摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— Methyl 7-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-acetate 93772-87-3 C12H14O4
    —— 2,3,3a,8a-Tetrahydro-2-oxo-4,6-dibenzyloxy-furo<2,3-b>benzofuran 17878-75-0 C24H20O5
    —— 6-acetoxy-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran 104418-22-6 C12H14O5
    —— 2-vinyl-4-chloro-2,3-dihydrobenzofuran 85870-20-8 C10H9ClO
    —— 5-(6-Phenylmethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 905724-88-1 C18H15NO4S
    —— 2-{N-[4-(3-furylcarbonylamino)butyl]}aminomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 175902-90-6 C18H22N2O3
    —— 4-Aethoxy-8-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-3-ol 13229-73-7 C14H20O4
    —— 4-Methoxy-2,2-dimethyl-3-methylene-2,3-dihydro-benzofuran 81407-79-6 C12H14O2
    —— 1393810-73-5 C14H18N2O
    —— 1602573-91-0 C18H17BrF3N3O
    —— N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-N-ethylethane-1,2-diamine 1196733-09-1 C12H18N2O
    —— (9aS)-8-acetyl-N-(furan-3-ylmethyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxodibenzofuran-4-carboxamide 1227077-80-6 C22H19NO8
    —— 3,3'-Di-p-tolyl-3H,3'H-[3,3']bibenzofuranyl-2,2'-dione 65425-06-1 C30H22O4
    —— (1E,4Z,7Z)-3,7-Dimethyl-1-(4,4,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-yl)-9-trimethylsilanyloxy-nona-1,4,7-triene-3,6-diol 120306-90-3 C28H44O4Si
    —— 2-azidomethyl-4-(4-chloro-phenyl)-6-fluoro-benzo[1,3]dioxole 913630-25-8 C14H9ClFN3O2
    —— 2,3-dihydro-6-methoxy-2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-5-benzofuranol 116733-84-7 C18H24O3
    —— 1-((2S,3R)-6-(allyloxy)-3-hydroxy-5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)ethanone 1400807-70-6 C13H13IO4
    —— 5-Methoxy-2-(3-ethoxypropylaminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 21130-29-0 C15H23NO3
    —— 7-Chlor-2-(3-ethoxy-propylaminomethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 17793-78-1 C14H20ClNO2
    —— 1289634-67-8 C80H112O16Si4
    —— 5-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium 86766-80-5 C17H17O
    —— [(2,3-Dihydro-1-benzofuran-3-yl)methyl](methoxy)amine hydrochloride 2059954-43-5 C10H14ClNO2
    —— 3-Acetoxy-furadan 18999-71-8 C14H17NO5
    —— (2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-methanol 91060-96-7 C10H12O2
    —— (1R,2R)-2-[(R)-2-(4-Phenyl-butyl)-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl]-cyclopropanecarbaldehyde 532400-26-3 C22H24O2
    —— rac-3,3-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-phenylpropanal 1392087-50-1 C25H22O3
    —— 5-[1-(2-Cyclohexylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione 109208-85-7 C19H21NO3S
    —— 3-Benzofuranamine, 4-chloro-2,3-dihydro-, hydrochloride (1:1), (3R)- 2102412-96-2 C8H9Cl2NO
    —— (R)-1-((2S,3S)-3-(benzylamino)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol 1356485-58-9 C26H29NO4
    —— (1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid allyl-propyl-amide 947766-34-9 C19H26N2O2
    —— 2,2-diethoxy-3-methyl-3,4-dihydrochromene 84095-62-5 C14H20O3
    —— 5-((3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methyl)thiophene-2-carbaldehyde 1191913-92-4 C15H14O2S
    —— 7-bromo-5-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 501430-65-5 C9H8BrClO
    —— 1562399-41-0 C17H18F4O2
    —— (3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-yl)-carbamic acid ethyl ester 7646-09-5 C12H14N2O4
    —— 5-Methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carbonyl chloride 42074-76-0 C11H11ClO3
    —— {6-[(2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)oxy]hexan-2-yl}(ethyl)amine 1303889-68-0 C18H29NO2
    —— (3Z)-3-benzylidene-6-chloro-1-(trifluoromethyl)-1H-2-benzofuran 1569046-80-5 C16H10ClF3O
    —— (2R,3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2,3-diol 1397698-22-4 C8H8O3
    —— 9-Nitro-8-hydroxy-1.2.3.4.4a.9b-hexahydro-dibenzofuran 2081-94-9 C12H13NO4
    —— Acetic acid 6,7-dichloro-5-(methyl-phenyl-sulfamoyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 103969-32-0 C18H17Cl2NO5S
    —— 2,8,10,11b-tetramethyl-6-propyl-1,2,3,11b-tetrahydro-benzo[<i>e</i>]pyrimido[1,6-<i>c</i>][1,3]oxazin-4-one 5104-68-7 C18H26N2O2
    —— (6,7-dimethoxy-2-methylcarbamoyl-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-acetic acid 102013-03-6 C20H21NO6
    —— 2-(RS)-(2-iodoethyl)-2,3-dihydro-5-acetoxy-4,6,7-trimethylbenzofurane 134867-63-3 C15H19IO3
    —— (5,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl-dimethyl-phenylsilane 1034139-64-4 C19H24O3Si
    —— Spiro[(1,3-diaza-1-cyclopentene)-5,3'-(chroman)]fumarate 162098-30-8 C4H4O4*C11H12N2O
    —— [(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 35067-44-8 C16H19NO5
    —— 13-Aza-14-ethoxy-18-nor-7-methyl-6-oxa-17-oxo-8,14-seco-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3-methyl ether 74358-53-5 C19H25NO4
    —— 2,12-dimethoxy-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-chromeno[3,2-d]xanthene 1569791-95-2 C22H24O4
    —— 4,6-Dinitro-7-oxo-tetrahydrodibenzofuran 66041-62-1 C12H8N2O6