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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— Ethyl 1-(5-Chloro-2,3-dihydro-7-benzo[b]-furanyl)-1-hydroxymethanecarboximidate Hydrochloride 82060-95-5 C12H14ClNO3*ClH
    —— 8-(2,4-Dichlorophenyl)-6-(isobutylthio)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488124-62-5 C21H23Cl2NOS
    —— 2-(5-ammo-1H-tetrazol-1-yl)-N-({1-[(3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-acetamide trifluoroacetate 1048960-40-2 C2HF3O2*C20H29N7O3
    —— (2'S,4'R)-(+)-N-<(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide 149108-99-6 C22H35IN2O3Si
    —— 7-tert-butyl-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 1126854-71-4 C15H22O
    —— (4S,4aR,9bS)-6,9b-Dimethyl-3,3-bis-phenylsulfanyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-ol 68758-49-6 C26H26O2S2
    —— N-(trifluoroacetyl)-4-amino-8-iodo-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin 173989-91-8 C13H13F3INO3
    —— ethyl (3α,4aα,9bα)-(+/-)-(6-chloro-9-hydroxy-8-propyl-3,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-3-yl)acetate 135145-46-9 C19H23ClO4
    —— 5,7-dichloro-6-methoxy-2,4-bis-trichloromethyl-4<i>H</i>-benzo[1,3]dioxin 116806-58-7 C11H6Cl8O3
    —— 4,7-di-t-butyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 216313-48-3 C18H28O2
    —— 2.3-Dihydro-2-piperidino-3-phenyl-5-hydroxy-benzofuran 7182-15-2 C19H21NO2
    —— (2R,3R)-6-Chloro-2-furan-2-yl-4,4-dimethoxy-7-methyl-chroman-3-ol 139936-46-2 C16H17ClO5
    —— (+/-)-bismethoxymethylarthrographol 138224-00-7 C17H22O5
    —— 5-Methoxymethoxy-2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyl-chroman-6-carbaldehyde 91078-11-4 C20H22O4S
    —— methyl {(3S)-6-[{(3S)-7-[(6-fluoropyridin-3-yl)(propyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}(trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}acetate 1258402-30-0 C29H27F4N3O5
    —— 3',3'-diphenylxanthene-9-spiro-2'-thietan-4'-one 103723-99-5 C27H18O2S
    —— 850886-43-0 C23H26N2O2
    —— 8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-butoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-58-2 C21H22ClF2NO2
    —— 1351600-54-8 C14H10O
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-N,N-dicyclohexyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488124-87-4 C29H36Cl2N2O
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(ethylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-13-9 C19H19Cl2NOS
    —— 2,3,3,4,4-Pentachloro-2-phenyl-chroman 22109-83-7 C15H9Cl5O
    —— 4,5-dimethyl-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 50341-25-8 C16H14O2
    —— 148423-91-0 CH4O*C26H27AlBr3N3O3
    —— 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4-methoxy-6-t-butyldimethylsiloxy-naphtho[1,2-b]furan-8-carbaldehyde 503058-02-4 C22H30O4Si
    —— 2-[5-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-(4-methylphenyl)-3-benzofuranyl]-1-[4-(2-hydroxyethyl)piperazinyl]-1-oxoethane hydrochloride 118709-03-8 C23H25ClN2O4*ClH
    —— 2-[(cyclopropylmethyl)thio]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 1005200-20-3 C14H14N2O2S
    —— Acetic acid (4S,4aR,9bS)-6,9b-dimethyl-3,3-bis-phenylsulfanyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-yl ester 68758-50-9 C28H28O3S2
    —— 6,7,8,9-Tetrachlor-1-morpholino-1,2,3,4,4a,10-hexahydro-dibenzo-p-dioxin 3658-06-8 C16H17Cl4NO3
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-45-7 C18H16Cl3NO2
    —— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(3-chloro-4-methylphenyl)amine 852115-22-1 C16H17ClN2O
    —— 6-Methyl-3,4-dichlor-3-chromen-2-ol-acetat 71706-70-2 C12H10Cl2O3
    —— 3-(2,3-dihydro-benzofuran-6-yl)-3-{6-[2-(6-methylamino-pyridin-2-yl)-ethoxy ]-benzofuran-3-yl}-propionic acid 474658-66-7 C27H26N2O5
    —— 5-Hydroxymethyl-2,7-dimethyl-8-((E)-styryl)-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-7-ium; iodide 105551-09-5 C18H20NO3*I
    —— 1-(7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propan-1-one 64090-17-1 C18H25ClN2O2
    —— 1'-(4-Nitrophenyl)-spiro(naphtho-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 146307-41-7 C27H17NO4
    —— (1R,2R,6aR,11bS,11cS)-1,2-Dimethyl-1,6a,11b,11c-tetrahydro-2H-benzo[kl]xanthen-4-one 65769-01-9 C18H18O2
    —— 784179-32-4 C30H38N4O6
    —— JW148 1361453-38-4 C19H21NO4
    —— 8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-(ethylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-29-7 C19H18ClF2NOS
    —— (R)-7-(difluoromethoxy)-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine 1345731-96-5 C12H13F2NO2
    —— Dehydroaplysin 23963-98-6 C15H17BrO
    —— dihydro-4-methylene-5-nitro-2H-1-benzopyran 226895-33-6 C10H9NO3
    —— 6-Bromo-N-(2-methylpropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine 1879536-13-6 C12H16BrNO
    —— 2-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-1-(piperidin-4-yl)ethanone hydrochloride 614729-92-9 C15H19NO2*ClH
    —— 1-(2,3-dihydro-benzofuran-7-ylmethyl)-3-(2-fluoro-ethyl)-cyanoguanidine 1071448-65-1 C13H15FN4O
    —— taans-2,3-Diacetoxy-2,3-dihydrobenzofuran 68024-41-9 C12H12O5
    —— 1073619-36-9 C15H19N5O
    —— 5,6-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid 1501283-66-4 C11H12O3
    —— 2-(2-bromoethylsulfinyl)-6-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 813435-83-5 C15H14BrN3O3S2