2,3-二氢-5-苯并呋喃乙酸甲酯 | 155852-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢-5-苯并呋喃乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)acetate
• CAS: 155852-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD16293816
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DJPMKHBXSUGMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-5-苯并呋喃乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  达非那新中间体2，3-二氢-5-苯并呋喃乙酸的 制备新方法

  摘要：

  本发明涉及一种达非那新中间体——2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸的制备方法。由对羟基苯乙酸和溴代乙醛的缩醛为起始原料，在碱存在的条件下经O‑烷基化反应得到相应的醚类化合物；再经酯化反应后得到相应的酯；在PPA(多聚磷酸)的作用下，环合得到2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯；2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯经水解、酸化得到相应的羧酸；再经催化氢化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸；或者先将2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯催化氢化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸酯；再水解、酸化后得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。本发明方法简便而安全、各反应原料价廉易得、反应收率高、尤其是适于工业化生产2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。

  公开号：

  CN107721955B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 50.0~110.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 生成 2,3-二氢-5-苯并呋喃乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  达非那新中间体2，3-二氢-5-苯并呋喃乙酸的 制备新方法

  摘要：

  本发明涉及一种达非那新中间体——2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸的制备方法。由对羟基苯乙酸和溴代乙醛的缩醛为起始原料，在碱存在的条件下经O‑烷基化反应得到相应的醚类化合物；再经酯化反应后得到相应的酯；在PPA(多聚磷酸)的作用下，环合得到2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯；2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯经水解、酸化得到相应的羧酸；再经催化氢化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸；或者先将2，3‑苯并呋喃‑5‑乙酸酯催化氢化得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸酯；再水解、酸化后得到2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。本发明方法简便而安全、各反应原料价廉易得、反应收率高、尤其是适于工业化生产2，3‑二氢‑5‑苯并呋喃乙酸。

  公开号：

  CN107721955B

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180030064A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed are compounds of formula (I): and pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disease and disorders in a subject in need are also disclosed.

  揭示了化合物的结构式(I)，以及含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的受试者神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• Palladium/TY‐Phos‐Catalyzed Asymmetric Intermolecular α‐Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides
  作者：Zhangjin Pan、Wenbo Li、Shuai Zhu、Feng Liu、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106109

  日期：2021.8.16

  activity among carbonyl compounds leading to various competitive side reactions. Herein we reported an efficient Pd-catalyzed asymmetric intermolecular α-arylation reaction of α-alkyl-α-aryl disubstituted aldehydes with aryl bromides, which provides a rapid access to chiral aldehydes bearing an α-all-carbon quaternary stereocenter in moderate to good yields with good er in most cases. In addition, a pair

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，
• Iridium-Catalyzed Amidation of <i>In Situ</i> Prepared Silyl Ketene Acetals to Access α-Amino Esters
  作者：Yunyeong Gwon、Minhan Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04376

  日期：2022.2.4

  Disclosed herein is a convenient Ir-catalyzed amidation of esters to access α-amido esters. Initially prepared silyl ketene acetals are directly employed, without separate purification, for subsequent amidation with an oxycarbonylnitrenoid precursor using the Cp*(LX)Ir(III) catalyst. The α-amidation was facile for both α-aryl and α-alkyl esters. Density functional theory studies revealed that the generation

  本文公开了一种方便的Ir催化酰胺化酯以获得α-酰胺酯。最初制备的甲硅烷基乙烯酮缩醛无需单独纯化即可直接用于随后使用 Cp*(LX)Ir(III) 催化剂与氧羰基氮烯前体进行酰胺化。α-酰胺化对于 α-芳基和 α-烷基酯都是容易的。密度泛函理论研究表明，在氮烯前体的 N-O 键断裂过程中，反阳离子添加剂的螯合促进了推定的 Ir-nitrenoid 的产生。
• 具有β2激动活性的苯并杂环衍生物及其制法 和应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106554350B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明涉及具有β2激动活性的苯并杂环衍生物及其制法和应用，具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物或其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或前药，以及其制备方法和在制备用于治疗呼吸系统疾病或病症的药物中的应用,其中通式(I)化合物为其中，各取代基的定义与说明书中相同。
• Processes for preparing darifenacin hydrobromide
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20070197631A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention encompasses processes for the preparation of darifenacin hydrobromide.

  这项发明涵盖了制备达瑞那它溴化物的过程。