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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— cis-2-(3,4-Dimethoxyphenethylaminomethyl)-4-hydroxymethyl-4-phenyl-chroman 96869-52-2 C27H31NO4
    —— 2-Methyl-2-acetoxyspiro<benzofuran-3(2H),1'-cyclohexane> 86728-21-4 C16H20O3
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-N-ethyl-N-propyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488124-83-0 C22H26Cl2N2O
    —— 1415357-79-7 C18H16O3
    —— 2-Ethyl-3-<1-hydroxy-3-piperidino-propyl>-cumaran 3039-30-3 C18H27NO2
    —— 3-(1-Hydroxy-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid diethylamide 93280-66-1 C15H21NO3
    —— (E)-2-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1147869-69-9 C16H14O2
    —— methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate 223556-68-1 C25H32O5
    —— ((2-((3S)-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)ethyl)sulfanyl)acetic acid 1452477-26-7 C19H18Cl2O4S
    —— 6-Bromo-8-methoxy-2-[1,3]oxazinan-3-yl-2H-chromene-3-carbonitrile 108762-59-0 C15H15BrN2O3
    —— <pyridinylydene-2'>-2 chromanol 77763-79-2 C15H13NO2
    —— 3-(difluoromethyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 1565823-39-3 C10H10F2O2
    —— 4-[3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-propynyl]-4-hydroxy-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman 252947-06-1 C29H40O7Si
    —— 6-butenyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol 145275-48-5 C20H22O2
    —— (9aS)-8-acetyl-N-(2,3-dimethylbenzyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-59-4 C26H25NO7
    —— 4,4'-(2-hydroxy-1,3-cyclohexanediyl)bis<3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-one> 75208-72-9 C24H26N2O5
    —— (E)-ethyl 4-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)but-2-enoate 113002-44-1 C14H16O3
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-isopropoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-39-9 C20H21Cl2NO2
    —— 2-[(2R)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]propan-2-yl acetate 239445-78-4 C14H18O4
    —— 90246-88-1 C18H15ClFNO5
    —— 2-Ethoxy-3-methylen-6-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 65817-14-3 C12H14O2
    —— 1a-methyl-7-{[(methyloxy)methyl]oxy}-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene 1380698-16-7 C13H16O3
    —— 2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl(4-methoxyphenyl)amine 126898-18-8 C15H15NO2
    —— (+/-)-{[7-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-19-0 C19H14F9NO
    —— 7,11,15,28-Tetrakis(butoxymethyl)-1,21,23,25-tetraphenyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis<1,3>dioxocino<5,4-i:5',4'-i'>benzo<1,2-d:5,4-d'>bis<1,3>benzodioxocin 120476-44-0 C76H80O12
    —— (S)-2,2-diethyl-8-(trifluoromethoxy)chroman-4-ol 1221443-63-5 C14H17F3O3
    —— (+/-)-{[5-fluoro-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-40-4 C17H18FNO
    —— 3,3-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbaldehyde 1440961-37-4 C11H12O2
    —— N-Cyclobutyl-2,3-dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid 97355-55-0 C19H19NO2
    —— 3-Brom-8-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-ol 13217-81-7 C12H15BrO3
    —— (2S,3S)-3-Carboxymethyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 93139-71-0 C13H14O5
    —— 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, allyl ester 110745-18-1 C18H14O4
    —— [2-(4-Methoxy-1-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-methyl-cyanamide 99249-86-2 C18H20N2O3
    —— 3-Benzyliden-2,3-dihydrobenzofuran 64109-40-6 C15H12O
    —— N-(2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzoxepin-2-yl-methyl)-dimethylamin 17349-71-2 C13H19NO
    —— {2-[4-(3-Hydroxymethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 918305-00-7 C30H32N2O4
    —— (4aS,7aS,12bR)-3-Benzyl-7,7,9-trimethoxy-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H,4aH-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluoren-4-one 93758-28-2 C25H29NO5
    —— 1-[6-(2,4-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2-methylpyridin-3-yl]ethanone 1262438-42-5 C18H19NO2
    —— 2-Dihydroxymethyl-2.3-dihydro-benzofuran 90536-17-7 C9H10O3
    —— (+/-)-{[7-(2,4-difluorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-08-7 C22H19F2NO
    —— N,N-Dimethyl-2,3-dihydro-7-methyl-benzofuran-2-carboxamid 17349-66-5 C12H15NO2
    —— (1aS,7bR)-2,2,7b-Trimethyl-1a,7b-dihydro-2H-1,3-dioxa-cyclopropa[a]naphthalene 137838-04-1 C12H14O2
    —— 3,3'-Oxido-3-diphenylmethyl-cumaranon-(2) 5694-01-9 C21H14O3
    —— (+/-)-(5-methyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[4,5-b]furan-2-yl)methyl azide 1228176-83-7 C13H15N3O
    —— (S)-2-(6-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid 1609194-88-8 C11H12O4
    —— 5-Iodo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbaldehyde 281678-74-8 C9H7IO2
    —— {(3S)-6-[(1R)-4-(3-cyano-pyridin-2-yl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester 1380389-06-9 C26H22N2O4
    —— 2-(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-3-hydroxypropanoic acid 1452478-36-2 C18H16Cl2O5
    —— 943899-16-9 C16H16F3NO4
    —— N2-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-N6-(1H-imidazol-2-ylmethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2,6-diamine 1214249-49-6 C22H23N5O2