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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (+/-)-{[7-(2,6-dimethylphenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-48-5 C18H20FNO
—— 3-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid 1370419-02-5 C15H15NO4
—— 4-(4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)butanoic acid 1234843-51-6 C21H23FO4
—— 5-Iodo-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-benzo[b]furo[3,2-d]furan-4-ol 128033-20-5 C11H11IO4
—— 33230-90-9 C17H16O4
—— 2,4,4-trimethyl-4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazine 27412-24-4 C11H13NO
—— 2-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-1-{9-methoxyspiro[2H-1,5-benzodioxepin-3(4H),5'-[1,3]dithiane]-6-yl}ethanone 1051493-46-9 C20H19Cl2NO4S2
—— 2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethyl-5-benzofuranoxyl 286471-89-4 C12H15O2
—— 2,3-Dihydro-N-<4-(1,1-dimethylethyl)phenylmethyl>-N-methyl-7-benzofurancarboxamid 149530-56-3 C21H25NO2
—— Methyl 5-cyano-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate 1342299-82-4 C11H9NO3
—— 5-acetoxy-4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-dipenthylbenzofuran 390393-99-4 C28H46O3
—— 2,4,4-trimethyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazine 117343-29-0 C11H15NO
—— Acetic acid 4,6-di-tert-butyl-2,2-diheptyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 1026148-12-8 C32H54O3
—— tert-butyl (3R,4R)-(3-methyl-chroman-4-ylmethyl)carbamate 1301745-93-6 C16H23NO3
—— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethane-1-sulfonyl chloride 1523391-72-1 C10H11ClO3S
—— 4-((2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methyl)-2-(4-fluorophenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile 1207437-12-4 C19H13FN4O3
—— tert-butyl 6,7-dichloro-5-<3-(2,2-dimethoxyethylamino)-3-methylthio-2-propenoyl>-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylate 126200-95-1 C21H27Cl2NO6S
—— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-[(1-ethylpropyl)thio]-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-15-1 C22H25Cl2NOS
—— 2,3-dihydro-3-(N,-methyl-N-propylaminomethyl)-5-hydroxybenzofuran 118610-74-5 C13H19NO2
—— 6-benzyl-6-methyl-6H-benzo[c]chromene 1569315-69-0 C21H18O
—— (+/-)-(7-bromo-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol 852117-30-7 C15H13BrO2
—— (5-chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methanol 1333120-32-3 C10H11ClO2
—— 2-(3,5-difluoro-4-((7-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)methoxy)phenyl)cyclopropanecarboxylic acid 1234842-65-9 C21H19F3O4
—— 2-(2,5-Dimethyl-3-methylene-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-4-methyl-phenol 96014-28-7 C18H18O2
—— 937254-97-2 C17H17N3O4
—— 2,4,4-trimethyl-chroman-2,7-dicarboxylic acid 107682-95-1 C14H16O5
—— 7-amino-6-hydroxy-6-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1-oxa-3a-aza-phenalen-4-one 619320-84-2 C12H11F3N2O3
—— (2R,4aR,9aR)-5-bromo-2-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene-7-carbaldehyde 1353178-25-2 C19H25BrO4
—— 2,2-Dimethyl-propionic acid 4-(3-dimethylamino-propylamino)-5-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 870771-80-5 C19H29N3O5
—— (3aR,8bR)-8b-ethyl-1,3a,6-trimethyl-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran 138629-65-9 C16H20O
—— (2S,3R)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol 1356485-71-6 C12H16O5
—— Acetic acid (1S,9S,11S,12S)-12-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1,4-dimethyl-8,13-dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-11-yl ester 112576-23-5 C19H26O7
—— (R)-2-(4-(7-fluoro-5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)-5-propylpyrimidine 1346529-70-1 C25H31FN4O
—— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-N-propyl-N-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488126-00-7 C26H32Cl2N2O
—— N3-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-diamine 1518944-61-0 C10H11N5O
—— 2-chloro-4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-6-fluoroaniline 1346706-51-1 C14H11ClFNO
—— 1,2-trans-2,3a,8b-cis-2,3,3a,8b,tetrahydro-1H-5-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)-1-(2-formylethenyl)-2-hydroxycyclopenta<b>benzofuran 79020-80-7 C23H30O5
—— rac-3,4-dihydro-6-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carbonitrile 121175-52-8 C17H23NO3
—— (2RS)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid {1-[5-(4-fluorophenyl)-2-methylthiazole-4-carbonyl]azetidin-2-ylmethyl}amide 1007875-91-3 C24H22FN3O3S
—— 1116108-39-4 C18H15F2N3O2*ClH
—— (+/-)-[7-(2-chlorophenyl)-6-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol 852118-05-9 C15H12ClFO2
—— (+/-)-{[5-chloro-7-(2,3-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-62-0 C16H14Cl3NO
—— (Z)-4-(2-heptylidene-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)morpholine 1159175-39-9 C19H27NO2
—— 12-Phenyl-8-oxa-tricyclo[7.2.2.0<sup>2,7</sup>]trideca-2(7),3,5,12-tetraene-10,10,11,11-tetracarbonitrile 57705-04-1 C22H12N4O
—— 2-(4,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)ethanol 119384-85-9 C12H16O4
—— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-N-phenyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488125-85-5 C23H19Cl3N2O
—— cis-2-chloro-3-deuterio-3-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran 86324-96-1 C8H5Cl2FO
—— 3,6-Benzofurandiamine, 2,3-dihydro-5,7-dimethyl-, (3R)- 1272731-96-0 C10H14N2O
—— 4-Aethyl-3-oxo-chroman-4-carbonsaeure-aethylester 92252-20-5 C14H16O4
—— N-(2-Phenylsulfanylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-acetamide 119118-15-9 C17H17NO2S