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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— N-(chloroacetyl) dihydro-2,3 benzofurannamine-3 117752-30-4 C10H10ClNO2
    N-(chloroacetyl) dihydro-2,3 benzofurannamine-3
    —— (Z)-benzofuran-3(2H)-one oxime 82415-84-7 C8H7NO2
    (Z)-benzofuran-3(2H)-one oxime
    —— 5a,10b-dihydrobenzofuro<3,2-b>benzofuran 126536-04-7 C14H10O2
    5a,10b-dihydrobenzofuro<3,2-b>benzofuran
    —— 3-bromo-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 51656-58-7 C14H9BrO2
    3-bromo-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one
    —— 5,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid 50635-27-3 C9H6Cl2O3
    5,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid
    —— 2-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-2-benzofuranyl)-2-imidazoline 89210-23-1 C11H10Cl2N2O
    2-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-2-benzofuranyl)-2-imidazoline
    —— 2-(6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89197-55-7 C11H10Cl2N2O
    2-(6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
    —— 2-(5,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89197-52-4 C13H16N2O
    2-(5,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
    —— 2-(hydroxymethyl)-5,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran 89197-65-9 C9H8Cl2O2
    2-(hydroxymethyl)-5,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran
    —— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(3-chlorophenyl)amine 852115-26-5 C15H15ClN2O
    (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(3-chlorophenyl)amine
    —— 2-(5-Bromo-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89197-43-3 C11H11BrN2O
    2-(5-Bromo-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
    —— 2-(4-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89197-38-6 C11H11ClN2O
    2-(4-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
    —— 7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 26018-52-0 C10H10O4
    7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— 2-(5,7-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89197-53-5 C13H16N2O
    2-(5,7-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
    —— 2-(4,7-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89197-51-3 C13H16N2O
    2-(4,7-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
    —— 2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran-7-ol; hydrobromide 89197-16-0 BrH*C11H12N2O2
    2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran-7-ol; hydrobromide
    —— 2-(7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89197-48-8 C12H14N2O2
    2-(7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
    —— (R)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1123787-09-6 C9H10O3
    (R)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
    —— 6'-chloro-1-cyclobutyl-3'H-spiro[azepane-4,2'-benzofuran] 1258430-40-8 C17H22ClNO
    6'-chloro-1-cyclobutyl-3'H-spiro[azepane-4,2'-benzofuran]
    —— 4-(1-cyclobutyl-3'H-spiro[azepane-4,2'-benzofuran]-6'-yl)benzonitrile 1258430-41-9 C24H26N2O
    4-(1-cyclobutyl-3'H-spiro[azepane-4,2'-benzofuran]-6'-yl)benzonitrile
    —— 2-Benzyl-5-(2-benzyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1394958-21-4 C30H26O2
    2-Benzyl-5-(2-benzyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— 2-Propyl-5-(2-propyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1394958-20-3 C22H26O2
    2-Propyl-5-(2-propyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— 4-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)phenol 1023548-58-4 C14H12O2
    4-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)phenol
    —— 5-benzyloxy-3-cyano-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 183142-47-4 C21H23NO2
    5-benzyloxy-3-cyano-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— (2S,1'S)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxybenzofuran 470460-06-1 C14H18O4
    (2S,1'S)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxybenzofuran
    —— (2S,1'S)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxybenzofuran 470459-93-9 C15H20O4
    (2S,1'S)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxybenzofuran
    —— (2S,1'R)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxybenzofuran 470459-95-1 C14H18O4
    (2S,1'R)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxybenzofuran
    —— (2S,1'R)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxybenzofuran 470459-92-8 C15H20O4
    (2S,1'R)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxybenzofuran
    —— 2-(2',3'-dihydro-2'-ethylbenzo[b]furan-2'-yl)-5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 1041187-00-1 C16H22N2O
    2-(2',3'-dihydro-2'-ethylbenzo[b]furan-2'-yl)-5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
    —— 6-fluoro-2-hydroxy-7-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 164075-37-0 C8H6FNO4
    6-fluoro-2-hydroxy-7-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 835629-22-6 C17H18O2
    7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 2,2-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol 133745-30-9 C16H16O2
    2,2-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol
    —— 5-cyano-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 864263-27-4 C10H9NO
    5-cyano-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 1,2,4a,9b-Tetrahydro-dibenzofuran 56821-94-4 C12H12O
    1,2,4a,9b-Tetrahydro-dibenzofuran
    —— methyl 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-3-oxopropanoate 1404449-89-3 C12H12O4
    methyl 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-3-oxopropanoate
    —— 2-(5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89197-45-5 C11H11ClN2O
    2-(5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
    —— tert-butyl [(1S)-2-({6-[6-(cyclopropylmethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]pyridin-3-yl}oxy)-1-methylethyl]carbamate 1380068-78-9 C25H32N2O5
    tert-butyl [(1S)-2-({6-[6-(cyclopropylmethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]pyridin-3-yl}oxy)-1-methylethyl]carbamate
    —— 2-benzyl-4-isopropoxy-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid 955886-09-6 C19H20O4
    2-benzyl-4-isopropoxy-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid
    —— 4-benzyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid 955885-33-3 C18H18O4
    4-benzyloxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid
    —— (3aS,8bS)-8-ethyl-3a,8b-dihydro-3H-furo[3,2-b][1]benzofuran-2-one 909532-79-2 C12H12O3
    (3aS,8bS)-8-ethyl-3a,8b-dihydro-3H-furo[3,2-b][1]benzofuran-2-one
    —— [6-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol 1620412-70-5 C10H9F3O2
    [6-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol
    —— 5-methyl-benzofuran-3-one oxime 109926-32-1 C9H9NO2
    5-methyl-benzofuran-3-one oxime
    —— 3-iodomethyl-3-(2-methylallyloxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1333120-29-8 C14H17IO2
    3-iodomethyl-3-(2-methylallyloxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonyl)azetidine-3-carboxylic acid 1392443-18-3 C12H13NO5S
    1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonyl)azetidine-3-carboxylic acid
    —— [(S)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylamino)-3-oxo-morpholin-2-yl]-acetic acid methyl ester 609846-57-3 C15H18N2O7S
    [(S)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylamino)-3-oxo-morpholin-2-yl]-acetic acid methyl ester
    —— 5-bromoacetyl-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan 177365-34-3 C16H21BrO2
    5-bromoacetyl-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan
    —— 1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-methanesulfinyl-ethanone 177365-28-5 C17H24O3S
    1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-methanesulfinyl-ethanone
    —— 7-tert-butyl-5-cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran 194592-54-6 C15H19NO
    7-tert-butyl-5-cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran
    —— 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-2-thioacetoxyethan-1-one 177365-26-3 C18H24O3S
    1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-2-thioacetoxyethan-1-one
    —— 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-3-thia-4-cyclopropylbutan-1-one 205235-75-2 C20H28O2S
    1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-3-thia-4-cyclopropylbutan-1-one