,2'S,10'R,12'R,13'S)-13'-hydroxy-7'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-triene]-2'-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 358753-73-8 C24H32O7
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(isopropylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-22-0 C20H20Cl3NOS
    —— 2-Hydroxymethyl-7-allyl-cumarin 91495-65-7 C12H14O2
    —— 4-Ethyl-7-methyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 53287-57-3 C15H20O
    —— 1639236-80-8 C15H20O4
    —— 1412272-47-9 C16H18N2O
    —— methyl 5-(3-{[(t-butoxycarbonyl)-amino]methyl}-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylate 478374-69-5 C23H27NO6
    —— 5-methyl-4-(1-(m-tolyl)vinyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1582778-65-1 C18H18O
    —— 5-Methoxymethoxy-6-(3-phenoxy-propoxy)-2,3-dihydro-benzofuran 128813-68-3 C19H22O5
    —— (5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 101604-76-6 C17H22O5
    —— 3-Phenyl-2,3-dihydro-benzo<b>furan-3-carbonsaeure-methylester 93011-71-3 C16H14O3
    —— (7-Chloro-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetonitrile 57899-18-0 C12H12ClNO
    —— (+/-)-{[6-fluoro-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852123-94-5 C17H18FNO
    —— (+/-)-[(5,7-diphenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]amine 852122-99-7 C21H19NO
    —— (R)-phenyl 2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate 1531624-29-9 C21H14O4
    —— (1S)-1-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethan-1-amine hydrochloride 2137420-26-7 C11H16ClNO
    —— 2-<β,β'-Dichlor-α-hydroxy-isopropyl>-2,3-dihydro-benzofuran 1015-41-4 C11H12Cl2O2
    —— (4aS,9bR)-4-[1-(2,6-Dimethyl-morpholin-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86657-88-7 C21H25NO3