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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— methyl {(3S)-6-[{(3S)-7-[(5-chloropyrimidin-2-yl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}(trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}acetate 1258400-22-4 C25H20ClF3N4O5
    methyl {(3S)-6-[{(3S)-7-[(5-chloropyrimidin-2-yl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}(trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}acetate
    —— methyl {(3S)-6-[{(3S)-7-[(3-cyanophenyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}(trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}acetate 1258400-28-0 C28H22F3N3O5
    methyl {(3S)-6-[{(3S)-7-[(3-cyanophenyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}(trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}acetate
    —— 2-(7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 89210-22-0 C12H14N2O
    2-(7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
    —— 2,3-Dihydro-7-methyl-benzofuran-2-carbonsaeurechlorid 19863-80-0 C10H9ClO2
    2,3-Dihydro-7-methyl-benzofuran-2-carbonsaeurechlorid
    —— 3-cyclohex-1-enyl-4,6-dimethoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 831171-24-5 C17H22O3
    3-cyclohex-1-enyl-4,6-dimethoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
    —— ethyl 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate 93670-20-3 C11H11FO3
    ethyl 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
    —— 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 93670-19-0 C9H7FO3
    5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
    —— (7-benzyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-methanol 872518-68-8 C16H16O3
    (7-benzyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-methanol
    —— (S)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid 1403663-24-0 C9H7ClO3
    (S)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid
    —— 4,7-dichloro-5-[C-(3-fluorophenyl)-N-hydroxycarbonimidoyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 107804-79-5 C16H10Cl2FNO4
    4,7-dichloro-5-[C-(3-fluorophenyl)-N-hydroxycarbonimidoyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— (R)-2-bromomethyl-5-fluoro-7-o-tolyl-2,3-dihydrobenzofuran 852112-94-8 C16H14BrFO
    (R)-2-bromomethyl-5-fluoro-7-o-tolyl-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 1-[(5-bromo-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]-1H-pyrazole 1243545-08-5 C16H19BrN2O
    1-[(5-bromo-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]-1H-pyrazole
    —— 2-(ethoxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 1450913-93-5 C11H14O3
    2-(ethoxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol
    —— 3-(2-Hydroxyethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol 119384-88-2 C11H14O4
    3-(2-Hydroxyethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— 5-bromo-4-methoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran 1309356-90-8 C11H13BrO2
    5-bromo-4-methoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran
    —— 5-bromo-4-methoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-7-amine 1309356-92-0 C11H14BrNO2
    5-bromo-4-methoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-7-amine
    —— (4aS,9bS)-1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran 56821-94-4 C12H12O
    (4aS,9bS)-1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran
    —— 3-(4-Isopropylphenyl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran 142874-65-5 C22H28O
    3-(4-Isopropylphenyl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 3-(4-Isopropylphenyl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 142902-34-9 C22H27NO3
    3-(4-Isopropylphenyl)-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol 4790-77-6 C10H12O2
    2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— 1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethanone 1421681-71-1 C12H14O2
    1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethanone
    —— 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, methyl ester 108139-61-3 C16H12O4
    2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, methyl ester
    —— 2-(Dimethylaminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 46192-79-4 C11H15NO
    2-(Dimethylaminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
    —— 5,7-dinitro-6-isobutoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan 103068-35-5 C12H14N2O6
    5,7-dinitro-6-isobutoxy-2,3-dihydrobenzo<b>furan
    —— (3S)-4,7-Dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine 1241679-92-4 C8H7Cl2NO
    (3S)-4,7-Dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— 6-chloro-2-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 85870-14-0 C10H9ClO
    6-chloro-2-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— 2-ethenyl-4-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran 85870-12-8 C11H12O2
    2-ethenyl-4-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— 2-ethenyl-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran 85870-11-7 C11H12O2
    2-ethenyl-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— 2-ethenyl-5,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 85870-09-3 C12H14O
    2-ethenyl-5,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— 2,3-Dihydro-5-chloro-N-ethyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34339-08-7 C15H18ClNO5
    2,3-Dihydro-5-chloro-N-ethyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-5,7-dichloro-N-isopropyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34367-16-3 C16H19Cl2NO5
    2,3-Dihydro-5,7-dichloro-N-isopropyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-N-ethyl-4,5,7-trichloro-2-benzofuranmethylamine maleate 34339-01-0 C15H16Cl3NO5
    2,3-Dihydro-N-ethyl-4,5,7-trichloro-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-5,7-dichloro-N-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34367-15-2 C14H15Cl2NO5
    2,3-Dihydro-5,7-dichloro-N-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-N-isopropyl-7-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34336-41-9 C17H23NO5
    2,3-Dihydro-N-isopropyl-7-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-N-methyl-4,5,7-trichloro-2-benzofuranmethylamine maleate 34339-02-1 C14H14Cl3NO5
    2,3-Dihydro-N-methyl-4,5,7-trichloro-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-N,7-dimethyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34336-43-1 C15H19NO5
    2,3-Dihydro-N,7-dimethyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2-Ethylaminomethyl-2,3-dihydrobenzofuran maleate 20079-55-4 C15H19NO5
    2-Ethylaminomethyl-2,3-dihydrobenzofuran maleate
    —— 2,3-Dihydro-5,7-dichloro-N-ethyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34339-03-2 C15H17Cl2NO5
    2,3-Dihydro-5,7-dichloro-N-ethyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-N,5-dimethyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34336-46-4 C15H19NO5
    2,3-Dihydro-N,5-dimethyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-N-isopropyl-4,5,7-trichloro-2-benzofuranmethylamine maleate 34367-17-4 C16H18Cl3NO5
    2,3-Dihydro-N-isopropyl-4,5,7-trichloro-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-5-chloro-N-isopropyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34339-07-6 C16H20ClNO5
    2,3-Dihydro-5-chloro-N-isopropyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-5-chloro-N-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34339-09-8 C14H16ClNO5
    2,3-Dihydro-5-chloro-N-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-N-ethyl-7-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34336-42-0 C16H21NO5
    2,3-Dihydro-N-ethyl-7-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-7-chloro-N-isopropyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34339-04-3 C16H20ClNO5
    2,3-Dihydro-7-chloro-N-isopropyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-7-methoxy-N-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34339-12-3 C15H19NO6
    2,3-Dihydro-7-methoxy-N-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 2,3-Dihydro-N-allyl-7-methoxy-2-benzofuranmethylamine maleate 62035-30-7 C17H21NO6
    2,3-Dihydro-N-allyl-7-methoxy-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— 3-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethylcyclobutan-1-one 230642-85-0 C14H16O2
    3-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethylcyclobutan-1-one
    —— 2,3-Dihydro-7-chloro-N-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate 34339-06-5 C14H16ClNO5
    2,3-Dihydro-7-chloro-N-methyl-2-benzofuranmethylamine maleate
    —— (1R,3R)-3-(2,3-dihydro-4-benzofuranyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 312490-78-1 C14H16O3
    (1R,3R)-3-(2,3-dihydro-4-benzofuranyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
    —— N-[(1R,3R)-3-(2,3-Dihydro-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarbonyl]-guanidine —— C15H19N3O2
    N-[(1R,3R)-3-(2,3-Dihydro-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarbonyl]-guanidine